(4S,5S)-5-((1S,7S)-7-hydroxy-1-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)oct-4-enyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 1309869-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-((1S,7S)-7-hydroxy-1-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)oct-4-enyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 1309869-40-6
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₆Si
• 分子量: 445.672
• InChiKey: PEFUGYQJOBDYDK-OKYOBFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((1S,7S)-7-hydroxy-1-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)oct-4-enyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,5S)-4-((1S,7S)-1,7-bis(tert-butyldimethyl-silanyloxy)octyl)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of iso-cladospolide B, cladospolide C and cladospolide B from tartaric acid

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the natural products cladospolide B, cladospolide C, and iso-cladospolide B has been accomplished from tartaric acid. Key reactions in the synthetic sequence include the elaboration of a gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid via alkene cross metathesis, Yamaguchi lactonization, and ring closing metathesis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.018
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,5S)-5-((1S,7S)-7-hydroxy-1-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)oct-4-enyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of iso-cladospolide B, cladospolide C and cladospolide B from tartaric acid

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the natural products cladospolide B, cladospolide C, and iso-cladospolide B has been accomplished from tartaric acid. Key reactions in the synthetic sequence include the elaboration of a gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid via alkene cross metathesis, Yamaguchi lactonization, and ring closing metathesis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.018