N-benzyl-N-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: OWNDRWPTEBZURP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  从容易获得的杂环前体合成1-芳基四氢异喹啉和四氢苯并ze庚因的连续扩环和收缩

  摘要：

  四氢异喹啉和四氢苯并ze庚因是通过酸促进环状脲的环收缩而制备的，环状脲本身是由二氢吲哚和四氢喹啉的环膨胀形成的。随之而来的整体一碳插入反应可通过三步法从易于获得的前体中获得这些6元和7元杂环骨架。其他环尺寸可以通过双环结构的替代消除反应形成。该方法的可扩展性通过在流动系统中进行操作来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201802188
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-benzyl-N-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从容易获得的杂环前体合成1-芳基四氢异喹啉和四氢苯并ze庚因的连续扩环和收缩

  摘要：

  四氢异喹啉和四氢苯并ze庚因是通过酸促进环状脲的环收缩而制备的，环状脲本身是由二氢吲哚和四氢喹啉的环膨胀形成的。随之而来的整体一碳插入反应可通过三步法从易于获得的前体中获得这些6元和7元杂环骨架。其他环尺寸可以通过双环结构的替代消除反应形成。该方法的可扩展性通过在流动系统中进行操作来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201802188

文献信息

• A Facile and Efficient Method for the Formation of Unsymmetrical Ureas Using DABAL-Me3
  作者：Byung-Hoon Jeong、Hee-Kwon Kim、David H. Thompson

  DOI：10.1071/ch15675

  日期：——

  A practical synthetic method for the formation of unsymmetrical-substituted ureas is described. The synthesis of the unsymmetrical ureas was readily performed from 2,2,2-trichloroethyl carbamate compounds by treatment of amines with bis(trimethylaluminum)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABAL-Me3). Using this reaction protocol, various trisubstituted and tetrasubstituted ureas were synthesized in high

  描述了一种用于形成不对称取代的脲的实用合成方法。通过用双（三甲基铝）-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABAL-Me 3）处理胺，可以轻松地从2,2,2-三氯乙基氨基甲酸酯化合物合成不对称脲。使用该反应方案，高产率地合成了各种三取代和四取代的脲。这项研究提供了一种从2,2,2-三氯乙基氨基甲酸酯轻松合成各种不对称脲的有前途的方法。
• Medium-Ring Nitrogen Heterocycles through Migratory Ring Expansion of Metalated Ureas
  作者：Jessica E. Hall、Johnathan V. Matlock、John W. Ward、Katharine V. Gray、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201605714

  日期：2016.9.5

  benzo‐fused nitrogen heterocycles (indolines, tetrahydroquinolines, and their homologues) undergo migratory ring expansion through deprotonation of their benzylic urea derivatives with lithium diisopropylamide (LDA) in the presence of N,N′‐dimethylpropylideneurea (DMPU). The products of the reactions are benzodiazepines, benzodiazocines, and their homologues, with ring sizes of 8–12. The reactions tolerate a

  简单的苯并稠合的氮杂环（二氢吲哚，四氢喹啉及其同系物）在N，N'-二甲基丙稀酰胺（DMPU）的存在下，通过其苄基脲衍生物与二异丙基氨基化锂（LDA）的去质子化而经历迁移环扩展。反应的产物是苯并二氮杂,、苯并二氮杂s及其同系物，环大小为8-12。该反应容许一定范围的取代基图案和类型，并且可以表现出对映特异性或非对映选择性。这些难以获得的中环氮杂环的有效合成迅速产生了相当大的复杂性。
• Consecutive Ring Expansion and Contraction for the Synthesis of 1-Aryl Tetrahydroisoquinolines and Tetrahydrobenzazepines from Readily Available Heterocyclic Precursors
  作者：Jessica E. Hill、Johnathan V. Matlock、Quentin Lefebvre、Katie G. Cooper、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201802188

  日期：2018.5.14

  and tetrahydrobenzazepines were prepared by acid‐promoted ring contraction of cyclic ureas, which were themselves formed by ring expansion of indolines and tetrahydroquinolines. The consequent overall one‐carbon insertion reaction gives these 6‐ and 7‐membered heterocyclic scaffolds in three steps from readily available precursors. Other ring sizes may be formed by an alternative elimination reaction

  四氢异喹啉和四氢苯并ze庚因是通过酸促进环状脲的环收缩而制备的，环状脲本身是由二氢吲哚和四氢喹啉的环膨胀形成的。随之而来的整体一碳插入反应可通过三步法从易于获得的前体中获得这些6元和7元杂环骨架。其他环尺寸可以通过双环结构的替代消除反应形成。该方法的可扩展性通过在流动系统中进行操作来证明。