2,2-dibromo-1-(4-(methylthio)phenyl)ethanone | 3323-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(4-(methylthio)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-[4-(methylthio)phenyl]ethan-1-one；2,2-dibromo-1-[4-(methylsulfanyl)phenyl]ethan-1-one；4-Methylmercapto-ω-dibrom-acetophenon；4-Methylmercapto-α,α-dibrom-acetophenon；2,2-Dibromo-1-[4-(methylthio)phenyl]ethanone；2,2-dibromo-1-(4-methylsulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 3323-78-2
• 化学式: C₉H₈Br₂OS
• 分子量: 324.036
• InChiKey: QQTPQWNXLPJDPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(4-(methylthio)phenyl)ethanone 在 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 [Co(dimethylglyoxime)₂(N-methyl-imidazole)Cl] 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(4-(methylthio)phenyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钴/光氧化还原催化脱羧和脱氢偶联与 α-含氧酸直接芳酰化烯烃

  摘要：

  可见光促进烯烃脱羧 Heck 样苯甲酰化。该过程利用光氧化还原催化剂与钴肟催化剂的协同相互作用，通过脱羧和析氢形成烯酮。机理研究揭示了不同的限速步骤，具体取决于烯烃的电子学。

  DOI：

  10.1002/chem.202202781
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,2-dibromo-1-(4-(methylthio)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过钴/光氧化还原催化脱羧和脱氢偶联与 α-含氧酸直接芳酰化烯烃

  摘要：

  可见光促进烯烃脱羧 Heck 样苯甲酰化。该过程利用光氧化还原催化剂与钴肟催化剂的协同相互作用，通过脱羧和析氢形成烯酮。机理研究揭示了不同的限速步骤，具体取决于烯烃的电子学。

  DOI：

  10.1002/chem.202202781

文献信息

• Water-controlled selective preparation of α-mono or α,α′-dihalo ketones via catalytic cascade reaction of unactivated alkynes with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Chao Wu、Xiu Xin、Zhi-Min Fu、Long-Yong Xie、Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Wenyi Li、Zhi-Hui Yuan、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc00283a

  日期：——

  An efficient protocol for the selective synthesis of [small alpha]-mono or [small alpha],[small alpha][prime or minute]-dihalo ketones via a water-controlled chemodivergent and regiospecific cascade reaction has been developed.

  已经开发了通过水控制的化学发散和区域​​特异性级联反应选择性合成[小α]-单或[小α]，[小α] [伯或分钟]-二卤代酮的有效方案。
• Modular and Chemoselective Strategy for Accessing (Distinct) α,α‐Dihaloketones from Weinreb Amides and Dihalomethyllithiums
  作者：Saad Touqeer、Raffaele Senatore、Monika Malik、Ernst Urban、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202001106

  日期：2020.11.18

  The selective transfer of diversely functionalized dihalomethyllithiums (LiCHBrCl, LiCHClI, LiCHBrI, LiCHCl2, LiCHBr2, LiCHFI) to Weinreb amides for preparing gem‐dihaloketones in one synthetic operation is reported. The capability of these amides as acylating agents and, the wide availability of dihalomethanes as pronucleophiles, enable a straightforward route to the title compounds under full chemocontrol

  不同地官能化dihalomethyllithiums（LiCHBrCl，LiCHClI，LiCHBrI，LiCHCl的选择性转移2，LiCHBr 2，LiCHFI）到的Weinreb酰胺用于制备偕报道于一种合成操作dihaloketones。这些酰胺作为酰化剂的能力以及二卤代甲烷作为亲核试剂的广泛应用，使得在完全化学控制下可以直接制备标题化合物。在光学活性材料的情况下，没有外消旋现象被证明。另外，一致地注意到对敏感官能团（酯，酰胺，卤素，烯烃等）的耐受性，因此使该概念上直观的策略对操作者而言是灵活和可调的。
• Single-Step Synthesis of γ-Ketoacids through a Photoredox-Catalyzed Dual Decarboxylative Coupling of α-Oxo Acids and Maleic Anhydrides
  作者：Alex M. Davies、Shrikant S. Londhe、Emma R. Smith、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03258

  日期：2023.12.8

  A photocatalytic methodology for the single step synthesis of γ-ketoacids from α-ketoacids has been developed. This method employs maleic anhydrides as traceless synthetic equivalents of acrylic acids, achieving a selective cross-coupling via a dual decarboxylative strategy, where molecular CO2 is released as the only waste byproduct. The method has also been expanded to incorporate a highly regioselective

  开发了一种从 α-酮酸一步合成 γ-酮酸的光催化方法。该方法采用马来酸酐作为丙烯酸的无痕合成等价物，通过双重脱羧策略实现选择性交叉偶联，其中分子CO 2作为唯一的废物副产物被释放。该方法还得到了扩展，可将高度区域选择性的三组分与各种醇偶联，以获得功能化的 γ-酮酯。
• Purified forms of rofecoxib, methods of manufacture and use
  申请人：Tremeau Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10987337B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  The subject matter disclosed herein relates to rofecoxib, also known as TRM-201 or RXB-201, its method of manufacture, and use. In certain aspects, the highly pure or substantially pure rofecoxib as provided herein has a favorable purity profile and is the active ingredient in a pharmaceutical composition that is administered to treat or prevent a number of conditions, including pain associated with a condition caused by a bleeding disorder.

  本文公开的主题涉及罗非昔布（又称 TRM-201 或 RXB-201）、其制造方法和用途。在某些方面，本文提供的高纯度或基本纯度的罗非昔布具有良好的纯度特征，是一种药物组合物中的活性成分，该药物组合物用于治疗或预防多种疾病，包括与出血性疾病引起的病症相关的疼痛。
• CAVALLINI; MASSARANI; MAURI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1964, vol. 103, p. 48 - 64
  作者：CAVALLINI、MASSARANI、MAURI、NARDI、PACCHIANO、MANTEGAZZA

  DOI：——

  日期：——