methyl 3-(allyloxy)isoxazole-5-carboxylate | 205115-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(allyloxy)isoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-allyloxyisoxazole-5-carboxylate；methyl 3-prop-2-enoxy-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 205115-28-2
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: FPWNKJATAPESMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(allyloxy)isoxazole-5-carboxylate 在 正丁基锂 、 三聚氯氰 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.97h， 生成 tert-butyl 3-(3-(allyloxy)-5-cyanoisoxazol-4-yl)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  AMPA 受体的光致变色激动剂

  摘要：

  光开关：AMPA 受体的光致变色激动剂 ATA-3（见方案），可以说是最重要的一类离子型谷氨酸受体，显示具有亚型选择性，在黑暗中激活 AMPA 受体 GluA2，并在受到照射时迅速关闭带蓝绿光。它可用于有效控制哺乳动物大脑中的神经元活动。

  DOI：

  10.1002/anie.201109265
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基异噁唑-5-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 3-(allyloxy)isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基异恶唑保护基团的评估 - 3-烷氧基异恶唑-5-甲醛和 3-羟基异恶唑-5-甲醛（Muscimol 的推定有毒代谢物）的短期访问

  摘要：

  研究了 3-羟基异恶唑-5-酯 1 在 O- 与 N-烷基化方面的区域选择性。3-O-烷基产物 2 受苄基、二苯甲基和烯丙基溴 (≥ 91:9) 的青睐，这与 5-烷基-3-羟基异恶唑的已知用途或使用重氮甲烷（或甲基碘）进行甲基化形成对比. 甲氧基甲基化仅产生 N-取代的异恶唑啉酮 3e。用 DIBAH 还原后，酯 2 得到 3-O-保护的 3-羟基异恶唑-5-甲醛 4 (75-98%)。为了去除苄基保护基团，发现三种变体（HBr/HOAc、H2-Pd/BaSO4、NBS/AIBN）可用于 5-酯、5-甲酰基和 5-羟甲基衍生物。相应地制备了游离 3-羟基-5-甲醛 9，即 GABA 激动剂 muscimol 的假定毒性代谢物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<473::aid-ejoc473>3.0.co;2-v

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLES AS DGKZETA INHIBITORS FOR IMMUNE ACTIVATION<br/>[FR] AMINOTHIAZOLES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA DGK ZÊTA POUR L'ACTIVATION IMMUNITAIRE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021214020A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present invention covers aminothiazole compounds of general formula (I) : in which R1, R2, R3 and R4 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of diacylglycerol kinase zeta (DGKζ) regulated disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的氨基噻唑化合物：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病，特别是二酰基甘油激酶ζ（DGKζ）调节性疾病的药物组合物的用途，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Fimecs, Inc.

  公开号：EP4006037A1

  公开（公告）日：2022-06-01

  It is to provide a novel heterocyclic compound which has the effect of inducing degradation of interleukin-1 receptor-associated kinase-M (IRAK-M) protein and is expected to be useful for the prevention/treatment of cancer, fibrosis, infectious diseases, etc. The present invention provides a compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明旨在提供一种新的杂环化合物，具有诱导白细胞介素-1受体相关激酶M（IRAK-M）蛋白降解的效果，并有望用于预防/治疗癌症、纤维化、传染病等。本发明提供一种由以下公式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐。
• A Photochromic Agonist of AMPA Receptors
  作者：Philipp Stawski、Martin Sumser、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201109265

  日期：2012.6.4

  Light switch: A photochromic agonist ATA‐3 (see scheme) of AMPA receptors, arguably the most important class of ionotropic glutamate receptors, is shown to be subtype selective, activates the AMPA receptor GluA2 in the dark, and is quickly turned off when irradiated with blue–green light. It can be used to effectively control neuronal activity in the mammalian brain.

  光开关：AMPA 受体的光致变色激动剂 ATA-3（见方案），可以说是最重要的一类离子型谷氨酸受体，显示具有亚型选择性，在黑暗中激活 AMPA 受体 GluA2，并在受到照射时迅速关闭带蓝绿光。它可用于有效控制哺乳动物大脑中的神经元活动。
• Evaluation of Protecting Groups for 3-Hydroxyisoxazoles − Short Access to 3-Alkoxyisoxazole-5-carbaldehydes and 3-Hydroxyisoxazole-5-carbaldehyde, the Putative Toxic Metabolite of Muscimol
  作者：Regine Riess、Michael Schön、Sabine Laschat、Volker Jäger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<473::aid-ejoc473>3.0.co;2-v

  日期：1998.3

  On reduction with DIBAH, the esters 2 afford 3-O-protected 3-hydroxyisoxazole-5-carbaldehydes 4 (75−98%). For removal of the benzyl protecting groups, three variations (HBr/HOAc, H2-Pd/BaSO4, NBS/AIBN) were found useful with 5-ester, 5-formyl, and 5-hydroxymethyl derivatives. The free 3-hydroxy-5-carbaldehyde 9, the putative toxic metabolite of the GABA agonist muscimol, is prepared accordingly. The

  研究了 3-羟基异恶唑-5-酯 1 在 O- 与 N-烷基化方面的区域选择性。3-O-烷基产物 2 受苄基、二苯甲基和烯丙基溴 (≥ 91:9) 的青睐，这与 5-烷基-3-羟基异恶唑的已知用途或使用重氮甲烷（或甲基碘）进行甲基化形成对比. 甲氧基甲基化仅产生 N-取代的异恶唑啉酮 3e。用 DIBAH 还原后，酯 2 得到 3-O-保护的 3-羟基异恶唑-5-甲醛 4 (75-98%)。为了去除苄基保护基团，发现三种变体（HBr/HOAc、H2-Pd/BaSO4、NBS/AIBN）可用于 5-酯、5-甲酰基和 5-羟甲基衍生物。相应地制备了游离 3-羟基-5-甲醛 9，即 GABA 激动剂 muscimol 的假定毒性代谢物。

表征谱图