10-hydroxy-7-phenyl-2,3-dihydro-9H-[1,4]dioxino[2,3-g]chromen-9-one | 374699-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 10-hydroxy-7-phenyl-2,3-dihydro-9H-[1,4]dioxino[2,3-g]chromen-9-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-10-hydroxy-7-phenyl-9H-[1,4]dioxino[2,3-g][1]-benzopyran-9-one；10-hydroxy-7-phenyl-2H-[1,4]dioxino[2,3-g]chromen-9(3H)-one；10-hydroxy-7-phenyl-2,3-dihydropyrano[2,3-g][1,4]benzodioxin-9-one
• CAS: 374699-90-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: QPIQWBAETCCYTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-7-phenyl-2,3-dihydro-9H-[1,4]dioxino[2,3-g]chromen-9-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到(E)-9-hydrazono-7-phenyl-2,3-dihydro-9H-[1,4]dioxino[2,3-g]chromen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Aromatic Imine Schiff Bases from β-Phenol Hydroxy Ketone

  摘要：

  摘要：一种简便的方法已经被开发出来，通过β-苯酚羟基酮中的羟基促进从酮中构建碳氮双键。值得注意的是，卤代β-苯酚羟基酮可以与胺发生化学选择性反应，生成卤代苯酚亚胺。这种方法适用于某些天然产物，也适用于水基杂胺。该方法毒性低，广泛适用。这种策略通常用于获得芳香胺席夫碱的适度到良好的产率。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210217121945
• 作为产物：
  描述：

  黄芩素 、 1,2-二溴乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到10-hydroxy-7-phenyl-2,3-dihydro-9H-[1,4]dioxino[2,3-g]chromen-9-one
  参考文献：
  名称：

  环A-修饰的黄ical素衍生物的合成

  摘要：

  黄ical素是传统中草药黄cut的重要活性成分，具有抗P-gp 170的抗肿瘤活性和抑制活性。这里描述了25种黄ical素衍生物2 – 26的合成（表1）（方案1）。这些化合物进行了系统的修饰ö烷基化和ö酰化在HO  C（5），HO  C（6），和HO  C（7），单独或组合，在环甲为了评价这样的修改对他们的抑制活性对耐多药的肿瘤细胞系和P-gp的作用的黄芩素170在110的高选择性，高效的烷基化全乙酰化的黄芩素C（7）是关键的区别HO  C（6）和HO 黄芩素的C（7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100162

文献信息

• 一种制备芳香胺类化合物的方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106631820A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种制备芳香胺类化合物的方法，包括以下步骤：在惰性气体保护下，将酚类化合物与胺按摩尔比为1∶2～40混合溶解在溶剂中，50～140℃反应6～15小时，制备成相对应的芳香胺化合物，再经后处理获得纯的芳香胺化合物。本发明原料普遍易得，操作简单，底物适用范围广，在无催化剂催化条件下即可将酚类化合物通过亲核加成反应得到相对应的芳香胺化合物，适用于工业化生产。本发明允许反应体系中存在水，可以以氨水或水合肼为底物，以氯化铵作为催化剂和助溶剂，成功的从酚羟基制备得到一级芳香伯氨类化合物。本发明对酚羟基有较好的选择性，即使底物中存在卤素原子也不会影响该反应的发生。