bicyclo<4.1.0>heptane-1-methanol | 62609-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<4.1.0>heptane-1-methanol
• 英文别名: bicyclo<4.1.0>hept-1-ylcarbinol；(±)-bicyclo[4.1.0]heptan-1-ylmethanol；bicyclo[4.1.0]heptan-1-ylmethanol；bicyclo[4.1.0]heptane-1-methanol；1-Hydroxymethyl-norcaran；1-bicyclo[4.1.0]heptanylmethanol
• CAS: 62609-35-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: PCJSMYIXEWHDDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<4.1.0>heptane-1-methanol 在 正丁基锂 、 重水 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 8-d2-bicyclo[4.3.0]non-1(9)-ene
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基双环[4.1.0]庚烷到双环[4.3.0] non-1（9）-烯的热乙烯基环丙烷至环戊烯重排的表面和反界面路径。

  摘要：

  1-乙烯基双环[4.1.0]庚烷在338℃下的气相热重排得到预期的乙烯基环丙烷-环戊烯产物双环[4.3.0] non-1（9）-烯。1-（2'-（E）-d-乙烯基）双环[4.1.0]庚烷的类似重排发生于表位和反面立体化学方式的烯丙基部分，用于8-的内和外异构体形成d-双环[4.3.0] non-1（9）-烯。在Ag（fod）和Yb（fod）（3）变换试剂存在下，通过氘核NMR定义的产物比率对应于（79 +/- 2）％表面活性（sr + si）和（21 +/- 2） ）％antarafacial（ar + ai）反应立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo9824091
• 作为产物：
  描述：

  1-氯环己烯 在 lithium 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 bicyclo<4.1.0>heptane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基双环[4.1.0]庚烷到双环[4.3.0] non-1（9）-烯的热乙烯基环丙烷至环戊烯重排的表面和反界面路径。

  摘要：

  1-乙烯基双环[4.1.0]庚烷在338℃下的气相热重排得到预期的乙烯基环丙烷-环戊烯产物双环[4.3.0] non-1（9）-烯。1-（2'-（E）-d-乙烯基）双环[4.1.0]庚烷的类似重排发生于表位和反面立体化学方式的烯丙基部分，用于8-的内和外异构体形成d-双环[4.3.0] non-1（9）-烯。在Ag（fod）和Yb（fod）（3）变换试剂存在下，通过氘核NMR定义的产物比率对应于（79 +/- 2）％表面活性（sr + si）和（21 +/- 2） ）％antarafacial（ar + ai）反应立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo9824091

文献信息

• Cyclopropylcarbinyl radical-mediated ring expansion to seven-membered carbocycles
  作者：Eric J. Kantorowski、Babak Borhan、Saman Nazarian、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00311-6

  日期：1998.4

  carbocycles can be prepared from the corresponding xanthate derivatives of bicyclo[4.1.0]heptan-1-methanol. In certain systems, an intermediate cycloheptyl radical appears to be kinetically favored over the cyclohexyl radical, but the direction of cyclopropylcarbinyl radical fragmentation is subject to substitution about the bicyclo[4.1.0]heptan-1-methyl ring.

  提出了自由基介导的扩环方法，其中可以由双环[4.1.0]庚基-1-甲醇的相应的黄原酸酯衍生物制备7元碳环。在某些系统中，中间环庚基自由基似乎在动力学上优于环己基自由基，但环丙基羰基自由基断裂的方向在双环[4.1.0]庚基-1-甲基环上容易被取代。
• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• [EN] OXAZOLIDINONES AS MODULATORS OF MGLUR5<br/>[FR] OXAZOLIDINONES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE MGLUR5
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015054103A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, agonists and partial agonists for the mGluR5 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是mGluR5受体的配体、激动剂和部分激动剂，可能对中枢神经系统的各种疾病的治疗有用。
• Rhodium-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropanes to Seven-membered Rings by 1,5 CC Bond Migration
  作者：Xiaoxun Li、Min Zhang、Dongxu Shu、Patrick J. Robichaux、Suyu Huang、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201104861

  日期：2011.10.24

  of rhodium: Highly functionalized seven‐membered rings were prepared from substituted cyclopropanes by a RhI‐catalyzed tandem isomerization reaction. The π‐acidic RhI catalyst promoted the formation of an allene intermediate by a 1,3 acyloxy migration of a propargyl ester and a subsequent net 1,5 migration of a cyclopropane CC bond.

  铑的金色一面：通过 Rh I催化的串联异构化反应，由取代的环丙烷制备高度官能化的七元环。π-酸性Rh I催化剂通过炔丙酯的1,3酰氧基迁移和随后环丙烷C- C键的净1,5迁移促进丙二烯中间体的形成。