N’-acetyl-4-chlorobenzohydrazide | 22815-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-acetyl-4-chlorobenzohydrazide
• 英文别名: N-acetyl-N'-(4-chloro-benzoyl)-hydrazine；N-Acetyl-N'-(4-chlor-benzoyl)-hydrazin；N-(4-Chlorobenzoyl)ethanehydrazonic acid；N'-acetyl-4-chlorobenzohydrazide
• CAS: 22815-97-0
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00049024
• 分子量: 212.636
• InChiKey: QGBZAMHUFINYCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  461.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-acetyl-4-chlorobenzohydrazide 在 三氟甲磺酸 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Rigo, Benoit; Cauliez, Pascal, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 11, p. 1247 - 1252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 乙酰肼 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到N’-acetyl-4-chlorobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Oxidative Annulation of Hydrazides with Isocyanides: Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  An efficient palladium-catalyzed oxidative annulation reaction was developed through sequential isocyanide insertions into N-H and O-H bonds of hydrazides, which provides an efficient access to valuable 2-amino-1,3,4-oxadiazoles and their derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol5006449

文献信息

• Reactivity of benzohydrazide derivatives towards acetylation reaction. Experimental and theoretical studies
  作者：Paola R. Campodónico、Margarita E. Aliaga、José G. Santos、Enrique A. Castro、Renato Contreras

  DOI：10.1016/j.cplett.2010.01.052

  日期：2010.3

  We herein report an experimental and theoretical study on the acetylation reaction of benzohydrazide derivatives towards p-nitrophenyl acetate (NPA). The kinetic data are consistent with a stepwise mechanism with the nucleophilic attack as the rate determining step. From the theoretical analysis it is found that benzohydrazide derivatives establish intramolecular proton rearrangement. The enol form

  我们在本文中报道了苯并酰肼衍生物对乙酸对硝基苯酯（NPA）的乙酰化反应的实验和理论研究。动力学数据与亲核攻击作为速率确定步骤的逐步机制是一致的。从理论分析发现苯甲酰肼衍生物建立了分子内质子重排。烯醇形式表现为亲核攻击的活性物质。提出了结合酮-烯醇预平衡的反应机理。该研究以描述亲核攻击最活跃的中心的局部反应性分析以及描述诱导性取代基效应的位点活化分析完成。
• Rigo, Benoit; Fasseur, Dominique; Cauliez, Pascal, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2321 - 2336
  作者：Rigo, Benoit、Fasseur, Dominique、Cauliez, Pascal、Couturier, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Silberg; Cosma, Academia Republicii Populare Romine, Baza de Cercetari Stiintifice, Timisoara, Studii si Cercetari, Stiinte Chimice, 1959, vol. 10, p. 151,157, 158
  作者：Silberg、Cosma

  DOI：——

  日期：——
• 1,5-DISUBSTITUTED TETRAZOLES FROM 1-ACETYL-2-para-SUBSTITUTED BENZOYL HYDRAZINES AND p-NITROBENZENEDIAZONIUM CHLORIDE^*1
  作者：JEROME P. HORWITZ、VYTAUTAS A. GRAKAUSKAS

  DOI：10.1021/jo01367a007

  日期：1954.2
• RIGO, BENOLT;CAULIEZ, PASCAL, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 11, C. 1247-1251
  作者：RIGO, BENOLT、CAULIEZ, PASCAL

  DOI：——

  日期：——