(Z)-1,3-diphenyl-2-fluoro-2-propen-1-one | 41343-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1,3-diphenyl-2-fluoro-2-propen-1-one
• 英文别名: (Z)-2-fluoro-1,3-diphenylprop-2-en-1-one；(Z)-α-fluorochalcone；α-fluoro-trans-chalcone；α-Fluor-trans-chalkon
• CAS: 41343-12-8
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: OYXOVUJJEFWAJQ-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  119-120 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-diphenyl-2-fluoro-2-propen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1,3-diphenyl-2-fluoro-1-propen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Yarmolenko, S. N.; Fialkov, Yu. A.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 9.2, p. 1767 - 1774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E/Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-enoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-1,3-diphenyl-2-fluoro-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954

文献信息

• Catalyst-free regioselective hydroxyfluorination and aminofluorination of α,β-unsaturated ketones
  作者：Jiadi Zhou、Ye Fang、Fang Wang、Jianjun Li

  DOI：10.1039/c9ob00467j

  日期：——

  The catalyst-free direct regioselective α-fluoro-β-hydroxylation and α-fluoro-β-amidation of α,β-unsaturated ketones has been developed. Various α,β-unsaturated ketones react with Selectfluor in water and acetonitrile to give α-fluorohydrins and α-fluoroamides respectively with moderate to good yields. The mechanistic studies revealed the possibility of a radical based pathway.

  已经开发出无催化剂的α，β-不饱和酮的直接区域选择性α-氟-β-羟基化和α-氟-β-酰胺化。各种α，β-不饱和酮在水中和乙腈中与Selectfluor反应生成α-氟代醇和α-氟代酰胺，产率中等至良好。机理研究揭示了基于自由基的途径的可能性。
• Halogenative Difluorohomologation of Ketones
  作者：Oleg V. Fedorov、Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00904

  日期：2015.6.5

  involves silylation, difluorocarbene addition using Me3SiCF2Br activated by a bromide ion, and halogenation of intermediate cyclopropanes with N-bromo- or N-iodosuccinimide. The whole process is performed without isolation of intermediates. The resulting α,α-difluoro-β-halo-substituted ketones can be readily converted into fluorine containing pyrazole derivatives and oxetanes.

  描述了一种方法，对酮进行二氟同构并伴有CH键的卤化。该反应包括甲硅烷基化，使用被溴离子激活的Me 3 SiCF 2 Br加成二氟卡宾，以及用N-溴或N-碘代琥珀酰亚胺卤化中间环丙烷。整个过程无需分离中间体。所得的α，α-二氟-β-卤代酮可容易地转化为含氟的吡唑衍生物和氧杂环丁烷。
• Pd/Cu‐Catalyzed Defluorinative Carbonylative Coupling of Aryl Iodides and <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes: Efficient Synthesis of α‐Fluorochalcones
  作者：Fu‐Peng Wu、Yang Yuan、Jiawang Liu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202017365

  日期：2021.4.12

  An unprecedented and challenging defluorinative carbonylation was achieved. Enabled by a Pd/Cu cooperative catalyst system, the first example of defluorinative carbonylative coupling has been established. With gem‐difluoroalkenes and aryl iodides as the substrates, this methodology offers flexible and facile access to privileged α‐fluorochalcones under mild reaction conditions in moderate‐to‐excellent

  实现了前所未有的，具有挑战性的脱氟羰基化。通过Pd / Cu协同催化剂系统，已经建立了脱氟羰基偶联的第一个例子。以宝石二氟烯烃和碘代芳烃为底物，该方法可在温和的反应条件下以中等至优异的收率灵活便捷地获得特权的α-氟代查耳酮。机理研究表明，钯和铜中间体之间的金属转移是催化循环的关键步骤。
• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted and Polysubstituted Phenols from Acyclic Precursors
  作者：Jinlong Qian、Wenbin Yi、Xin Huang、Yongbo Miao、Junkai Zhang、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ol503615n

  日期：2015.3.6

  A new strategy for the synthesis of 3,5-disubstituted phenols is established through one-pot Robinson annulation of α,β-unsaturated ketones with α-fluoro-β-ketoesters followed by in situ dehydrofluorination and tautomerization. This method has been extended to the synthesis of polysubstituted phenols and applied in the preparation of biologically active compounds.

  通过一锅罗宾逊（Robinson）将α，β-不饱和酮与α-氟-β-酮酸酯进行一锅罗宾逊环化反应，然后进行原位脱氢氟化和互变异构化，建立了一种合成3,5-二取代苯酚的新策略。该方法已扩展到多取代酚的合成，并用于制备生物活性化合物。
• Cetones α-fluoro α-ethyleniques: preparation et reaction avec le methylure de dimethylsulfoxonium.
  作者：Elias Elkik、Michèle Imbeaux-Oudotte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98702-1

  日期：1985.1

  Reaction of dimethyl-sulfoxonium methylide with non-halogenated α-ethylenic-ketones is known to lead to cyclopropyl derivatives. With α-fluoro α-ethylenic-ketones this reaction furnishes fluoro-epoxides, by addition of a methylene on carbonyl.

  已知二甲基亚砜基亚甲基与未卤代的α-乙烯酮的反应可生成环丙基衍生物。对于α-氟代α-乙烯酮，该反应通过在羰基上加成亚甲基而提供氟代环氧化物。