4-(p-tolyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinolone
• 英文别名: (3aS,4R,9bS)-4-(4-methylphenyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: JSZKMJJORLWRAX-RYQLBKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 gadolinium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(p-tolyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinolone 、 4-(p-tolyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinolone
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,2-c]-和呋喃并[3,2-c]喹啉的立体选择性合成：氯化钆催化的一锅氮杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了一种通过氯化钆催化的单锅氮杂-Diels-Alder反应顺式选择性合成吡喃和呋喃并[3,2-c]喹啉的简单有效方法。溶剂条件在影响产物的非对映选择性方面起主要作用。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:351–354, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20612

  DOI：

  10.1002/hc.20612

文献信息

• Stereoselective synthesis of pyrano[3,2-c]- and furano[3,2-c]quinolines: Gadolinium chloride catalyzed one-pot aza-Diels-Alder reactions
  作者：Yong Yu、Jun Zhou、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1002/hc.20612

  日期：——

  A simple and efficient method for the cis-selective synthesis of pyrano- and furano[3,2-c]quinolines via gadolinium chloride catalyzed one-pot aza–Diels–Alder reaction is described. Solvent conditions played a major role in affecting the diastereoselectivity of the products. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 21:351–354, 2010; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley

  描述了一种通过氯化钆催化的单锅氮杂-Diels-Alder反应顺式选择性合成吡喃和呋喃并[3,2-c]喹啉的简单有效方法。溶剂条件在影响产物的非对映选择性方面起主要作用。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:351–354, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20612
• LiBF₄-Catalyzed Imino-Diels-Alder Reaction: A Facile Synthesis of Pyrano- and Furoquinolines
  作者：Jhillu Yadav、Basi Subba Reddy、Chinti Rheddy Madhuri、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1055/s-2001-14904

  日期：——

  Lithium tetrafluoroborate efficiently catalyzes the imino-Diels-Alder reaction of aldimines with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) and 2,3-dihydrofuran to afford the corresponding pyrano- and furoquinolines in high yields with high diastereoselectivity.

  四氟硼酸锂有效催化醛亚胺与 3,4-二氢-2 H-吡喃 (DHP) 和 2,3-二氢呋喃的亚氨基-Diels-Alder 反应，以高收率和高非对映选择性提供相应的吡喃和呋喃喹啉。
• Halogen Bond‐Catalyzed Povarov Reactions
  作者：Xuelei Liu、Patrick H. Toy

  DOI：10.1002/adsc.202000665

  日期：2020.8.19

  3‐dihydropyrrole. Very high isolated yields of the desired 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline products were obtained with low catalyst loadings (0.01 equivalents) and short reaction times (minutes to hours) at ambient temperature. Notably, the bis(benzimidazolium iodide)‐based catalyst used in these reactions proved to be more efficient than analogous bromine and chlorine functionalized compounds, as well as a related

  据报道，使用双齿卤素键供体来催化衍生自芳基醛和苯胺的亚胺的Povarov反应。在这些反应中使用的亲双烯体包括2,3-二氢呋喃，N-乙烯基-2-吡咯烷酮和NCbz保护的2，3-二氢吡咯。在环境温度下，以较低的催化剂负载量（0.01当量）和较短的反应时间（数分钟至数小时）获得了所需1,2,3,4-四氢喹啉产物的很高的分离产率。值得注意的是，在这些反应中使用的基于双（碘化咪唑鎓）的催化剂被证明比类似的溴和氯官能化化合物以及相关的单齿碘化亚苄基碘更有效。这些观察结果与其他人关于卤素键有机催化的报道相似，随着该领域的发展，可能对指导催化剂设计很有用。
• Simple and practical synthesis of pyrano- and furano[3,2-c]-quinoline derivatives under non-Lewis acid catalysis
  作者：Rui Huan Liu、Xin Yu、Liang Hu、Nie Fang Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.06.035

  日期：2012.9

  One-pot synthesis of substituted pyrano- and furano[3,2-c]quinoline derivatives from appropriately substituted anilines, substituted benzaldehydes and dienophiles via Povarov reaction catalyzed by HCl–ethanol were reported. Good to excellent yields with high diastereoselectivity were obtained in all entries tested.

  的一锅法合成取代的吡喃并与呋喃并[3,2- c ^ ]喹啉从适当取代的苯胺，取代的苯甲醛和亲双烯体的衍生物通过通过HCl-乙醇催化波瓦罗夫反应的报道。在所有测试的样品中均获得了具有高非对映选择性的良好至优异的收率。
• Reversibility and reactivity in an acid catalyzed cyclocondensation to give furanochromanes – a reaction at the ‘oxonium-Prins’ <i>vs.</i> ‘<i>ortho</i>-quinone methide cycloaddition’ mechanistic nexus
  作者：Christian D.-T. Nielsen、Wouter J. Mooij、David Sale、Henry S. Rzepa、Jordi Burés、Alan C. Spivey

  DOI：10.1039/c8sc04302g

  日期：——

  corresponds to endo to exo isomerisation of Diels–Alder (D–A) adducts via concerted retro-cycloaddition/cycloaddition reactions of an in situ generated ortho-quinone methide with the styrenyl alkene, our combined Hammett/DFT study reveals a stepwise Prins-like process via discrete benzylic carbocation intermediates for all but the most electron deficient styrenes. As these reactions fortuitously lie at the intersection

  在本文中，我们报告了苯乙烯基均烯丙醇与水杨醛形成呋喃并苯并二氢吡喃的酸催化的环缩合反应的组合实验和计算研究。我们公开了以前从未报道的“非天然”反式融合产物向非对映体“天然”顺式融合同源物的异构化。尽管假设这对应于的吸引力内到外的异构化狄尔斯-阿尔德（d-A）的加合物通过协调一致复古环加成/的环加成反应原位生成邻位与苯乙烯烯-quinone甲基化物，我们的联合哈米特/ DFT研究揭示了类似Prins的逐步过程通过离散的苄基碳阳离子中间体，用于除电子缺陷最严重的苯乙烯以外的所有苯乙烯。由于这些反应很幸运地位于这两个机械歧管的交点上，因此我们可以提出通过实验确定的ca的指示ρ +值。-3表示在逐步的Prins型途径和一致的环加成反应之间存在这种联系。该值应被证明可用于对其他形式上涉及“邻-甲基喹啉”的反应进行分类，而无需在此处进行大量的计算。基于机理的认识对反应进行逻辑优化，导致使用HFIP作为