4-phenyl-4-trimethylsiloxy-1-pentene | 164073-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-4-trimethylsiloxy-1-pentene
• 英文别名: Trimethyl(2-phenylpent-4-en-2-yloxy)silane
• CAS: 164073-53-4
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: LNJYPEPDQGTPIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4-trimethylsiloxy-1-pentene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1-(戊-1,4-二烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Allylboration of Alkenes with Allyldihaloboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961616k
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 烯丙基三丁基锡 在 三氯化硼 作用下， 生成 4-phenyl-4-trimethylsiloxy-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Allylboration of Alkenes with Allyldihaloboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961616k

文献信息

• Utilization of Tetrabutylammonium Triphenyldifluorosilicate as a Fluoride Source for Silicon−Carbon Bond Cleavage
  作者：Anthony S. Pilcher、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo960922d

  日期：1996.1.1

  Tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) can be employed as a fluoride source to cleave silicon-carbon bonds thus generating in situ carbanions that coupled with a variety of electrophiles, including aldehydes and ketones, in moderate to high yields. Among the examples reported is the first instance of fluoride-induced intermolecular coupling between allyltrimethylsilane and imine derivatives

  可以将四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT）用作氟化物源，以裂解硅碳键，从而以适中至高收率的原位产生碳负离子，并与包括醛和酮在内的各种亲电试剂偶联。在报道的实例中，是烯丙基三甲基硅烷和亚胺衍生物之间氟化物诱导的分子间偶联的第一个实例。同样，应特别注意的是伯烷基卤化物与烯丙基三甲基硅烷的TBAT引发偶联。TBAT是一种易于处理的结晶固体，与作为氟化物源的四丁基氟化铵（TBAF）相比，具有多个优点；它是无水的，不吸湿的，可溶于最常用的有机溶剂中，并且比TBAF碱性弱。
• Chlorotrimethylsilane-Acetonitrile System as a New Promoter for Carbonyl Allylation by Diallyldibutyltin
  作者：Makoto Yasuda、Tatsuya Fujibayashi、Ikuya Shibata、Akio Baba、Haruo Matsuda、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1995.167

  日期：1995.3

  Chlorotrimethylsilane combined with acetonitrile has characteristically promoted allylation of carbonyl compounds by diallyldibutyltin to produce a variety of homoallyl silyl ether in good yields, while the addition of HMPA or LiCl disturbed the allylation.

  三甲基氯硅烷与乙腈结合可促进二烯丙基二丁基锡对羰基化合物进行烯丙基化，以良好的收率生成各种高烯丙基甲硅烷基醚，而添加 HMPA 或 LiCl 则会干扰烯丙基化。
• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed allylation of carbonyl compounds and acetals
  作者：Suguru Ito、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Hitoshi Yamaguchi、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.055

  日期：2011.3

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both carbonyl compounds and acetals with allylsilanes to afford the corresponding homoallyl silyl ethers and homoallyl alkyl ethers, respectively. Both the mesoporous structure and the presence of aluminum moiety were indispensable for the high catalytic activity of Al-MCM-41. Moreover, Al-MCM-41 could catalyze the reaction of acetals chemoselectively in the presence of the corresponding carbonyl compounds. The solid acid catalyst Al-MCM-41 could be recovered easily by filtration and could be reused three times without a significant loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.