1-bromohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-bromohexene
• 英文别名: 1-Brom-hex-1-en；1-Brom-1-hexen；1-Brom-hexen-(1)；Bromohexene；1-bromohex-1-ene
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: FBUZNPORDKVYFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromohexene 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzhydryl 1-hexynyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  分离的质子化反应以机械方式收敛，用于苄基1-炔基砜的新环化

  摘要：

  证明了迄今为止未知的LDA诱导的苄基1-炔基砜向1 H -2-苯并噻喃-S，S-二氧化物的转化。苄基碳负离子可通过两种方式进入，被认为是由于芳香族的暂时破坏而环化的。通过ReactIR分析观察到了关键中间体。噻吩衍生物也适合环化，形成7 H-噻吩并[2,3- c ] thiopyran- S，S-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol202196y
• 作为产物：
  描述：

  potassium hex-1-enyltrifluoroborate 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.18 mmol的产率得到1-bromohexene
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基-1-烯-1-基三氟硼酸酯和全氟代烷基-1-yn-1-基三氟硼酸酯与选择的烃类似物在aHF和碱性溶剂中与氟化氢和卤化剂的反应

  摘要：

  K的电hydrodeboration [R'BF的相对速率3 ]与HF（27-100％）系列中的R'=减少Ç 4 ħ 9 Ç C> c ^ 4 ˚F 9 CF CFC C> CF 2 C（CF 3）> C 3 F 7 C C〜（CF 3）2 CFC C> CF 3 CC 。当R'= CF 3 C C时，通过添加获得新盐K [CF 3 CH 2 –CF 2 BF 3 ] CF 3 C以外的HF含量CH和K [BF 4 ]。少量水引起副产物K [CF 3 CH 2 –C（O）BF 3 ]的形成。全氟链烯基三氟硼酸盐与NCS或NBS在aHF（无水HF）中的亲电子卤代氟化作用导致K [R F CFHal–CF 2 BF 3 ]（来自K [R F CF CFBF 3 ]）和K [R F CFal 2 –CF 2 BF 3 ]（来自K [R F CHal CFBF 3 ]和K [R F C CBF 3

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.09.011
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴己-1-烯 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 1-bromohexene 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-溴己烷-2-酮 、 正戊酸
  参考文献：
  名称：

  双键的砂催化氧化裂解

  摘要：

  摘要 沙子对KMnO4/NaIO4 或KMnO4/NaClO 氧化剂体系活性的催化作用的发现为温和条件下双键断裂提供了一种方便的方法。还观察到 α-溴苯乙烯氧化重排为 2-溴苯乙酮。

  DOI：

  10.1080/00397919608003877

文献信息

• Practical regio- and stereoselective azidation and amination of terminal alkenes
  作者：Olatunji S. Ojo、Octavio Miranda、Kyle C. Baumgardner、Alejandro Bugarin

  DOI：10.1039/c8ob02734j

  日期：——

  There is significant interest in developing more rapid and efficient production of nitrogen-containing allylic compounds, as widely used in various syntheses. This work reports a variety of allylic azides and allylic amines synthesized by an efficient, new one-pot protocol that employs readily available terminal alkenes as starting materials. This method is highly regio- and stereoselective, affording

  对于广泛用于各种合成中的含氮烯丙基化合物的开发，快速发展和高效生产引起了极大的兴趣。这项工作报告了通过高效，新的一锅法合成的各种烯丙基叠氮化物和烯丙基胺，该方法采用容易获得的末端烯烃作为起始原料。该方法在无金属条件下具有高度的区域选择性和立体选择性，可提供线性（E）异构体。这个过程可以耐受包括卤素分子在内的几个官能团。它通常用于叠氮化物和胺亲核试剂；并且，以高收率获得加合物。
• Method of preparing organomagnesium compounds
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP1582523A1

  公开（公告）日：2005-10-05

  The present invention is directed to a reagent for use in the preparation of organomagnesium compounds as well as to a method of preparing such organomagnesium compounds. The present invention furthermore provides a method of preparing functionalized or unfunctionalized organic compounds as well as the use of the reagents of the present invention in the preparation of organometallic compounds and their reaction with electrophiles. Finally, the present invention is directed to the use of lithium salts - LiY in the preparation of organometallic compounds and their reactions with electrophiles and to an organometallic compound which is obtainable by the disclosed method.

  本发明涉及一种试剂，用于制备有机镁化合物，以及一种制备这种有机镁化合物的方法。本发明还提供了一种制备官能化或非官能化有机化合物的方法，以及本发明的试剂在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用。最后，本发明涉及锂盐LiY在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用，以及通过所披露方法获得的有机金属化合物。
• Cobalt-Catalyzed Directed Alkylation of Olefinic C–H Bond with Primary and Secondary Alkyl Chlorides
  作者：Naohiko Yoshikai、Takeshi Yamakawa、Yuan Seto

  DOI：10.1055/s-0034-1379247

  日期：——

  A cobalt–N-heterocyclic carbene catalytic system promotes pyridine-directed olefinic C–H alkylation reactions using a variety of primary and secondary alkyl chlorides under mild conditions. Radical clock experiments suggest that the reaction involves single-electron transfer from the cobalt intermediate to the alkyl chloride.

  钴-N-杂环卡宾催化体系在温和条件下使用各种伯和仲烷基氯促进吡啶导向的烯烃C-H烷基化反应。自由基钟实验表明，该反应涉及从钴中间体到烷基氯的单电子转移。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Diaryl Alkenyl Carbinols to β,β-Diaryl α,β-Unsaturated Ketones
  作者：David Rosa、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/ol201177t

  日期：2011.7.15

  An unusual oxidative palladium-catalyzed rearrangement of diaryl alkenyl carbinols to β,β-diaryl α,β-unsaturated ketones is described. The geometry of the alkene product is not determined by the electronic nature of the aryl substitutents but rather is determined by substitution pattern on the aryl rings. The reaction proceeds in good yields, utilizes oxygen at atmospheric pressure as the terminal

  描述了不寻常的氧化钯催化的二芳基烯基甲醇向β，β-二芳基α，β-不饱和酮的重排。烯烃产物的几何形状不是由芳基取代基的电子性质决定的，而是由芳基环上的取代图案决定的。该反应以良好的收率进行，利用大气压下的氧气作为末端氧化剂，并容许芳基环上的各种官能团。
• Creation of Quaternary Stereogenic Centers via Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Alkenyl Alanes to α,β-Unsaturated Cyclic Ketones
  作者：Alexandre Alexakis、Daniel Müller、Christine Hawner、Matthieu Tissot、Laëtitia Palais

  DOI：10.1055/s-0029-1219958

  日期：2010.7

  SimplePhos ligands proved to be very powerful ligands in the generation of quaternary stereogenic centers by Michael addition of alkenyl-aluminum reagents to cyclic enones. Using commercially available and easily accessible alkenylbromides as alane precursors the present procedure offers a facile access to β-alkenyl-substituted cyclohexanones with high enantioselectivities up to 96%.

  SimplePhos 配体被证明是非常强大的配体，可以通过将烯基铝试剂迈克尔加成到环烯酮上来生成四元立体中心。使用可商购且易于获得的烯基溴化物作为铝烷前体，本程序提供了获得具有高达 96% 高对映选择性的 β-烯基取代的环己酮的便捷途径。