1-苯基-5-苯氧基-1H-四唑 | 1483-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-5-苯氧基-1H-四唑
• 英文名称: 1-phenyl-5-phenoxy-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-phenoxy-1-phenyl-1H-tetrazole；1-phenyl-5-phenoxytetrazole；5-phenoxy-1-phenyltetrazole；5-phenoxy-1-phenyl-1H-tetrazole；5-phenoxy-1-phenyl-1H-1,2,3,4-tetrazole
• CAS: 1483-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: KSWLKYXWBNWXIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.5-126.5 °C
• 沸点：
  404.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-5-苯氧基-1H-四唑 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-(1-Phenyltetrazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Directed Ortho Metalation and Facile Anionic Rearrangement of 5-(Aryloxy)-1-phenyltetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9718410
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-5-(phenylthio)-1H-tetrazole 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-苯基-5-苯氧基-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Tetrazoles: LVII. Preparation and chemical properties of 1-substituted 5-arylsulfonyltetrazoles

  摘要：

  Oxidation of 1-substituted 5-arylsulfanyltetrazoles with m-chloroperoxybenzoic acid and NaIO4 in the presence of RuCl3 leads to the formation of the 5-arylsulfonyltetrazoles. The microwave activation significantly accelerates the oxidation with sodium periodate. The phenylsulfonyl group in compounds obtained underwent the nucleophilic substitution when treated with ethanol, phenol, or benzimidazole in acetonitrile in the presence of NaOH.

  DOI：

  10.1134/s1070428013050229

文献信息

• Catalysed ipso replacement of phenolic ethers by Grignard reagents
  作者：Robert A.W. Johnstone、W. Neil McLean

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80811-4

  日期：1988.1

  Nickel catalysed displacement of phenolic ethers, ArOR, by Grignard reagents, R′MgX, to give arenes, ArR′, has been achieved.

  已实现了通过格氏试剂R'MgX镍催化苯酚醚ArOR的置换，从而生成芳烃ArR'。
• Metal-assisted reactions—13
  作者：Brendan J. Hussey、Robert A.W. Johnstone、Jan D. Entwistle

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80091-4

  日期：1982.1

  Previous work has shown that, after converting phenols into suitable phenolic ethers, the aromatic CH bond of the original phenol can be reductively cleaved heterogeneously to give a CH bond through the use of molecular hydrogen or hydrogen donors together with a transition metal catalyst. The present work provides a method for selectively replacing a phenolic OH group by H in just a few minutes

  先前的工作表明，在将酚转化为合适的酚醚后，可以通过使用分子氢或氢供体以及过渡金属，异质地裂解原始酚的芳族CH键，使其异质裂解，形成CH键。催化剂。与先前使用氢供体所需的2至4小时以及在分子氢所需的压力下的数小时相比，本发明提供了一种在短短几分钟内用H选择性地取代酚式OH基的方法。各种基团均适用于从苯酚制备所需的酚醚，但最好的基团是具有强吸电子性的杂芳族实体。溶剂似乎在这种非均相反应中起着重要作用，并对其机理进行了讨论。
• Transition metal catalysed ipso-replacement reactions of heteroaromatic phenolic ethers by zinc and tin organometallic compounds
  作者：Amadeu F. Brigas、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/c39940001923

  日期：——

  Highly crystalline tetrazolyl or pseudo-saccharyl O-ethers of phenols provide good, selective leaving groups for nickel- and palladium-catalysed cross-coupling reactions with organo-zinc and -tin compounds to give a C–C bond in place of the original phenolic C–O bond.

  酚的高结晶四唑基或假糖基 O-乙醚为镍和钯催化的与有机锌和锡化合物的交叉偶联反应提供了良好的选择性离去基团，从而产生一个 C-C 键来代替原来的酚 C-O 键。
• Heteroaromatic ethers of phenols in nickel-catalysed ipso-replacement reactions with magnesium, zinc and tin organometallic compounds
  作者：Amadeu F. Brigas、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/b001333l

  日期：——

  Phenols are readily converted in high yield into the heterocyclic ethers, 5-aryloxy-1-phenyl-1H-tetrazole, 1 and 3-aryloxy-1λ6,2-benzothiazole 1,1-dioxide, 2. X-Ray crystallographic analysis and other evidence shows that, in these ethers, the originally strong phenolic C–OH bond is considerably weakened on derivatization. In nickel-catalysed cross-coupling reactions with organozinc and organotin compounds, the heterocyclic parts of ethers 1,2 provide good nucleofuges. In similar cross-coupling reactions with organomagnesium halides, ethers 1 again provide good nucleofuges but, in marked contrast, ethers 2 do not. In all reactions, palladium based catalysts were mostly not effective.

  酚类物质很容易以高产率转化为杂环醚，即 5-芳氧基-1-苯基-1H-四氮唑 1 和 3-芳氧基-1λ6,2-苯并噻唑 1,1-二氧化物 2。X 射线晶体分析和其他证据表明，在这些醚中，原本牢固的酚类 C-OH 键在衍生化过程中被大大削弱。在镍催化的与有机锌和有机锡化合物的交叉耦合反应中，醚 1、2 的杂环部分提供了良好的核诱导。在与有机镁卤化物的类似交叉偶联反应中，醚 1 也能提供良好的核赋形剂，但与此形成鲜明对比的是，醚 2 却不能。在所有反应中，钯基催化剂大多不起作用。
• Expanding the Potential of Heteroaryl Vinyl Sulfones
  作者：Eduardo Rodrigo、Inés Alonso、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01956

  日期：2016.11.18

  fields such as organic synthesis and bioconjugate formation. This was demonstrated by performing a systematic assessment of its reactivity in Michael, radical, and cycloaddition reactions. Heteroaryl vinyl sulfone 3 presented excellent output in terms of reactivity and selectivity, proving superior to phenyl vinyl sulfone 1 and with clear advantages over bis-sulfone 2. This behavior might be due to the

  易于获得的乙烯基砜3在有机合成和生物共轭物形成等多个领域中显示出巨大的新应用潜力。通过对其在迈克尔，自由基和环加成反应中的反应性进行系统评估，证明了这一点。杂芳基乙烯基砜3在反应性和选择性方面表现出优异的产量，被证明优于苯基乙烯基砜1，并且比双砜2具有明显的优势。此行为可能是由于四唑单元根据DFT计算施加的构象和轨道控制所致。此外，还描述了在所得产物上对Julia-Kocienski烯烃的一些替代转化。