4-tert-butyl-1-cyanocyclohexene | 7370-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-tert-butyl-1-cyanocyclohexene
• 英文别名: 4-(1,1-dimethylethyl)-1-cyclohexene-1-carbonitrile；4-(tert-butyl)cyclohex-1-ene-1-carbonitrile；4-tert-butylcyclohex-1-enecarbonitrile；4-t-butyl-1-cyanocyclohexene；4-tert-Butylcyclohex-1-encarbonitril；1-Cyano-4-tert.-butyl-1-cyclohexen；1-Cyclohexene-1-carbonitrile, 4-(1,1-dimethylethyl)-；4-tert-butylcyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 7370-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• mdl: MFCD03413508
• 分子量: 163.263
• InChiKey: MPMJSCTZRSXSQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-1-cyanocyclohexene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (4-tert-Butylcyclohex-1-enyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Picard,P.; Moulines,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2256 - 2260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-1-hydroxy-cyclohexanecarbonitrile 在 过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-tert-butyl-1-cyanocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  将二苯基膦加到Michael型烯烃上：膦腈和膦酸酯配体的制备

  摘要：

  已经进行了五种迈克尔型烯烃与二苯基膦的反应。1-氰基环戊烯，1-氰基环己烯和4-叔丁基-1-氰基环己烯均提供相应的2-二苯基膦基-1-氰基环烷烃，丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸乙酯均产生相应的2-二苯基膦酸丙酸酯。对于1-氰基环戊烯和1-氰基环己烯的产物，13 C和31 P NMR数据与反式（Ph 2 P赤道和CN轴）和顺式（Ph 2都）的形成一致。P和CN赤道）异构体。通过用吗啉的二甲基铝加合物处理-3-二苯基膦酸丙酸甲酯，可以得到3-二苯基膦酸丙酸的吗啉酰胺。该膦Ph 2 Pmorph已分离为其钯（II）配合物（Ph 2 Pmorph）2 PdCl 2。通过使PhP（CH 2）2还原，使Ph 2 P（CH 2）3 NH 2反应，得到膦-苯甲二胺Ph 2 P（CH 2）3 NC（H）C 6 H 5。CN，在分子筛存在下与苯甲醛一起使用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)87207-t

文献信息

• The .beta.' lithiation of .alpha.,.beta.-unsaturated amides
  作者：Peter Beak、Dale J. Kempf、Kenneth D. Wilson

  DOI：10.1021/ja00302a024

  日期：1985.8

  La lithiation est realisee par le sec-butyl/Li dans la N,N,N',N'-tetramethyl ethylenediamine

  La 锂化 est realisee par le sec-丁基/Li dans la N,N,N',N'-四甲基乙二胺
• New methods and reagents in organic synthesis. 41. Lithium trimethylsilyldiazomethane. A new synthon for the preparation of pyrazoles from α,β-unsaturated nitriles
  作者：Tayahiko Aoyama、Sumie Inoue、Tokoyuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99904-0

  日期：1984.1

  Lithium trimethylsilyldiazomethane reacts smoothly with various α,β-unsaturated nitriles to give 3(or 5)-trimethylsilylpyrazoles in good yields.

  三甲基硅烷基重氮甲烷锂可与各种α，β-不饱和腈平稳反应，以高收率得到3（或5）-三甲基硅烷基吡唑。
• Rhodium(I)-Catalyzed Borylation of Nitriles through the Cleavage of Carbon–Cyano Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Hirotaka Kinuta、Yusuke Kita、Emmanuelle Rémond、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja2095975

  日期：2012.1.11

  of aryl cyanides with diboron in the presence of a rhodium/Xantphos catalyst and DABCO affords arylboronic esters via carbon-cyano bond cleavage. This unprecedented mode of reactivity for a borylrhodium species allows the regioselective introduction of a boryl group in a late stage of synthesis.

  在铑/Xantphos 催化剂和 DABCO 的存在下，芳基氰化物与二硼反应通过碳-氰基键断裂提供芳基硼酸酯。这种前所未有的硼铑物种反应模式允许在合成后期区域选择性地引入硼基。
• Cyanation of Phenol Derivatives with Aminoacetonitriles by Nickel Catalysis
  作者：Ryosuke Takise、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02265

  日期：2016.9.2

  nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives with metal-free cyanating agents, aminoacetonitriles, is described. A nickel-based catalytic system consisting of a unique diphosphine ligand such as dcype or dcypt enables the cyanation of versatile phenol derivatives such as aryl carbamates and aryl pivalates. The use of aminoacetonitriles as a cyanating agent leads to an environmentally and easy-to-use method

  由简单的芳族原料化学物质产生有用的芳腈结构代表了化学合成中的根本重要反应。描述了苯酚衍生物用无金属的氰化剂，氨基乙腈的第一次镍催化的氰化。由独特的二膦配体（例如dcype或dcypt）组成的镍基催化体系能够使通用的酚衍生物（例如氨基甲酸芳基酯和新戊酸芳基酯）氰化。氨基乙腈作为氰化剂的使用导致芳基腈合成的环境和易于使用的方法。
• Reactions of vinylsilanes with lewis acid-activated iodosylbenzene: stereospecific syntheses of vinyliodonium tetrafluoroborates and their reactions as highly activated vinyl halides
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Yoshikazu Takaoka、Munetaka Kunishima、Yoshimitsu Nagao、Motoo Shiro、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86659-x

  日期：1988.1

  salts behave like the highly activated species of vinyl iodides due to the high leaving ability of the iodine(III) substituents. Thus, a variety of substituted olefins including α-cyano and α-nitro olefins, vinyl sulfides, vinyl halides, and α,β-unsaturated esters, were synthesized from under mild conditions. A ligand coupling mechanism via the formation of 10-I-3 intermediate containing a copper(III)

  烯基（苯基）碘化四氟硼酸酯是通过烯基硅烷与碘基苯和三氟化硼-二乙醚或四氟硼酸三乙基氧鎓反应而合成的。反应立体定向进行，保留了α-环糊精的结构。（4-叔丁基环己烯基）苯基碘鎓四氟硼酸盐（）的X射线衍射分析显示，T形排列扭曲的高离子结构。由于碘（III）取代基的高离去能力，碘鎓盐的行为类似于高度活化的乙烯基碘。因此，合成了包括α-氰基和α-硝基烯烃，乙烯基硫化物，乙烯基卤化物和α，β-不饱和酯在内的各种取代烯烃。在温和的条件下。提出了通过形成含有铜（III）配体的10-I-3中间体的配体偶联机理，以用亲核试剂取代。