N-(p-chlorobenzamido)-N'-phenylthiourea | 93034-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-chlorobenzamido)-N'-phenylthiourea
• 英文别名: 1-[(4′-chlorophenyl)carbonyl-4-phenyl]thiosemicarbazide；2-(4-chlorobenzoyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide；1-p-chlorobenzoyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazide；C6H5NHCSNHNHCOC6H4-p-Cl；1-(4-chloro-benzoyl)-4-phenyl thiosemicarbazide；1-(4-Chlor-benzoyl)-4-phenyl-thiosemicarbazid；1-[(4-chlorobenzoyl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 93034-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 305.788
• InChiKey: JHNYJPGYEVHLSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-chlorobenzamido)-N'-phenylthiourea 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-氯苯基)-N-苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  质谱研究了2-芳基氨基-5-芳基-1,3,4-恶二唑及其与钴阳离子和环糊精的非共价配合物的断裂和骨架重排。

  摘要：

  通过电子电离（EI）和电喷雾电离（ESI）作为离子产生方法，研究了标题化合物的质谱裂解途径。为了解释观察到的复杂骨架重排，使用了串联质谱，准确的质量测量和同位素标记（恶二唑环中含有一个13 C原子的化合物）。在EI条件下损失CO，N2和H原子导致形成9,10-二氢ac啶型离子，在ESI条件下损失NH3产生4-苯基酞嗪酮型离子，在ESI条件下损失HNCO产生N-芳基氨基苯甲腈离子; 然而，该过程会受到在苯环上取代的基团的电子给体/吸电子性质的影响。ESI用于研究化合物与钴以及环糊精的配合物。

  DOI：

  10.1002/jms.990
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(p-chlorobenzamido)-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  [（4,5-二取代-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫代]链烷酸及其类似物的合成作为可能的抗炎药

  摘要：

  合成了一系列[（4,5-二取代-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫代]链烷酸40-56及其类似物57-61，因为它们可能具有抗炎作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290512

文献信息

• A CO₂-Catalyzed Transamidation Reaction
  作者：Yang Yang、Jian Liu、Fadhil S. Kamounah、Gianluca Ciancaleoni、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02077

  日期：2021.12.3

  Transamidation reactions are often mediated by reactive substrates in the presence of overstoichiometric activating reagents and/or transition metal catalysts. Here we report the use of CO2 as a traceless catalyst: in the presence of catalytic amounts of CO2, transamidation reactions were accelerated with primary, secondary, and tertiary amide donors. Various amine nucleophiles including amino acid

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols as an anticancer agent
  作者：Krupa R. Patel、Jpan G. Brahmbhatt、Pranav A. Pandya、Drashti G. Daraji、Hitesh D. Patel、Rakesh M. Rawal、Sujit K. Baran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130000

  日期：2021.5

  critical binding residues of p53. All target compounds were assayed for their in vitro antiproliferative activity against A549, U87 and HL60 cell lines. Twelve out of sixteen compounds exhibited good in vitro inhibitory activity in micromolar range. Especially, compound 6h possessed acute antitumor activity with IC50 values 3.854, 4.151 and 17.522 μM against three tested cell lines. It represents as a promising

  细胞肿瘤抗原p53对于预防癌症非常重要，其突变是人类癌症中基因组变化最多的文献。因此，通过中断p53-MDM2相互作用来恢复p53功能为非基因毒性抗癌治疗策略开辟了前景。通过基于结构的设计方法成功地发现了包含1,2,4-三唑-3-硫醇骨架的一系列新分子。在计算机模块中，预测5-（4-氯苯基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物具有可拖动性和模拟p53的关键结合残基的能力。测定所有靶标化合物对A549，U87和HL60细胞系的体外抗增殖活性。16种化合物中有12种表现良好体外抑制活性在微摩尔范围内。特别地，化合物6h具有针对三种测试细胞系的急性抗肿瘤活性，IC 50值为3.854、4.151和17.522μM。它代表了进一步优化的前景广阔的前景，也是开发新型抗肿瘤药物的模板。
• Development of <i>N</i>-Benzamidothioureas as a New Generation of Thiourea-Based Receptors for Anion Recognition and Sensing
  作者：Li Nie、Zhao Li、Jie Han、Xuan Zhang、Rui Yang、Wen-Xia Liu、Fang-Ying Wu、Jian-Wei Xie、Yu-Fen Zhao、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1021/jo049088f

  日期：2004.9.1

  cm-1. Control experiments, effects of protic solvent, and 1H NMR titration confirmed the formation of hydrogen-bonding complexes between the new N-benzamidothiourea receptors and anions. The binding constants with AcO-, for example, are at 105−107 mol-1 L order of magnitude, which are 13 to 590 times those of the corresponding classic N-phenylthioureas in the same solvent. It was found that, whereas

  一系列的中性ñ - （取代的苯甲酰氨基） - ñ ' -phenylthioureas（取代基= p -OC 2 ħ 5，p -CH 3，米-CH 3，H，p -Cl，p -Br，米-Cl，和p -NO 2）被设计为阴离子受体，其中硫脲结合位点通过N-N键与苯甲酰胺基连接。这些N-苯甲酰胺硫脲在乙腈中的吸收光谱在约60nm处达到峰值。270 nm被发现显示出空前的红移了7373至14325 cm - 1在阴离子如ACO的存在-，F - ，和H 2 PO 4 - 。在相同条件下，经典的中性硫脲受体N-（取代的苯基）-N'-苯基硫脲在大多数情况下均表现出小于800 cm - 1的吸收光谱位移，其中6501 cm - 1除外。对照实验，质子溶剂的作用和1 H NMR滴定证实了新的N-苯甲酰胺基硫脲受体和阴离子之间氢键络合物的形成。与ACO的结合常数- ，例如，处于10 5-10 7 mol - 1
• Identification of 1,2,4-triazoles as new thymidine phosphorylase inhibitors: Future anti-tumor drugs
  作者：Sohail Anjum Shahzad、Muhammad Yar、Zulfiqar Ali Khan、Lubna Shahzadi、Syed Ali Raza Naqvi、Adeem Mahmood、Sami Ullah、Ahson Jabbar Shaikh、Tauqir Ali Sherazi、Adebayo Tajudeen Bale、Jędrzej Kukułowicz、Marek Bajda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.005

  日期：2019.4

  Thymidine phosphorylase (TP) is over expressed in several solid tumors and its inhibition can offer unique target suitable for drug discovery in cancer. A series of 1,2,4-triazoles 3a-3l has been synthesized in good yields and subsequently inhibitory potential of synthesized triazoles 3a-3l against thymidine phosphorylase enzyme was evaluated. Out of these twelve analogs five analogues 3b, 3c, 3f,

  胸苷磷酸化酶（TP）在几种实体瘤中过度表达，其抑制作用可提供适用于癌症药物发现的独特靶标。已经以高产率合成了一系列1,2,4-三唑3a-3l，随后评估了合成的三唑3a-3l对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在这十二个类似物中，五个类似物3b，3c，3f，3l和3l对胸苷磷酸化酶表现出良好的抑制潜力。以IC50值表示的抑制潜力在61.98±0.43至273.43±0.96μM范围内，将7-地塞黄嘌呤用作标准抑制剂，IC50 = 38.68±4.42μM。这些结果的鼓励下，合成了更多的类似物1,2,4-三唑-3-巯基羧酸4a-4g，并评估了它们对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在该系列中，六个类似物4b-4g在43.86±1.11-163.43±2.03μM范围内表现出良好的抑制潜力。1,2,4-三唑酸4d的血管生成反应使用鸡绒毛膜尿囊膜（CAM）分析进行了评估。根据这些发现，讨论了选定的三唑的结构活性关系和
• 1-[(4′-Chlorophenyl) carbonyl-4-(aryl) thiosemicarbazide derivatives as potent urease inhibitors: Synthesis, in vitro and in silico studies
  作者：Basharat Ali、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Kanwal、Safdar Hussain、Muhammad Ashraf、Muhammad Riaz、Abdul Wadood、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.017

  日期：2018.9

  compared to the standard thiourea (IC50 = 21.25 ± 0.13 μM). Amongst the potent analogs, compounds 3 (IC50 = 2.31 ± 0.01 μM), 6 (IC50 = 2.14 ± 0.04 μM), 10 (IC50 = 1.14 ± 0.06 μM), 20 (IC50 = 2.15 ± 0.05 μM), and 25 (IC50 = 0.32 ± 0.01 μM) are many folds more active than the standard. Structure-activity relationship (SAR) was rationalized by looking at the effect of diversely substituted aryl ring on inhibitory

  合成了一系列1-[（（4'-氯苯基）羰基-4-（芳基）硫代氨基脲] 1 – 25，并通过光谱技术（例如EI-MS和1 H NMR）进行了表征。 与标准硫脲（IC 50  = 21.25± 0.13μM）相比，所有化合物的体外尿素酶抑制活性均得到筛选，并在IC 50 = 0.32±0.01–25.13±0.13μM范围内表现出优异的抑制活性。在有效的类似物中，化合物3（IC 50  = 2.31±0.01μM），6（IC 50  = 2.14±0.04μM），10（IC 50  = 1.14±0.06μM），20（IC50  = 2.15±0.05μM）和25（IC 50  = 0.32±0.01μM）的活性比标准品高很多倍。通过考察不同取代的芳基环对抑制电位的影响来合理化结构-活性关系（SAR），该效应预测，不管取代基的性质如何，它们在芳基环上的位置对于有效活性都很重要。此外，为验证这些解