1,2-O-isopropylidene-3-O-(3'-methyl-2'-butenyl)-α-D-xylopentadialdo-1,4-furanose | 224317-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-(3'-methyl-2'-butenyl)-α-D-xylopentadialdo-1,4-furanose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enoxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 224317-45-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: GTAQGOSVAWVYED-WRWGMCAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(3'-methyl-2'-butenyl)-α-D-xylopentadialdo-1,4-furanose 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 C₂₁H₂₆O₅
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化糖基串联烯-Prins环化：六氢-2 H-呋喃[3,2- b ]吡喃吡喃支架的新型合成。

  摘要：

  在环境温度下，使用催化量的三氟甲磺酸（（10摩尔％），已实现了醛与烯烃束缚的糖醛之间的串联烯-普林斯环化反应，从而以高收率和高选择性提供了一系列新型的糖环吡喃并吡喃衍生物。这是关于醛与糖醛的O-异戊烯基衍生物之间的基于糖的烯-Prins环化的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.077
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(3'-methyl-2'-butenyl)-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-(3'-methyl-2'-butenyl)-α-D-xylopentadialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  在有机水性介质中通过分子内硝基环加成反应立体选择性合成手性氧杂环丁烷和吡喃

  摘要：

  据报道，在水性介质中高度立体选择性的表面活性剂催化的分子内硝酮（通过在水中脱水形成）环加成导致独家形成单个异构体。环氧丙烷或吡喃由3- O-烯丙基呋喃糖苷衍生物形成，其构成大量生物活性化合物的框架。因此，这些手性中间体的环保，有效和高度立体选择性的合成仍然是有意义的追求。

  DOI：

  10.1021/jo051414j

文献信息

• [EN] NOVEL PHENAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHÉNAZINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2012085222A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) and their use as anti-angiogenic agents and anti-cancer agents.

  本发明涉及式（I）的新化合物及其作为抗血管生成和抗癌剂的用途。
• NOVEL PHENAZINE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Feron Olivier

  公开号：US20130289030A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as anti-angiogenic agents and anti-cancer agents.

  本发明涉及一种新型化合物的公式I及其用作抗血管生成和抗癌剂的用途。
• ‘Off-template site’ intramolecular nitrone cycloaddition (INC) reactions on sugar-derived allylic ethers—a study on the substituent effect and synthesis of furano-pyrans
  作者：G.V.M Sharma、K Ravinder Reddy、A Ravi Sankar、A.C Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01889-5

  日期：2001.12

  Sugar-derived allylic ethers having one or two substituents on the terminal olefinic carbon centre were subjected to intramolecular nitrone cycloaddition (INC) reactions resulting in bicyclo[4.3.0] systems. The exclusiveness of product formation may be attributed to the effect of substituents.

  将在末端烯烃碳中心具有一个或两个取代基的糖衍生的烯丙基醚进行分子内硝酮环加成（INC）反应，生成双环[4.3.0]系统。产物形成的排他性可以归因于取代基的作用。
• Stereoselective synthesis of octahydro-3bH-[1,3]dioxolo[4″,5″:4′,5′]furo[2′,3′:5,6]pyrano[4,3-b]quinolines via intramolecular hetero-Diels–Alder reactions catalyzed by bismuth(III) chloride
  作者：Gowravaram Sabitha、E Venkata Reddy、J.S Yadav、K.V.S Rama Krishna、A Ravi Sankar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00704-9

  日期：2002.5

  A new, efficient and stereoselective synthesis of furo[2′,3′:5,6]pyrano[4,3-b]quinoline derivatives 3 and 3′ has been achieved by intramolecular hetero–Diels–Alder reactions of aldimines generated in situ from aromatic amines and the O-allyl derivative of the chiral sugar derived aldehyde 2 in acetonitrile in the presence of a catalytic amount of BiCl3. The products are formed with extremely high trans

  通过原位产生的醛亚胺的分子内异狄尔斯-阿尔德反应，实现了呋喃[2'，3'：5,6]吡喃并[4,3- b ]喹啉衍生物3和3'的新的高效立体选择性合成在催化量的BiCl 3存在下，由乙胺中的芳族胺和手性糖衍生的醛2的O-烯丙基衍生物制成。形成的产物具有极高的反式选择性，且产率高至优异。
• Synthesis of chiral oxepanes and pyrans by 3-O-allylcarbohydrate nitrone cycloaddition (3-OACNC)
  作者：Ashoke Bhattacharjee、Seema Datta、Partha Chattopadhyay、Nanda Ghoshal、Asish P Kundu、Arani Pal、Ranjan Mukhopadhyay、Sandip Chowdhury、Anup Bhattacharjya、Amarendra Patra

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00634-3

  日期：2003.6

  3-O-Allylcarbohydrate nitrone cycloaddition (3-OACNC) furnished pyran and oxepane derivatives from 3-O-allyl hexose N-benzyl nitrones and 3-O-allyl furanoside-5-aldehyde N-benzyl/methyl nitrones. The regioselectivity of 3-OACNC was found to depend on the following factors (a) the structural nature of the nitrone (b) substitution and stereochemistry at 3-C of the carbohydrate backbone (c) substitution

  3- ø从3- -Allylcarbohydrate硝酮环加成（3- OACNC）布置吡喃和氧杂环庚烷衍生物ø -烯丙基己糖ñ -苄基硝酮和3- ö烯丙基呋喃-5-醛ñ -苄基/甲基硝酮。发现3-OACNC的区域选择性取决于以下因素（a）硝酮的结构性质（b）碳水化合物主链在3-C处的取代和立体化学（c）在O末端的取代-烯丙基部分。从特定组的己糖硝酮和相应的呋喃糖苷硝酮获得的氧杂环丁烷或吡喃通过降解转化为对映体环状醚。在3- O-烯丙基碳水合物衍生的肟的分子内肟环烯烃加成反应（IOOC ）中形成环氧丙烷和吡喃的混合物。