(R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl methacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl methacrylate
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: HKORZXZYILDCRB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl methacrylate 在 三正丁基氢锡 、 magnesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl 2-methylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  在溴化镁二乙基醚化物的存在下，用氢化三丁基锡缀合α，β-不饱和酯和酰胺的还原

  摘要：

  我们在此报告，在溴化镁存在下，α-β-不饱和酯和酰胺（如丙烯酸芳基酯，丙烯酸的泛内酯，丙烯酸衣康酸酯和N-巴豆基樟脑樟脑）与氢化三丁基锡的共轭还原反应以中等至高收率进行二乙醚。还描述了金属卤化物提高产率的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.059
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 D-(-)-泛酰内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的正变构调节剂在多巴胺 D1 受体上显示出独特的药理学

  摘要：

  (1) 背景：通过高通量筛选鉴定了两种一流的外消旋多巴胺 D 1受体 (D 1 R) 正变构调节剂 (PAM) 化学型（1和2）。特别是，由于其对 D 1 R 的选择性和报告缺乏内在活性，化合物2显示出作为开发小分子变构调节剂以改善与某些神经精神疾病状态相关的认知缺陷的起点；（2）方法：在本文中，我们描述的光学异构体的enantioenrichment 2使用从（衍生的手性助剂- [R ）-和（小号)-3-羟基-4,4-二甲基二氢呋喃-2( 3H )-酮（分别为d-和l-泛内酯）；（3）结果：我们确认两个外消旋体和对映体2是活性和选择性为d 1 R，但是，相应的立体异构体显示出它们的亲合性和与多巴胺正变构协同的幅度的差异显著; (4) 结论：这些数据保证了对2的光学纯类似物的不对称合成的进一步研究，以开发具有优异变构特性的 D 1 R PAM。

  DOI：

  10.3390/molecules26133799