2-溴-1-戊烯 | 31844-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-溴-1-戊烯
• 英文名称: 2-bromopent-1-ene
• 英文别名: 2-bromo-1-pentene；2-Brom-1-penten；2-bromo-pent-1-ene；2-Brom-pent-1-en
• CAS: 31844-95-8
• 化学式: C₅H₉Br
• 分子量: 149.03
• InChiKey: KLSCAHRYGAYKJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -106.7°C (estimate)
• 沸点：
  114.3°C (estimate)
• 密度：
  1.2220

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-戊烯 在 乙醇 、 氯仿 、 溴 、 sodium ethanolate 、 锌 作用下， 生成 1-戊炔
  参考文献：
  名称：

  Lespieau; Bourguel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1920, vol. 170, p. 1585

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 四乙基溴化铵 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-溴-1-戊烯
  参考文献：
  名称：

  基于结构的对昆虫行为的干扰-含Z烯烃的信息素的环丙烯类似物

  摘要：

  合成了三种昆虫的信息素的类似物（家蝇，小菜蛾和小菜蛾），其中Z-烯烃已被1,2-二取代的环丙烯代替。这些类似物会干扰每个物种的正常交配行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00730-2
• 作为试剂：
  描述：

  1-pentene-2-magnesium bromide 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-溴-1-戊烯 、 水 为溶剂， 生成 2-methylenepentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dibromo-2-cyanoalkane antimicrobial compounds

  摘要：

  化学式为：##STR1## 其中 R 为C.sub.3-12烷基，直链或支链C.sub.3 -C.sub.8环烷基；C.sub.3-8环烷基C.sub.1-3烷基；或从吡咯烷基，四氢呋喃基，四氢噻吩基，异噁唑啉基，噁唑啉基，异硫氮唑啉基，吡唑啉基，咪唑啉基，哌嗪基和哌啶基组成的饱和杂环基的抗微生物化合物。

  公开号：

  US04442122A1

文献信息

• Formation of Enehydrazine Intermediates through Coupling of Phenylhydrazines with Vinyl Halides: Entry into the Fischer Indole Synthesis
  作者：Fuxu Zhan、Guangxin Liang

  DOI：10.1002/anie.201207173

  日期：2013.1.21

  Cut to the chase: Direct formation of an enehydrazine, an intermediate in the classic Fischer indole synthesis, solves the regioselectivity problem associated with indolization. This approach not only achieves selective synthesis of indoles through proper selection of the vinyl halide, but also leads to quick construction of desoxyeseroline and esermethole, as well as the key structural motif in the

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。
• Rhodium-Catalyzed, Enantioselective Hydroacylation of <i>ortho</i>-Allylbenzaldehydes
  作者：Kirsten F. Johnson、Adam C. Schmidt、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02559

  日期：2015.10.2

  The development of a rhodium catalyst for endo- and enantioselective hydroacylation of ortho-allylbenzaldehydes is reported. A catalyst generated in situ from [Rh(COD)Cl]2, (R)-DTBM-SEGPHOS, and NaBARF promotes the desired hydroacylation reactions and minimizes the formation of byproducts from competitive alkene isomerization and ene/dehydration pathways. These rhodium-catalyzed processes generate

  铑催化剂的发展内及对映选择性加氢酰化-邻报道-allylbenzaldehydes。由[Rh（COD）Cl] 2，（R）-DTBM-SEGPHOS和NaBARF原位生成的催化剂可促进所需的加氢酰化反应，并使竞争性烯烃异构化和烯/脱水途径形成的副产物最小化。这些铑催化的过程以中等到高的产率（49-91％）产生了3,4-二氢萘-1（2 H）-one产物，并且具有出色的对映选择性（96-99％ee）。
• A New Indirect Application of Aggregative Activation: Synthesis of Esters by Cobalt-Catalyzed Carbonylation of Aryl, Heterocyclic, and Vinyl Halides under Atmospheric Pressure
  作者：Joel Marchal、Jacques Bodiguel、Yves Fort、Paul Caubere

  DOI：10.1021/jo00131a005

  日期：1995.12

  Sun lamp illuminated alkoxycarbonylation of aryl, heteroaryl, and vinyl halides was performed under atmospheric pressure of CO in the presence of a cobalt catalyst in situ generated from Co(OAc)(2). Illumination through a Pyrex flask was sufficient to catalyze the reaction. This process avoids the use of Co-2(CO)(8) and excess CH3I, which were required in the earlier procedure. A S-RN(1) mechanism is proposed.
• Bourguel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1923, vol. 177, p. 824
  作者：Bourguel

  DOI：——

  日期：——
• Bourguel, Annales de Chimie (Cachan, France), 1925, vol. <10>3, p. 219,341,380
  作者：Bourguel

  DOI：——

  日期：——