2-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole | 64677-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 2-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole；2-Phenyl-α-carbolin
• CAS: 64677-58-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: TUAKBJYNROMUMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  491.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole 、 2-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到2,9'-diphenyl-9,2'-bi-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device

  摘要：

  提供了一种高可靠性的新型有机金属配合物。该有机金属配合物包括铂和与铂配位的配体。该配体包括多个吡啶吲哚骨架。每个吡啶吲哚骨架包括与铂键合的氮。每个吡啶吲哚骨架与与铂键合的芳基基团相连。

  公开号：

  US20170062738A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device

  摘要：

  提供了一种高可靠性的新型有机金属配合物。该有机金属配合物包括铂和与铂配位的配体。该配体包括多个吡啶吲哚骨架。每个吡啶吲哚骨架包括与铂键合的氮。每个吡啶吲哚骨架与与铂键合的芳基基团相连。

  公开号：

  US20170062738A1

文献信息

• Alpha-carboline inhibitors of NMP-ALK, RET, and Bcr-Abl
  申请人：Università Degli Studi Di Milano - Bicocca

  公开号：EP2161271A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如描述中所定义，以及它们的药物组合物及其在治疗表达癌基因ALK蛋白的癌症，特别是间变性大细胞淋巴瘤(ALCL)、弥漫性大B细胞淋巴瘤(DLBCL)、炎性肌纤维母细胞瘤(IMT)和非小细胞肺癌(NSCLC)中的用途。
• Concise Synthesis of Spiro[indoline-3,2′-pyrrolidine] and 1-Azacarbazole Derivatives <i>via</i> Copper-Catalyzed Cyclization of Indoles
  作者：Peng-Fei Wang、Chao Chen、Hui Chen、Li-Shuai Han、Liu Liu、Hongbin Sun、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700073

  日期：2017.7.17

  A high‐yielding, copper‐catalyzed dearomatization reaction of indole from 2‐methylindole‐derived oxime acetates was realized, providing access to structurally novel spiro[indoline‐3,2′‐pyrrolidine] derivatives in 67–98% yields. When the C‐2 position of the indole was not substituted, azacarbazole derivatives were obtained in moderate yields. This transformation provides an efficient approach to access

  实现了由2-甲基吲哚衍生的肟乙酸酯产生的高产率，铜催化的吲哚脱芳香化反应，可提供结构新颖的螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷]衍生物，产率为67-98％。当吲哚的C–2位未被取代时，可得到中等收率的氮杂咔唑衍生物。这种转化提供了一种有效的方法，可用于获得具有广泛底物范围的含氮螺环吲哚胺和氮杂咔唑衍生物。
• Thermal Rearrangement of Indolyl Oxime Esters to Pyridoindoles
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Brian A. Surgenor、R. Alan Aitken、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo801751a

  日期：2008.10.17

  Acyl oximes derived from a variety of indolylalkanones underwent a ring closure sequence during FVP to afford 9H-pyrido[2,3-b]indoles. Unlike UV light promoted reactions of oxime esters, the mechanism is almost certainly not mediated by iminyl radicals but probably involves tautomerism, elimination of acetic acid, and a final electrocyclic ring closure.

  衍生自多种吲哚基链烷酮的酰基肟在FVP期间进行了闭环反应，得到9H-吡啶并[2,3-b]吲哚。与紫外线促进的肟酯反应不同，该机理几乎可以肯定不是由亚氨基自由基介导的，而是可能涉及互变异构，乙酸消除和最终的电环闭合。
• An alternative approach to the synthesis of functionalized pyrido[2,3-b]indoles
  作者：Egle M Beccalli、Francesca Clerici、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00404-5

  日期：2001.5

  A new synthesis of α-carbolines was developed starting from the easily accessible 3-substituted indol-2(3H)-one derivatives 2 and enamines 3. The intermediates 4 afforded the α-carbolines 5 and 6 by thermal cyclization with ammonium acetate in glacial acetic acid by way of pyridine ring formation.

  从容易获得的3-取代的吲哚-2（3 H）-one衍生物2和烯胺3开始开发了一种新的α-咔啉合成方法。中间体4通过在吡啶乙酸中通过乙酸铵形成吡啶环而与乙酸铵进行热环化而得到α-咔啉5和6。
• METAL COMPLEX COMPRISING NOVEL LIGAND STRUCTURES
  申请人：Rayabarapu Dinesh

  公开号：US20120061654A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Compounds comprising a metal complex having novel ligands are provided. In particular, the compound is an iridium complex comprising novel aza DBX ligands. The compounds may be used in organic light emitting devices, particularly as emitting dopants, providing improved efficiency, low operating voltage, and long lifetime.

  提供了包含具有新型配体的金属配合物的化合物。具体来说，该化合物是包含新型aza DBX配体的铱配合物。这些化合物可以用于有机发光器件，特别是作为发射掺杂剂，提供改善的效率、低工作电压和长寿命。