3,5-dibromo-2,6-dimethyl-heptan-4-one | 30957-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dibromo-2,6-dimethyl-heptan-4-one
• 英文别名: 3,5-Dibromo-2,6-dimethylheptan-4-one
• CAS: 30957-25-6
• 化学式: C₉H₁₆Br₂O
• 分子量: 300.033
• InChiKey: GQBBHKNQKIAYJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-95 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-2,6-dimethyl-heptan-4-one 、 4-(1-苯基乙烯基)吗啉 在 diiron nonacarbonyl 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,5-Diisopropyl-3-phenylcyclopent-2-enon
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclopentenone synthesis via the iron carbonyl aided cyclocoupling between .alpha.,.alpha.'-dibromo ketones and enamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00474a023
• 作为产物：
  描述：

  二异丁基酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3,5-dibromo-2,6-dimethyl-heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  α，α'-二溴代酮与伯胺反应生成的α-亚氨基酮和α-二亚胺与Favorskii重排产物

  摘要：

  脂族无环α，α′-二溴酮与伯胺的反应产生α-亚氨基酮和α-二亚胺。两种反应产物都可以在适当的反应条件下选择性地获得。受位阻的α，α-二溴酮不与伯胺反应，尽管在强迫条件下可以诱导Favorskii重排。在甲醇水溶液中，α，α'-二溴代酮与伯胺反应生成Favorskii重排，而不是α-亚氨基酮的形成。脂环族α，α'-二溴代酮对伯胺的行为不同，因为五元环提供2-（N-烷基）氨基-2-环戊烯酮，而六元环引起Favosskii环收缩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92258-6

文献信息

• Action des homocuprates sur les cetones α,α′-dibromees. Une nouvelle methode de synthese de cetones encombrees
  作者：C. Lion、J.-E. Dubois

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85061-7

  日期：1975.1

  The reaction between alkyllithium homocuprates and α,α′-dibromoketones permits the monoalkylation of ketones after hydrolysis of the reaction intermediate; the latter reacts with an excess of alkyl halide and gives the dialkylated product. Four alkylation reactions (methylation, ethylation, isopropylation and t-butylation) of α,α′-dibromoketones have been studied. While monoalkylation leads to secondary/primary

  烷基锂均铜酸盐与α，α'-二溴代酮之间的反应使反应中间体水解后酮单烷基化。后者与过量的烷基卤反应，得到二烷基化产物。研究了α，α′-二溴酮的四个烷基化反应（甲基化，乙基化，异丙基化和叔丁基化）。虽然单烷基化从双伯和双仲结构产生仲/伯和叔/仲酮，但是二烷基化允许合成双仲和双叔酮。但是，不可能以相同的结构引入两个第三级。
• [6+3] Cycloaddition of fulveneketene acetal
  作者：Bor-Cherng Hong、Si-shoung Sun

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02226-0

  日期：1996.1

  A novel [6+3] cycloaddition of 2-oxyallyl cation and fulveneketene acetal is described which provides a conceptually novel methodology for the synthesis of indan ring systems.

  描述了2-氧烯丙基阳离子和富烯烯酮缩醛的新型[6 + 3]环加成反应，其为合成茚满环系统提供了概念上新颖的方法。
• Carbon-carbon bond formation promoted by transition metal carbonyls. 20. Iron carbonyl promoted reaction of .alpha.,.alpha.'-dibromo ketones and aromatic olefins leading to 3-arylcyclopentanones. The [3 + 2] cycloaddition involving an allylic cation
  作者：Y. Hayakawa、K. Yokoyama、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00474a022

  日期：1978.3
• Synthesis of carbocycles by the interaction of ambiphilic reagents. Reactions of cationic oxyallyl-iron(II) complexes with .eta.1-allyliron(II) complexes and with N-tosyl enamines
  作者：Louis S. Hegedus、Michael S. Holden

  DOI：10.1021/jo00220a048

  日期：1985.10
• Metal-Mediated [6 + 3] Cycloaddition Reactions of Fulvenes. A Novel Approach to Indan Systems
  作者：Bor-cherng Hong、Si-shoung Sun、Yann-chien Tsai

  DOI：10.1021/jo970984j

  日期：1997.10.1

  The [6 + 3] cycloaddition of 2-oxyallyl cations to the electron rich fulvene ketene acetal provides an efficient route to the indan skeleton. The structures of these indan adducts were assigned by extensive 2D NMR experiments. Direct hydrolysis of these ketal adducts affords the corresponding diketones or indens. Reaction of the fulvene ketene thioacetal as well as the tandem [6 + 3]-[4 + 3] cycloadditions were also studied. A mechanism is proposed which may account for the origin of stereo-and regioselectivity in this cycloaddition.