(-)-(2S,3S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane1,2-diol | 122798-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane1,2-diol
• 英文别名: (S,S)-(+)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol；(1S,2S)-1,2-bis-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol；(S,S)-(-)-1,2-di(p-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol；(1S,2S)-1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol；(1S,2S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol；(S,S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol；1,2-Ethanediol, 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-, (1S,2S)-
• CAS: 122798-27-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: RKRWHUXXTPLPAL-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  456.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane1,2-diol 在 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,5S,6S)-3-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl-methyl]-5,6-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,4]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双-4-甲氧基苯基二恶烷酮与烯醇硼的乙醇酸酯醛醇缩合反应

  摘要：

  5 S，6 S-双-5,6-（4-甲氧基苯基）-2-二恶烷酮的烯醇硼与各种醛反应生成高收率，高选择性的抗乙醇酸羟醛缩醛产物。结果与E-烯酸酯通过封闭的过渡态反应一致。保护加合物，并用硝酸铈铵方便地除去助剂，得到有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00152-1
• 作为产物：
  描述：

  反-4,4'-二甲氧基芪 在 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以84%的产率得到(-)-(2S,3S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  双-4-甲氧基苯基二恶烷酮与烯醇硼的乙醇酸酯醛醇缩合反应

  摘要：

  5 S，6 S-双-5,6-（4-甲氧基苯基）-2-二恶烷酮的烯醇硼与各种醛反应生成高收率，高选择性的抗乙醇酸羟醛缩醛产物。结果与E-烯酸酯通过封闭的过渡态反应一致。保护加合物，并用硝酸铈铵方便地除去助剂，得到有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00152-1

文献信息

• Synthesis of Yb Complexes with Amino-Acid-Armed Ligands for Direct Asymmetric Tandem Aldol Reduction Reactions
  作者：Maciej Stodulski、Jarosław Jaźwiński、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.200800726

  日期：2008.11

  amino acids. In this article, the asymmetric aldol-reduction reaction leading to 1,3-diols (known as the aldol–Tishchenko reaction) has been performed with an elaborated family of ligands. This unique tandem reaction was catalysed by chiral Yb complexes that promote both the aldol reaction of unactivated carbonyl compounds and the Evans–Tishchenko reduction of the aldol intermediates. 1,3-anti-Diols with

  已经开发了一系列带有选择性保护氨基酸的 C2 对称手性配体的合成路线，目的是研究相应的 Yb(III) 配合物在对映选择性直接醛醇反应中的潜力。这些含有手性双（酯）或双（酰胺）部分的配体很容易通过（S，S）-氢安息香或（S，S）-二苯基乙二胺与各种手性氨基酸反应以对映体纯形式制备。在本文中，产生 1,3-二醇的不对称醛醇还原反应（称为 aldol-Tishchenko 反应）已使用精心设计的配体家族进行。这种独特的串联反应由手性 Yb 配合物催化，该配合物促进未活化羰基化合物的羟醛反应和羟醛中间体的 Evans-Tishchenko 还原。1、由于脂肪酮与芳香醛缩合，具有高达 64% ee 的 3-anti-Diols 已被分离出具有三个立体中心。还使用高分辨率 1H-、13C-和 14N-NMR 技术对两类配体的结合性质进行了额外的详细研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Concise Strategy to the Core Structure of the Macrolide Queenslandon
  作者：Anton S. Khartulyari、Manmohan Kapur、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol062479r

  日期：2006.12.1

  structure of the macrolactone queenslandon was prepared using a novel strategy consisting of a glycolate aldol reaction and hydroboration of the derived enol ether 17 followed by Suzuki cross-coupling with an iodostyrene. After conversion of the cross-coupling product to the seco acid 22, Mitsunobu macrolactonization and protecting group manipulations led to the queenslandon model 5. [structure: see text]

  大内酯昆士兰酮的完全官能化的核心结构是使用一种新的策略制备的，该策略包括乙醇酸羟醛缩醛反应和衍生的烯醇醚17的氢硼化，然后与碘代苯乙烯的铃木交叉偶联。在交叉偶联产物转化为癸二酸22之后，Mitsunobu宏观内酯化和保护基团的操纵导致了Queenslandon模型5的出现。
• An imidazolium-modified chiral rhodium/diamine-functionalized periodic mesoporous organosilica for asymmetric transfer hydrogenation of α-haloketones and benzils in aqueous medium
  作者：Feng Zhou、Xiaoying Hu、Ming Gao、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c6gc01589a

  日期：——

  Use of a hydrophobic, imidazolium-functionalized periodic mesoporous organosilica for immobilizations of chiral organometallic complexes as a heterogeneous catalyst is a highly desirable as this catalyst can promote greatly an aqueous...

  非常需要使用疏水的，咪唑鎓官能化的周期性介孔有机二氧化硅作为非均相催化剂来固定手性有机金属配合物，因为该催化剂可以大大促进水性...
• Total Synthesis of (+)-Geldanamycin and (−)-<i>o</i>-Quinogeldanamycin:  Asymmetric Glycolate Aldol Reactions and Biological Evaluation
  作者：Merritt B. Andrus、Erik L. Meredith、Erik J. Hicken、Bryon L. Simmons、Russell R. Glancey、Wei Ma

  DOI：10.1021/jo034870l

  日期：2003.10.1

  The total synthesis of (+)-geldanamycin (GA), following a linear route, has been completed using a demethylative quinone-forming reaction as the last step. Key steps include the use of two new asymmetric boron glycolate aldol reactions. To set the anti-C11,12 hydroxymethoxy functionality, (S,S)-5,6-bis-4-methoxyphenyldioxanone 8 was used. Methylglycolate derived from norephedrine 5 set the C6,7 methoxyurethane

  （+）-格尔德霉素（GA）的总合成遵循线性路线，最后一步是使用脱甲基醌形成反应完成的。关键步骤包括使用两个新的不对称乙醇酸硼酸羟醛缩醛反应。为了设定抗C11，12羟基甲氧基官能度，使用（S，S）-5，6-双-4-甲氧基苯基二恶烷酮8。衍生自去氧麻黄碱5的乙醇酸甲酯设置了C6,7甲氧基氨基甲酸酯的立体化学。与硝酸相比，使用硝酸的醌形成步骤得到的非天然邻-喹啉-GA产物55为10：1。其他已知的氧化剂产生了不寻常的氮杂醌产物49。o-Quino-GA 55以良好的亲和力结合Hsp90，但与GA相比，细胞毒性较小。
• Synthesis of the Left-Hand Portion of Geldanamycin Using an Anti Glycolate Aldol Reaction
  作者：Merritt B. Andrus、Erik L. Meredith、B. B. V. Soma Sekhar

  DOI：10.1021/ol0068997

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A synthesis of the left-hand portion of the ansamycin antitumor natural product geldanamycin is reported. An advanced intermediate incorporates the methoxyquinone precursor as a pentasubstituted benzene with a 10-carbon chain that contains 4 of the 6 stereocenters. The key reaction is a novel anti glycolate aldol reaction with a new diaryl-4-oxapyrone used to generate the C-11, C-12

  [图：见正文]据报道，安沙霉素抗肿瘤天然产物格尔德霉素的左侧部分已合成。高级中间体将甲氧基醌前体作为具有10个碳链的五取代苯包含6个立体中心中的4个。关键反应是与新型二芳基-4-氧杂蒽酮发生的新型抗羟乙酸羟醛反应，该新二芳基-4-氧杂吡酮用于生成C-11，C-12羟基，甲氧基官能团。