6-chloro-3-(2-fluorophenyl)-7-(trimethylsilyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine | 233276-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-3-(2-fluorophenyl)-7-(trimethylsilyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• 英文别名: 6-Chloro-3-(2-fluorophenyl)-7-(trimethylsilyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine；[6-chloro-3-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-7-yl]-trimethylsilane
• CAS: 233276-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₄ClFN₄Si
• 分子量: 320.829
• InChiKey: PLXORCJNPBEQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(2-fluorophenyl)-7-(trimethylsilyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine 在 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 Gingras' reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-Bromo-3-(2-fluorophenyl)-6-(2-methyl-2H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-1,2,4-triazolo [4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  三取代三唑并[4,3- b ]哒嗪的快速模拟合成

  摘要：

  设计了具有生物活性的3,6,7-三取代的1,2,4-三唑并[4,3- b ]哒嗪的快速类似物合成方法，通过结合硅定向阴离子的形成，可以轻松，选择性地改变这三个取代基，钯催化的偶联和S N Ar置换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02153-x
• 作为产物：
  描述：

  6-Chloro-3-phenyl-7-trimethylsilanyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到6-chloro-3-(2-fluorophenyl)-7-(trimethylsilyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  三取代三唑并[4,3- b ]哒嗪的快速模拟合成

  摘要：

  设计了具有生物活性的3,6,7-三取代的1,2,4-三唑并[4,3- b ]哒嗪的快速类似物合成方法，通过结合硅定向阴离子的形成，可以轻松，选择性地改变这三个取代基，钯催化的偶联和S N Ar置换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02153-x

文献信息

• Triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US06579875B1

  公开（公告）日：2003-06-17

  1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine derivatives, possessing a fluoro-substituted phenyl ring at the 3-position and a heteroaryl-alkoxy moiety at the 6-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 subunit thereof, are useful in the treatment of anxiety and convulsions.

  在1,2,4-三唑并［4,3-b］吡嗪衍生物中，其在3位具有含氟取代的苯环，而在6位具有杂环烷氧基官能团，是选择性GABAA受体配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3亚基，对于治疗焦虑和抽搐非常有用。
• [EN] DEUTERIUM-MODIFIED TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS GABA-A RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO-PYRIDAZINE MODIFIÉS PAR DEUTÉRIUM COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GABAA
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011005520A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  This invention relates to deuterated substituted triazolo-pyridazines and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering an αl-GABAA receptor antagonist or an α2- and/or an α3-GABAA receptor partial agonist.

  本发明涉及氘代取代的三唑吡啶并其药用盐。本发明还提供包含本发明化合物的组合物，并在治疗通过给予αl-GABAA受体拮抗剂或α2-和/或α3-GABAA受体部分激动剂有益治疗的疾病和病况的方法中使用这些组合物。
• Substituted triazolo-pyridazine derivatives
  申请人：Harbeson Scott L.

  公开号：US08501738B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  This invention relates to novel substituted triazolo-pyridazines and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering an α1-GABAA receptor antagonist or an α2- and/or an α3-GABAA receptor partial agonist.

  本发明涉及新颖的取代三唑吡啶和其药学上可接受的盐。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，并且在治疗通过给予α1-GABAA受体拮抗剂或α2-和/或α3-GABAA受体部分激动剂有益治疗的疾病和病况的方法中使用这种组合物。
• SUBSTITUTED TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES
  申请人：Concert Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130317033A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  This invention relates to novel substituted triazolo-pyridazines and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering an α1-GABA A receptor antagonist or an α2- and/or an α3-GABA A receptor partial agonist.

  本发明涉及新型取代三唑-吡啶嗪及其药学上可接受的盐。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，并将这种组合物用于治疗通过给予α1-GABAA受体拮抗剂或α2-和/或α3-GABAA受体部分激动剂有益地治疗的疾病和病况的方法。
• Rapid analogue synthesis of trisubstituted triazolo[4,3-b]pyridazines
  作者：Ian Collins、José L Castro、Leslie J Street

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02153-x

  日期：2000.1

  A rapid analogue synthesis of biologically active 3,6,7-trisubstituted 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines was devised to give easy and selective variation of the three substituents through combinations of silicon-directed anion formation, palladium-catalysed couplings and SNAr displacements.

  设计了具有生物活性的3,6,7-三取代的1,2,4-三唑并[4,3- b ]哒嗪的快速类似物合成方法，通过结合硅定向阴离子的形成，可以轻松，选择性地改变这三个取代基，钯催化的偶联和S N Ar置换。