N,N-dimethyl-1-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)methanamine | 749208-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)methanamine
• CAS: 749208-04-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: RSORFSNKYRFXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)methanamine 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 dimethyl sulfide borane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-(2-(7-((dimethylamino)methyl)-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethyl)phenyl)-2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉的发现和Benzomorpholines作为新的有效RORγt激动剂小号

  摘要：

  视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）是调节Th17细胞分化和白介素17（IL-17）产生的重要核受体。RORγt激动剂可增加RORγt的基础活性，并可能为癌症免疫治疗提供潜在途径。在此，在室内文库筛选期间，将命中化合物1鉴定为弱RORγt激动剂。LHS核心1的变化导致鉴定了四氢喹啉化合物6作为部分RORγt激动剂（最大作用= 39.3％）。探索了LHS核心，酰胺连接基和RHS芳基磺酰基部分的取代基之间的详细结构-活性关系，并发现了一系列新型的四氢喹啉和苯并吗啉作为有效的RORγt激动剂。四氢喹啉化合物8g（EC 50 = 8.9±0.4 nM，最大作用= 104.5％）和苯并吗啉化合物9g（EC 50 = 7.5±0.6 nM，最大作用= 105.8％）是具有高RORγt激动活性的代表性化合物。双重FRET检测，在基于细胞的Gal4报告基因检测和Th17细胞分化检测中显示出良好的活性（300

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113013
• 作为产物：
  描述：

  7-(bromomethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-dimethyl-1-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉的发现和Benzomorpholines作为新的有效RORγt激动剂小号

  摘要：

  视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）是调节Th17细胞分化和白介素17（IL-17）产生的重要核受体。RORγt激动剂可增加RORγt的基础活性，并可能为癌症免疫治疗提供潜在途径。在此，在室内文库筛选期间，将命中化合物1鉴定为弱RORγt激动剂。LHS核心1的变化导致鉴定了四氢喹啉化合物6作为部分RORγt激动剂（最大作用= 39.3％）。探索了LHS核心，酰胺连接基和RHS芳基磺酰基部分的取代基之间的详细结构-活性关系，并发现了一系列新型的四氢喹啉和苯并吗啉作为有效的RORγt激动剂。四氢喹啉化合物8g（EC 50 = 8.9±0.4 nM，最大作用= 104.5％）和苯并吗啉化合物9g（EC 50 = 7.5±0.6 nM，最大作用= 105.8％）是具有高RORγt激动活性的代表性化合物。双重FRET检测，在基于细胞的Gal4报告基因检测和Th17细胞分化检测中显示出良好的活性（300

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113013

文献信息

• Discovery of tetrahydroquinolines and benzomorpholines as novel potent RORγt agonists
  作者：Yuehan Xia、Mingcheng Yu、Yunpeng Zhao、Li Xia、Yafei Huang、Nannan Sun、Meiqi Song、Huimin Guo、Yunyi Zhang、Di Zhu、Qiong Xie、Yonghui Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113013

  日期：2021.2

  The retinoic acid receptor-related orphan receptor γt (RORγt) is an important nuclear receptor that regulates the differentiation of Th17 cells and production of interleukin 17(IL-17). RORγt agonists increase basal activity of RORγt and could provide a potential approach to cancer immunotherapy. Herein, hit compound 1 was identified as a weak RORγt agonist during in-house library screening. Changes

  视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）是调节Th17细胞分化和白介素17（IL-17）产生的重要核受体。RORγt激动剂可增加RORγt的基础活性，并可能为癌症免疫治疗提供潜在途径。在此，在室内文库筛选期间，将命中化合物1鉴定为弱RORγt激动剂。LHS核心1的变化导致鉴定了四氢喹啉化合物6作为部分RORγt激动剂（最大作用= 39.3％）。探索了LHS核心，酰胺连接基和RHS芳基磺酰基部分的取代基之间的详细结构-活性关系，并发现了一系列新型的四氢喹啉和苯并吗啉作为有效的RORγt激动剂。四氢喹啉化合物8g（EC 50 = 8.9±0.4 nM，最大作用= 104.5％）和苯并吗啉化合物9g（EC 50 = 7.5±0.6 nM，最大作用= 105.8％）是具有高RORγt激动活性的代表性化合物。双重FRET检测，在基于细胞的Gal4报告基因检测和Th17细胞分化检测中显示出良好的活性（300