1,6-dihydro-4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dihydro-4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one
• 英文别名: 1,6-dihydrometamitron；4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,6-dihydro-1,2,4-triazin-5-one
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: PUMLGMCFCVWVCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dihydro-4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one 在 硫酸 作用下， 生成 乙酰肼 、 α-hydrazinophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,6-二氢-4-氨基-3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪-5（4H）-1（1,6-二氢metamitron）的酸水解。

  摘要：

  Metamitron（1）在pH 1-8和不超过5 MH（2）SO（4）时不会水解。另一方面，其双电子还原的产物1、6-二氢亚甲基同孕酮（2）在pH <3时经历相对较快的水解。测得的速率常数对酸度的依赖性表明，在强酸性介质中占优势的完全质子化形式（AH（2）（2+））的水解速度比质子少（AH（+））的物质慢。后一种活性最高的物质在pH介于0和2之间的溶液中浓度最高。该物质在2,3-偶氮甲亚胺键上质子化，并最终生成2-肼基-2-苯基乙酸（4）和乙酰肼（ 5）。动力学，极谱法和分光光度法测量表明，第一次解离的平均值pK（a）= -0.8，第二次解离的pK（a）= 0.95。这些观察结果以及易分解的间位子（1）中的1,6-键表明，在本质上，间位子的裂解可先将其还原为1，6-二氢金属亚甲基（2），然后再进行水解。因此，厌氧的还原条件可能对于metamitron的总微生物降解是更可取的。

  DOI：

  10.1021/jf9902346
• 作为产物：
  描述：

  苯嗪草酮 在 acetate buffer 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到1,6-dihydro-4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  电化学还原和化学还原反应中间甲亚胺中甲亚胺键的反应性之间的差异

  摘要：

  质子化的1,6-碳氮在缓冲水溶液中发生化学还原除草剂metitron（4-氨基-3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪-5（4 H）-one）双键。所得的1,6-二氢metamitron中的2,3-双键在明显更高的负电势下被电化学还原。与硼氢化物反应时，首先还原2,3-双键。通过用2，3-二氢metamitron中的-NHCH-基团取代2，3-双键，几乎没有影响1，6-双键的还原。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330683

文献信息

• The difference between the reactivities of azomethine bonds in metamitron in electrochemical and chemical reductions
  作者：František Riedl、Jiří Ludvík、František Liška、Petr Zuman

  DOI：10.1002/jhet.5570330683

  日期：1996.11

  Electrochemical reduction of a herbicide metamitron (4-amino-3-mefhyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one) in buffered aqueous solutions occurs on the protonated 1,6-carbon-nitrogen double bond. The 2,3-double bond in the resulting 1,6-dihydrometamitron is electrochemically reduced at considerably more negative potentials. In reaction with borohydride the 2,3-double bond is reduced first. Reduction of

  质子化的1,6-碳氮在缓冲水溶液中发生化学还原除草剂metitron（4-氨基-3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪-5（4 H）-one）双键。所得的1,6-二氢metamitron中的2,3-双键在明显更高的负电势下被电化学还原。与硼氢化物反应时，首先还原2,3-双键。通过用2，3-二氢metamitron中的-NHCH-基团取代2，3-双键，几乎没有影响1，6-双键的还原。
• Acid Hydrolysis of 1,6-Dihydro-4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4<i>H</i>)-one (1,6-Dihydrometamitron)
  作者：Jiří Ludvík、Jaromír Jirkovský、Jiří Urban、Petr Zuman

  DOI：10.1021/jf9902346

  日期：1999.9.1

  Metamitron (1) does not undergo hydrolysis at pH 1-8 and up to 5 M H(2)SO(4). The product of its two-electron reduction, 1, 6-dihydrometamitron (2), on the other hand, undergoes at pH <3 relatively fast hydrolysis. The dependence of the measured rate constant on acidity indicates that the completely protonated form (AH(2)(2+)) predominating in strongly acidic media undergoes hydrolysis slower than the species

  Metamitron（1）在pH 1-8和不超过5 MH（2）SO（4）时不会水解。另一方面，其双电子还原的产物1、6-二氢亚甲基同孕酮（2）在pH <3时经历相对较快的水解。测得的速率常数对酸度的依赖性表明，在强酸性介质中占优势的完全质子化形式（AH（2）（2+））的水解速度比质子少（AH（+））的物质慢。后一种活性最高的物质在pH介于0和2之间的溶液中浓度最高。该物质在2,3-偶氮甲亚胺键上质子化，并最终生成2-肼基-2-苯基乙酸（4）和乙酰肼（ 5）。动力学，极谱法和分光光度法测量表明，第一次解离的平均值pK（a）= -0.8，第二次解离的pK（a）= 0.95。这些观察结果以及易分解的间位子（1）中的1,6-键表明，在本质上，间位子的裂解可先将其还原为1，6-二氢金属亚甲基（2），然后再进行水解。因此，厌氧的还原条件可能对于metamitron的总微生物降解是更可取的。