5-甲硫基-1-苯基-1H-四氮唑 | 1455-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲硫基-1-苯基-1H-四氮唑
• 英文名称: 5-methylsulfanyl-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(methylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole；5-methylsulfanyl-1-phenyltetrazole；5-methylthio-1-phenyl-1H-tetrazole；5-methylthio-1-phenyl-tetrazole；5-methylthio-1-phenyltetrazole；5-methylsulfanyl-1-phenyl-1H-tetrazole
• CAS: 1455-92-1
• 化学式: C₈H₈N₄S
• mdl: MFCD00461227
• 分子量: 192.244
• InChiKey: RPXUSEGLHQMSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲硫基-1-苯基-1H-四氮唑 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-苯基-5-苯氧基-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Gol'tsberg, M. A.; Koldobskii, G. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 11, p. 1552 - 1553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 在 双氧水 、 N-(tert-Butyl)-N-((1-phenylvinyl)oxy)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 5-甲硫基-1-苯基-1H-四氮唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] REAGENTS AND METHODS FOR ALIPHATIC CARBON—HYDROGEN BOND FUNCTIONALIZATION
  [FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉS DE FONCTIONNALISATION DE LIAISON CARBONE-HYDROGÈNE ALIPHATIQUE

  摘要：

  The subject matter contained herein relates generally to methods and compounds that facilitate aliphatic carbon-hydrogen bond functionalization by group transfer via a nitrogen-centered radical in the presence of a trap, and the functionalized compounds prepared therefrom. The subject matter described herein provides a platform and the ability to efficiently and selectively introduce a range of valuable functionality on diverse hydrocarbon substrates ranging from methane to polyolefins with >3500 carbon atoms. As described herein, the reagents employed can form reactive N-centered radicals, the kinetics of which do not compete with companion radical traps. This technology finds usefulness in enhancing capabilities in late-stage diversification, while the molecules and materials now made accessible can provide solutions to important challenges in medicinal chemistry and materials science.

  公开号：

  WO2022241129A1

文献信息

• 1-Substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their isosteric analogs: A new class of selective antitubercular agents active against drug-susceptible and multidrug-resistant mycobacteria
  作者：Galina Karabanovich、Jaroslav Roh、Tomáš Smutný、Jan Němeček、Petr Vicherek、Jiřina Stolaříková、Marcela Vejsová、Ida Dufková、Kateřina Vávrová、Petr Pávek、Věra Klimešová、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.069

  日期：2014.7

  In this work, a new class of highly potent antituberculosis agents, 1-substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their oxa and selanyl analogs, is described. The minimal inhibitory concentration (MIC) values reached 1 μM (0.36–0.44 μg/mL) against Mycobacterium tuberculosis CNCTC My 331/88 and 0.25–1 μM against six multidrug-resistant clinically isolated strains of M. tuberculosis

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。
• Metal‐Free Aminomethylation of Aromatic Sulfones Promoted by Eosin Y
  作者：Thibault Thierry、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1002/chem.202102124

  日期：2021.10.25

  A photocatalytic aminomethylation of heterocycles with organic dye is reported. The C−C bond formation through a aminomethyl radical formation enables access to a series of functionalized heterocycles in one step with no need of transition metals.

  报道了杂环与有机染料的光催化氨甲基化。通过氨基甲基自由基形成的 C-C 键可以一步获得一系列功能化的杂环，而无需过渡金属。
• Rapid, Stable, Chemoselective Labeling of Thiols with Julia-Kocieński-like Reagents: A Serum-Stable Alternative to Maleimide-Based Protein Conjugation
  作者：Narihiro Toda、Shigehiro Asano、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.201306241

  日期：2013.11.25

  Exquisite chemoselectivity for cysteine has been found for methylsulfonylphenyloxadiazole compounds under various buffer conditions. Furthermore, the resulting protein conjugates have superior stability to cysteine–maleimide conjugates in human plasma (HSA=human serum albumin, MBP‐C‐HA=maltose‐binding protein). This new thiol‐click reaction offers a new approach to generate stable protein conjugates

  已发现在各种缓冲条件下甲基磺酰基苯基恶二唑化合物对半胱氨酸具有精确的化学选择性。此外，所得到的蛋白质偶联物比人血浆中的半胱氨酸-马来酰亚胺偶联物（HSA=人血清白蛋白，MBP-C-HA=麦芽糖结合蛋白）具有更好的稳定性。这种新的硫醇点击反应为生成稳定的蛋白质偶联物和聚乙二醇化蛋白质提供了一种新方法。
• Ring Expansion Fluorination of Unactivated Cyclopropanes Mediated by a New Monofluoroiodane(III) Reagent
  作者：Jing Ren、Feng‐Huan Du、Meng‐Cheng Jia、Ze‐Nan Hu、Ze Chen、Chi Zhang

  DOI：10.1002/anie.202108589

  日期：2021.11.2

  A new strategy for C−C bond cleavage and intramolecular ring expansion fluorination of unactivated cyclopropanes has been developed. The reaction consists of C−C bond scission and ring expansion fluorination, which are both promoted by a novel hypervalent fluoroiodane(III) reagent 1.

  已开发出一种用于未活化环丙烷的 C-C 键断裂和分子内扩环氟化的新策略。该反应由 C-C 键断裂和扩环氟化组成，两者均由新型高价氟碘 (III) 试剂1促进 。
• A Facile One-Pot Synthesis of 1-Substituted Tetrazole-5-thiones and 1-Substituted 5-Alkyl(aryl)sulfanyltetrazoles from Organic Isothiocyanates
  作者：Sam-Yong Han、Je-Woo Lee、Hee-Jung Kim、Yong-Joo Kim、Soon-W. Lee、Young-Soo Gyoung

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.55

  日期：2012.1.20

  Treatments of organic isothiocyanates (R-NCS) with $NaN_3$ in the presence of pyridine in water at room temperature gave corresponding various organic tetrazole-thiones, [$S=CN_4(R)$] (R = alkyl or aryl). Isolated products are obtained as white or yellow solids in good yields (76-97%). The molecular structure by X-ray diffraction study for one of products shows the proposed formation. In addition, one-pot synthesis of 1-substituted 5-alkyl(or aryl)sulfanyltetrazoles has been demonstrated. Addition of alkyl or aryl halides into the mixture of organic isothiocyanates, $NaN_3$, and pyridine in water at room temperature exclusively formed 1-substituted 5-alkyl(or aryl)sulfanyltetrazoles (S-derivatives) in high yields.

  在水和吡啶的存在下，室温下用$NaN_3$处理有机异硫氰酸酯（R-NCS），得到了相应的多种有机四唑硫酮，[$S=CN_4(R)$]（R = 烷基或芳基）。分离得到的产品为白色或黄色固体，产率良好（76-97%）。通过对其中一个产品的X射线衍射研究，显示了预期的分子结构。此外，还展示了1-取代的5-烷基（或芳基）硫基四唑的一锅法合成。在室温下将烷基或芳基卤化物加入有机异硫氰酸酯、$NaN_3$和吡啶的水溶液中，专门形成了高产率的1-取代的5-烷基（或芳基）硫基四唑（S型衍生物）。

表征谱图