(S)-3-(3-methoxyphenyl)hex-5-en-1-ol | 1272319-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(3-methoxyphenyl)hex-5-en-1-ol
• CAS: 1272319-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: DVSONEJHDLCJED-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-methoxyphenyl)hex-5-en-1-ol 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-(6-methoxyindan-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the key intermediate of ramelteon

  摘要：

  Asymmetric conjugated addition of allylcopper reagents derived from an ally! Grignard reagent and CuBr center dot Me2S to chiral alpha,beta-unsaturated N-acyl oxazolidinones has been achieved. The synthetic procedure was applied to the preparation of the key intermediate of the novel nonbenzodiazepine hypnotic drug, ramelteon. (C) 2010 Wei Lu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((S)-3-(3-methoxyphenyl)hex-5-enoyl)oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-(3-methoxyphenyl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the key intermediate of ramelteon

  摘要：

  Asymmetric conjugated addition of allylcopper reagents derived from an ally! Grignard reagent and CuBr center dot Me2S to chiral alpha,beta-unsaturated N-acyl oxazolidinones has been achieved. The synthetic procedure was applied to the preparation of the key intermediate of the novel nonbenzodiazepine hypnotic drug, ramelteon. (C) 2010 Wei Lu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.021

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Borylallylation of Vinyl Arenes
  作者：Namhyeon Kim、Jung Tae Han、Do Hyun Ryu、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03022

  日期：2017.11.17

  A copper-catalyzed, enantioselective method for the borylallylation of vinyl arenes is reported. The reaction produces enantioenriched and functionalized organoboron compounds by sequentially incorporating boryl and allyl groups onto the C═C bond of vinyl arenes. Copper-catalyzed borylative coupling of vinyl arenes with allyl phosphates successfully proceeds in a regio- and enantioselective manner

  报道了铜催化的乙烯基芳烃的硼烷基化的对映选择性方法。该反应通过将硼烷基和烯丙基顺序地结合到乙烯基芳烃的C═C键上而产生对映体富集和官能化的有机硼化合物。在不存在钯助催化剂的情况下，铜芳烃与烯丙基磷酸酯的铜催化的硼烷基化偶联成功地以区域选择性和对映选择性的方式进行。