[(3'R,9'aR)-3',9'a-dimethyl-3'-(2-oxopropyl)spiro[1,3-dioxolane-2,2'-1,9-dihydrobenzo[7]annulene]-6'-yl] methyl carbonate | 1444881-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3'R,9'aR)-3',9'a-dimethyl-3'-(2-oxopropyl)spiro[1,3-dioxolane-2,2'-1,9-dihydrobenzo[7]annulene]-6'-yl] methyl carbonate
• CAS: 1444881-84-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: MXSPCJAITPFIAR-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3'R,9'aR)-3',9'a-dimethyl-3'-(2-oxopropyl)spiro[1,3-dioxolane-2,2'-1,9-dihydrobenzo[7]annulene]-6'-yl] methyl carbonate 在 dirhodium tetraacetate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 水 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 C₂₀H₂₄O₆
  参考文献：
  名称：

  Gagunin 二萜类化合物 5-6-7 碳环核的对映选择性合成

  摘要：

  催化对映选择性双烯丙基烷基化反应已用于合成加古宁二萜类化合物的核心。对映体富集材料经过 11 步推进以提供高氧化靶的核心，其中包括两个全碳四元立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol401514s
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₆O₅ 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(3'R,9'aR)-3',9'a-dimethyl-3'-(2-oxopropyl)spiro[1,3-dioxolane-2,2'-1,9-dihydrobenzo[7]annulene]-6'-yl] methyl carbonate 、 C₂₀H₂₆O₆ 、 C₂₀H₂₆O₆
  参考文献：
  名称：

  Gagunin 二萜类化合物 5-6-7 碳环核的对映选择性合成

  摘要：

  催化对映选择性双烯丙基烷基化反应已用于合成加古宁二萜类化合物的核心。对映体富集材料经过 11 步推进以提供高氧化靶的核心，其中包括两个全碳四元立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol401514s

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the 5–6–7 Carbocyclic Core of the Gagunin Diterpenoids
  作者：Grant M. Shibuya、John A. Enquist、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol401514s

  日期：2013.7.5

  A catalytic enantioselective double allylic alkylation reaction has been employed in the synthesis of the core of the gagunin diterpenoids. Enantioenriched material was advanced in 11 steps to afford the core of the highly oxygenated target, which includes two all-carbon quaternary stereocenters.

  催化对映选择性双烯丙基烷基化反应已用于合成加古宁二萜类化合物的核心。对映体富集材料经过 11 步推进以提供高氧化靶的核心，其中包括两个全碳四元立体中心。