1-(p-tolyl)imidazo[1,5-a]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(p-tolyl)imidazo[1,5-a]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: GSIKRVVJBQCFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)imidazo[1,5-a]quinoline 在 亚硝酸特丁酯 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到3-nitroso-1-(p-tolyl)imidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用 TBN (tBuONO) 试剂碘介导咪唑并 [1,5-a] N-杂芳烃的亚硝化

  摘要：

  碘介导的咪唑并[1,5- a ] N-杂芳烃的区域选择性亚硝化反应使用TBN作为亚硝基源。该方法以中等至良好的收率和良好的官能团耐受性提供了合成有用和医学上有趣的 3-亚硝基咪唑并 [1,5- a ] N-杂芳烃。此外，该反应可应用于克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153401
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 potassium phosphate monohydrate 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(p-tolyl)imidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[1,5-a]喹啉的无金属和叠氮化物氧化偶联反应及其在构建CC和CP键，2-环丙基喹啉和咪唑类中的应用[ 1,5‐a]喹啉

  摘要：

  已经开发了一种碘促进的单锅级联氧化环化反应，用于从甲基氮杂芳烃和N-甲苯磺酰基肼合成[1,2,3]三唑并[1,5-α]喹啉。该反应具有广泛的底物范围，可以轻松放大至克级。1,2,3-三唑是构筑C-C和C-P键，2-环丙基喹啉和咪唑并[1,5-a]喹啉的重要骨架结构，已探索了它们的不同合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001052

文献信息

• Iodine-catalyzed direct C–H thiolation of imidazo[1,5-a]quinolines for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,5-a]quinolines
  作者：Song-Song Wu、Cheng-Tao Feng、Di Hu、Ye-Kai Huang、Zhong Li、Zai-Gang Luo、Shi-Tang Ma

  DOI：10.1039/c6ob02736a

  日期：——

  An iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of imidazo[1,5-a]quinolines was developed under metal- and oxidant-free reaction conditions. Using disulfides or thiophenols as sulfenylating agents, 3-sulfenylimidazo[1,5-a]quinoline derivatives were obtained in good to excellent yields with broad functional group tolerance. A multi-component reaction to generate 1-sulfenylated imidazo[1,5-a]pyridines

  在无金属和无氧化剂的条件下，开发了碘催化的咪唑并[1,5- a ]喹啉的区域选择性亚磺酰基。使用二硫化物或硫酚作为亚磺酰化剂，可以良好的收率获得优异的3-亚磺酰基咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物，并且具有宽泛的官能团耐受性。还描述了产生1-亚磺酰化的咪唑并[1，5- a ]吡啶的多组分反应。初步生物学评估表明，某些3-亚磺酰化的咪唑并[1,5- a ]喹啉具有显着的抗癌活性。
• Exploring the ring-opening reactions of imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolines for the synthesis of imides under photochemical conditions
  作者：Ya Peng、Cheng-Tao Feng、Yu-Qing Li、Feng-Xiang Chen、Kun Xu

  DOI：10.1039/c9ob01227c

  日期：——

  The ring-opening reaction of imidazo[1,5-a]quinolines under photoredox conditions has been described. With Eosin Y as the organophotoredox catalyst, synthetically useful and medicinally important imides were obtained in moderate to excellent yields under mild reaction conditions.

  已经描述了咪唑并[1,5-a]喹啉在光氧化还原条件下的开环反应。用曙红Y作为有机光还原催化剂，在温和的反应条件下，以中等到极好的收率获得了合成上有用的和对医学有重要意义的酰亚胺。
• Electrocatalytic Intermolecular C(sp³)–H/N–H Coupling of Methyl <i>N</i>-Heteroaromatics with Amines and Amino Acids: Access to Imidazo-Fused <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Peng Qian、Zicong Yan、Zhenghong Zhou、Kangfei Hu、Jiawei Wang、Zhibin Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02578

  日期：2018.10.19

  An efficient NH4I-mediated intermolecular annulation of methyl N-heteroaromatics with amines/amino acids was developed by virtue of anodic oxidation, providing a variety of functionalized imidazo-fused N-heterocycles with good to excellent yields. The practicality of this protocol was demonstrated by the readily available starting materials, broad substrate scope, water tolerance, scalability, and

  通过阳极氧化，开发了一种有效的NH 4 I介导的甲基N-杂芳族化合物与胺/氨基酸的分子间环化反应，提供了多种具有良好至优异收率的官能化的咪唑并合的N-杂环。该协议的实用性通过容易获得的起始材料，广泛的底物范围，耐水性，可扩展性以及电解产物的多种转化得到证明。
• Catalyst and additive-free regioselective oxidative C–H thio/selenocyanation of arenes and heteroarenes with elemental sulfur/selenium and TMSCN
  作者：Chengtao Feng、Ya Peng、Guangrong Ding、Xiangxiao Li、Chang Cui、Yizhe Yan

  DOI：10.1039/c8cc07905f

  日期：——

  A regioselective oxidative C–H thio/selenocyanation of arenes and heteroarenes with TMSCN and elemental sulfur/selenium was demonstrated under catalyst-free and additive-free conditions. Dimethyl sulfoxide (DMSO) was employed as the mild oxidant as well as the solvent. The reaction is operationally simple and scalable with a broad substrate scope.

  在无催化剂和无添加剂的条件下，证明了用TMSCN和元素硫/硒进行的芳烃和杂芳烃的区域选择性氧化C–H硫/硒代氰化。使用二甲基亚砜（DMSO）作为弱氧化剂和溶剂。该反应操作简单且可扩展，具有广泛的底物范围。
• 一种1-芳基咪唑并[1,5-a]喹啉类化合物的制 备方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN105541837B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了一种1‑芳基咪唑并[1,5‑a]喹啉类化合物的制备方法，包括：将2‑甲基喹啉类化合物、苄胺类化合物、过渡金属盐和氧化剂加入到有机溶剂中，加热至100～120℃，反应12～24h，后处理得到1‑芳基咪唑并[1,5‑a]喹啉类化合物。本发明提供的1‑芳基咪唑并[1,5‑a]喹啉类化合物的制备方法，底物易得，反应条件温和，简洁高效，原子经济，有潜在的应用前景。