2-Imino-5-[(2-phenyl-1,3-benzoxazol-5-yl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one | 118383-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Imino-5-[(2-phenyl-1,3-benzoxazol-5-yl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-imino-5-[(2-phenyl-1,3-benzoxazol-5-yl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 118383-49-6
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 323.375
• InChiKey: HGROXTBREZCGJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Imino-5-[(2-phenyl-1,3-benzoxazol-5-yl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]-2-phenylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮类作为有效的降血糖药。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1984
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 苯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.8h， 生成 2-Imino-5-[(2-phenyl-1,3-benzoxazol-5-yl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮类作为有效的降血糖药。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1984

文献信息

• Benzoxazole derivatives and preparation thereof
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0283035B1

  公开（公告）日：1991-11-06
• IIJIMA, IKUO;OZEKI, MASAKATSU;OKUMURA, KUNIHITO;INAMASU, MASANORI
  作者：IIJIMA, IKUO、OZEKI, MASAKATSU、OKUMURA, KUNIHITO、INAMASU, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• IIDZIMA, IKUO;OSEHKI, MASAKATSU;OKUMURA, KUNITO;INAMASU, MASANORI
  作者：IIDZIMA, IKUO、OSEHKI, MASAKATSU、OKUMURA, KUNITO、INAMASU, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• US4897393A
  申请人：——

  公开号：US4897393A

  公开（公告）日：1990-01-30
• US4948900A
  申请人：——

  公开号：US4948900A

  公开（公告）日：1990-08-14