4-(p-tolyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinolone
• 英文别名: (+/-)-cis-4-(4-tolyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]-quinolone；(3aS,4S,9bS)-4-(4-methylphenyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: JSZKMJJORLWRAX-CGTJXYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 gadolinium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(p-tolyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinolone 、 4-(p-tolyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinolone
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,2-c]-和呋喃并[3,2-c]喹啉的立体选择性合成：氯化钆催化的一锅氮杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了一种通过氯化钆催化的单锅氮杂-Diels-Alder反应顺式选择性合成吡喃和呋喃并[3,2-c]喹啉的简单有效方法。溶剂条件在影响产物的非对映选择性方面起主要作用。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:351–354, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20612

  DOI：

  10.1002/hc.20612

文献信息

• Stereoselective synthesis of pyrano[3,2-c]- and furano[3,2-c]quinolines: Gadolinium chloride catalyzed one-pot aza-Diels-Alder reactions
  作者：Yong Yu、Jun Zhou、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1002/hc.20612

  日期：——

  A simple and efficient method for the cis-selective synthesis of pyrano- and furano[3,2-c]quinolines via gadolinium chloride catalyzed one-pot aza–Diels–Alder reaction is described. Solvent conditions played a major role in affecting the diastereoselectivity of the products. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 21:351–354, 2010; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley

  描述了一种通过氯化钆催化的单锅氮杂-Diels-Alder反应顺式选择性合成吡喃和呋喃并[3,2-c]喹啉的简单有效方法。溶剂条件在影响产物的非对映选择性方面起主要作用。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:351–354, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20612
• LiBF₄-Catalyzed Imino-Diels-Alder Reaction: A Facile Synthesis of Pyrano- and Furoquinolines
  作者：Jhillu Yadav、Basi Subba Reddy、Chinti Rheddy Madhuri、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1055/s-2001-14904

  日期：——

  Lithium tetrafluoroborate efficiently catalyzes the imino-Diels-Alder reaction of aldimines with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) and 2,3-dihydrofuran to afford the corresponding pyrano- and furoquinolines in high yields with high diastereoselectivity.

  四氟硼酸锂有效催化醛亚胺与 3,4-二氢-2 H-吡喃 (DHP) 和 2,3-二氢呋喃的亚氨基-Diels-Alder 反应，以高收率和高非对映选择性提供相应的吡喃和呋喃喹啉。
• Halogen Bond‐Catalyzed Povarov Reactions
  作者：Xuelei Liu、Patrick H. Toy

  DOI：10.1002/adsc.202000665

  日期：2020.8.19

  3‐dihydropyrrole. Very high isolated yields of the desired 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline products were obtained with low catalyst loadings (0.01 equivalents) and short reaction times (minutes to hours) at ambient temperature. Notably, the bis(benzimidazolium iodide)‐based catalyst used in these reactions proved to be more efficient than analogous bromine and chlorine functionalized compounds, as well as a related

  据报道，使用双齿卤素键供体来催化衍生自芳基醛和苯胺的亚胺的Povarov反应。在这些反应中使用的亲双烯体包括2,3-二氢呋喃，N-乙烯基-2-吡咯烷酮和NCbz保护的2，3-二氢吡咯。在环境温度下，以较低的催化剂负载量（0.01当量）和较短的反应时间（数分钟至数小时）获得了所需1,2,3,4-四氢喹啉产物的很高的分离产率。值得注意的是，在这些反应中使用的基于双（碘化咪唑鎓）的催化剂被证明比类似的溴和氯官能化化合物以及相关的单齿碘化亚苄基碘更有效。这些观察结果与其他人关于卤素键有机催化的报道相似，随着该领域的发展，可能对指导催化剂设计很有用。
• Simple and practical synthesis of pyrano- and furano[3,2-c]-quinoline derivatives under non-Lewis acid catalysis
  作者：Rui Huan Liu、Xin Yu、Liang Hu、Nie Fang Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.06.035

  日期：2012.9

  One-pot synthesis of substituted pyrano- and furano[3,2-c]quinoline derivatives from appropriately substituted anilines, substituted benzaldehydes and dienophiles via Povarov reaction catalyzed by HCl–ethanol were reported. Good to excellent yields with high diastereoselectivity were obtained in all entries tested.

  的一锅法合成取代的吡喃并与呋喃并[3,2- c ^ ]喹啉从适当取代的苯胺，取代的苯甲醛和亲双烯体的衍生物通过通过HCl-乙醇催化波瓦罗夫反应的报道。在所有测试的样品中均获得了具有高非对映选择性的良好至优异的收率。
• Imino Diels–Alder reactions: One-pot synthesis of tetrahydroquinolines
  作者：Vinod T. Kamble、Bhaskar S. Davane、Sanjay A. Chavan、Dnyanoba B. Muley、Sandeep T. Atkore

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.016

  日期：2010.3

  Abstract An efficient synthesis of tetrahydroquinoline derivatives is reported via three component coupling reactions of aldehydes and anilines with various dienophiles in the presence of a catalytic amount of perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 –SiO 2 ) under mild reaction conditions.

  摘要：在温和的反应条件下，在催化量的高氯酸吸附在硅胶上（HClO 4 -SiO 2）的情况下，醛和苯胺与各种亲二烯体的三组分偶联反应可有效合成四氢喹啉衍生物。