phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 187031-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Mob(-4)]Gal(b)-SPh；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 187031-80-7
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆S
• 分子量: 572.722
• InChiKey: ZTWRXWZDGNYHMS-YODGASFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 重铬酸吡啶 、 甲基三辛基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  两个d-半乳糖醛酸酯衍生物之间的高效且高度立体选择性的α（1→4）糖基化

  摘要：

  使用苯硫代糖苷作为供体，首次以高收率实现了两个d-半乳糖醛酸酯衍生物之间的高度立体选择性α（1→4）偶联。设计该方法以制备在特定位置具有甲酯基的d-半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02308-8
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex H⁺ 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两个d-半乳糖醛酸酯衍生物之间的高效且高度立体选择性的α（1→4）糖基化

  摘要：

  使用苯硫代糖苷作为供体，首次以高收率实现了两个d-半乳糖醛酸酯衍生物之间的高度立体选择性α（1→4）偶联。设计该方法以制备在特定位置具有甲酯基的d-半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02308-8

文献信息

• Anchimeric assistance by the anomeric phenylthio group in the nucleophilic substitution of a 6-O-trifluoromethanesulfonyl-β-d-galactopyranoside
  作者：Muriel Compain-Batissou、Lamya Mesrari、Daniel Anker、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00048-8

  日期：1999.3

  Abstract Nucleophilic displacement by the cyanide anion of the 6- O -triflyl group in phenyl 6- O -triflyl-2,3-di- O -benzyl-4- O - p -methoxybenzyl-1-thio-β- d -galactopyranoside takes place via an intermediate 1,6-sulfonium salt resulting from the anchimeric assistance of the C-1 phenylthio group.

  摘要苯基6-O-triflyl-2,3-di-O-苄基-4-O-对甲氧基苄基-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷中6-O-triflyl基团的氰化物阴离子可亲核取代通过由C-1苯硫基的邻氨基苯甲酸辅助产生的中间体1，6-s盐发生。