3-己基丁-3-烯-2-酮 | 68318-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-己基丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 3-hexyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-Hexylbut-3-en-2-one；3-methylidenenonan-2-one
• CAS: 68318-17-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GNRZAJLYNQVOHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己基丁-3-烯-2-酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Nonanol, 3-methyl-, (R*,S*)-
  参考文献：
  名称：

  用发酵面包酵母不对称还原共轭烯酮的碳-碳双键

  摘要：

  面包师酵母对 α-取代或 β,β-二取代 α,β-不饱和酮的还原得到具有优异光学纯度的饱和手性酮，而 β,β-二取代衍生物保持完整。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3473
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethoxy-3-(trimethylsilylmethyl)non-1-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到3-己基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  α-支链烯酮的有效合成

  摘要：

  报道了一种由羧酸衍生物制备α-支化烯酮的新方法。该过程开始于 N,O-二甲基酰胺与掩蔽的酰基阴离子等价物的反应，然后添加（三甲基甲硅烷基-甲基）二氯化铈得到中间体，该中间体经过路易斯酸介导的烯化生成烯醇醚，然后水解得到简单的α-支链烯酮，总产率高。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829095

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING ALDEHYDES OR KETONES BY OXIDIZING ALCOHOLS WITH OXYGEN
  申请人：East China Normal University

  公开号：EP2599765A1

  公开（公告）日：2013-06-05

  Provided is a process for producing aldehydes or ketones by oxidizing alcohols with oxygen, which comprises oxidizing alcohols to aldehydes or ketones in an organic solvent at room temperature with oxygen or air as an oxidant, wherein ferric nitrate (Fe(NO3)3·9H2O), 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) and an inorganic chloride are used as catalysts, the reaction time is 1-24 hours, and the molar ratio of said alcohols, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl and the inorganic chloride is 100:1∼10:1∼10:1∼10. The present process has the advantages of high yield, mild reaction conditions, simple operation, convenient separation and purification, recoverable solvents, substrates used therefor being various and no pollution, and therefore it is adaptable to industrialization.

  提供了一种用氧气氧化醇生产醛或酮的工艺，该工艺包括在室温下，以氧气或空气为氧化剂，在有机溶剂中将醇氧化成醛或酮，其中硝酸铁(Fe(NO3)3-9H2O)、2,2,6,6-四甲基哌啶 N-氧基（TEMPO）和无机氯化物作为催化剂，反应时间为 1-24 小时，所述醇、2,2,6,6-四甲基哌啶 N-氧基和无机氯化物的摩尔比为 100：1∼10:1∼10:1∼10.本工艺具有收率高、反应条件温和、操作简单、分离纯化方便、溶剂可回收、所用底物多样、无污染等优点，可适应工业化生产。
• Baker's yeast reduction of α-methyleneketones
  作者：Ezequias P. Siqueira Filho、J.Augusto R. Rodrigues、Paulo J.S. Moran

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00134-3

  日期：2001.4

  The bioreduction of alpha -methyleneketones. (RC)-C-1(-O)C(-CH2)R-2 (R-1= Me, Et, Pr, iso-Bu, Ph. CH2CH2Ph: R-2 =Cl, Me, Et, n-Pr, iso-Pr. n-Bu, n-C6H13, Ph, CH2Ph), was mediated by baker's yeast (Saccharomyees cerevisiae) to obtain the corresponding alpha -methylkelones. The R-1 and R-2 groups had a significant influence on the rate and enantioselectivity of the reductions. The rate or C-C bond reduction was higher than that of C-O bond reduction. Only alpha -methyleneketones having R-1 = Me yielded alpha -methylketones in high enantioselectivity with e.e.s of 88-99%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• Highly Selective Copper-Catalyzed Ring Expansion of Vinyl Thiiranes:  Application to Synthesis of Biotin and the Heterocyclic Core of Plavix
  作者：Erik Rogers、Hiroshi Araki、Lindsay A. Batory、Christine E. McInnis、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ja069059h

  日期：2007.3.1

  We report herein a new, highly selective, mild copper-catalyzed vinyl thiirane ring-expansion protocol for the formation of 2,5-dihydrothiophenes. Preliminary substrate scope and applications of this new synthetic disconnection to the formal racemic total synthesis of biotin and the synthesis of the antiplatelet blockbuster pharmaceutical agent Plavix are described.
• TABER D. F.; GUNN B. P., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 3, 450-452
  作者：TABER D. F.、 GUNN B. P.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Reduction of Carbon–Carbon Double Bonds of Conjugated Enones with Fermenting Bakers’ Yeast
  作者：Takashi Sakai、Syuji Matsumoto、Syukou Hidaka、Norihisa Imajo、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.3473

  日期：1991.11

  Bakers’ yeast reduction of α-substituted or β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones gave saturated chiral ketones with excellent optical purity, while the β,β-disubstituted derivative remained intact.

  面包师酵母对 α-取代或 β,β-二取代 α,β-不饱和酮的还原得到具有优异光学纯度的饱和手性酮，而 β,β-二取代衍生物保持完整。