(E)-methyl 3-methoxy-3-phenylacrylate | 60456-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-methoxy-3-phenylacrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-methoxy-3-phenylprop-2-enoate；methyl (E)-3-methoxy-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 60456-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: VCTWXGGOLXETTM-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔-d 、 碳酸二甲酯 在 potassium methanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-methyl 3-methoxy-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  烷烃上烷氧化物催化的烷基碳酸酯的加成反应-（E）-[小β-烷氧基丙烯酸酯]的立体选择性合成

  摘要：

  发现在催化量的甲醇钾存在下，碳酸二烷基酯可向区域和立体选择性地加成至末端炔烃。因此，合成了各种在合成上有意义的芳基和杂芳基取代的（E）-β-烷氧基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6gc03168d

文献信息

• Stereoselective Formation of (E)-β-Alkoxy Acrylates from Fischer Carbene Complexes and Chelated Amino Acid Ester Enolates
  作者：Uli Kazmaier、Rupsha Chaudhuri

  DOI：10.1055/s-0033-1340496

  日期：——

  Chelated amino acid ester enolates react with alkyl Fischer carbene complexes via nucleophilic attack on the electrophilic carbene center. Subsequent elimination of the metal fragment and trifluoroacetamide results in the formation of β-alkoxy-α,β-­unsaturated esters in a highly E -stereoselective fashion.

  螯合氨基酸酯烯醇化物通过对亲电卡宾中心的亲核攻击与烷基 Fischer 卡宾配合物反应。随后金属片段和三氟乙酰胺的消除导致β-烷氧基-α,β-不饱和酯以高度E-立体选择性的方式形成。
• Kato, Keisuke; Motodate, Satoshi; Mochida, Tomoyuki, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3326 - 3328
  作者：Kato, Keisuke、Motodate, Satoshi、Mochida, Tomoyuki、Kobayashi, Takuya、Akita, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Alkoxide-catalyzed addition of alkyl carbonates across alkynes – stereoselective synthesis of (E)-β-alkoxyacrylates
  作者：Timo Wendling、Eugen Risto、Benjamin Erb、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1039/c6gc03168d

  日期：——

  Dialkyl carbonates were found to regio- and stereoselectively add to terminal alkynes in the presence of catalytic amounts of potassium methoxide. Various synthetically meaningful aryl- and heteroaryl-substituted (E)-[small beta]-alkoxyacrylates were thus...

  发现在催化量的甲醇钾存在下，碳酸二烷基酯可向区域和立体选择性地加成至末端炔烃。因此，合成了各种在合成上有意义的芳基和杂芳基取代的（E）-β-烷氧基丙烯酸酯。