(R)-4-乙烯基二氢呋喃-2(3h)-酮 | 121959-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (R)-4-乙烯基二氢呋喃-2(3h)-酮
• 英文名称: (R)-(-)-β-vinyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (R)-4-Vinyldihydrofuran-2(3H)-one；(4R)-4-ethenyloxolan-2-one
• CAS: 121959-61-3
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: AUJAAMXYEHZSLP-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-乙烯基二氢呋喃-2(3h)-酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(4S)-4-(1,2-dibromoethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  谷口内酯的外消旋体和对映异构体的改进合成及其CC双键成三键的转化

  摘要：

  摘要 将顺式-2-丁烯-1,4-二醇与原乙酸三乙酯和对氢醌作为催化剂在170°C下加热，得到外消旋的谷口内酯。用（S）-1-苯乙胺将其转化为非对映体酰胺，用于拆分立体异构体。（±）-，（R）-和（S）-谷口内酯的双键分两步进行溴化和脱氢溴化，首先使用DBU，然后使用LDA，以递送三键。 将顺式-2-丁烯-1,4-二醇与原乙酸三乙酯和对氢醌作为催化剂在170°C下加热，得到外消旋的谷口内酯。用（S）-1-苯乙胺将其转化为非对映体酰胺，用于拆分立体异构体。（±）-，（R）-和（S）-谷口内酯的双键分两步进行溴化和脱氢溴化，首先使用DBU，然后使用LDA，以递送三键。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591516
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(hydroxymethyl)-N-((((S)))-1-phenylethyl)pent-4-enamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到(R)-4-乙烯基二氢呋喃-2(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  缩醛木脂素 (+)-Phrymarolin I 的合成和绝对构型

  摘要：

  天然 (+)-phrymarolin I 是立体选择性合成的，其绝对构型明确确定为 (1S,2S,5R,6S)-1-乙酰氧基-2-(2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯氧基)-6- (2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4361

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylations - Improvements and Applications Based on Salt-Free Reaction Conditions
  作者：Günter Helmchen、Christian Gnamm、Sebastian Förster、Nicole Miller、Kerstin Brödner

  DOI：10.1055/s-2007-970754

  日期：2007.3

  Simplified procedures for the Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction are described that often allow substitution products to be obtained with ≥99% ee. Applications to syntheses of important chiral building blocks, such as the Taniguchi lactone and dimethyl 2-vinylcyclopropane-1,1 -dicarboxylate, are presented.

  描述了 Ir 催化的不对称烯丙基烷基化反应的简化程序，通常允许获得≥99% ee 的取代产物。介绍了重要手性构件的合成应用，如谷口内酯和 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯。
• Highly Stereoselective Radical Cyclization of Haloacetals Controlled by the Acetal Center
  作者：Félix Villar、Tanja Kolly-Kovac、Olivier Equey、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/chem.200390180

  日期：2003.4.4

  A systematic investigation of radical haloacetal cyclizations (Ueno-Stork reaction) where the acetal center is the unique stereogenic element is reported. This highly diastereoselective reaction can be used for the preparation of polysubstituted tetrahydrofurans and gamma-lactones. We report herein the full experimental details of reactions where up to three new chiral centers are created. To demonstrate

  报道了系统的自由基卤缩醛环化（Ueno-Stork反应）的研究，其中缩醛中心是独特的立体生成元素。该高度非对映选择性反应可用于制备多取代的四氢呋喃和γ-内酯。我们在此报告了最多创建三个新手性中心的反应的全部实验细节。为了证明这种方法的潜力，已经实现了与生物活性木脂素相关的（+）-依加醇化物和三环缩醛的短合成。
• [EN] NON-STEROIDAL GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS FOR LOCAL DRUG DELIVERY<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GLUCOCORTICOÏDES NON STÉROÏDIENS POUR ADMINISTRATION LOCALE DE MÉDICAMENTS
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2017046096A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a compound according to formula (I) wherein R1 is selected from the group consisting of 5- and 6- membered heteroaryl, (C1- C6)alkyl, (C3-C6)cycloalkyl, (4-6)-membered heterocycloalkyl and phenyl; R2 is selected from (C1-C3)alkyl and halo(C1-C3)alkyl; R3 is selected from phenyl, 5-membered heteroaryl and 6-membered heteroaryl; R4 is selected from hydrogen, halogen, (C1- C4)alkyl and halo(C1-C4)alkyl; X1 is selected from CH, C(Rb) and N, X2 is selected from CH and N; Y is selected from -NH- and -O-; m is 0 or 1; n is 0 or 1; L represents a bond, -O-, -NH- or -N(RC)-; or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention relates further to intermediates for the preparation of said compounds, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中R1选自由5-和6-成员杂芳基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(4-6)-成员杂环烷基和苯基；R2选自(C1-C3)烷基和卤代(C1-C3)烷基；R3选自苯基、5-成员杂芳基和6-成员杂芳基；R4选自氢、卤素、(C1-C4)烷基和卤代(C1-C4)烷基；X1选自CH、C(Rb)和N，X2选自CH和N；Y选自-NH-和-O-；m为0或1；n为0或1；L代表键，-O-，-NH-或-N(RC)-；或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物。本发明还涉及用于制备所述化合物的中间体，用于治疗的该化合物，包含该化合物的药物组合物，使用该化合物治疗疾病的方法，以及使用该化合物制造药品的用途。
• Scalable Total Synthesis of (−)-Triptonide: Serendipitous Discovery of a Visible-Light-Promoted Olefin Coupling Initiated by Metal-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer (MHAT)
  作者：Xianhe Fang、Nan Zhang、Si-Cong Chen、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.1c12525

  日期：2022.2.9

  An efficient and scalable total synthesis of (−)-triptonide is accomplished based on a metal-catalyzed hydrogen atom transfer (MHAT)-initiated radical cyclization. During the optimization of the key step, we discovered that blue LEDs significantly promoted the efficiency of reaction initiated by Co(TPP)-catalyzed MHAT. Further exploration and optimization of this catalytic system led to development

  基于金属催化的氢原子转移 (MHAT) 引发的自由基环化，实现了 (-)-雷普酮的有效且可扩展的全合成。在关键步骤的优化过程中，我们发现蓝色 LED 显着提高了 Co(TPP) 催化的 MHAT 引发的反应效率。对该催化系统的进一步探索和优化导致了脱氢 MHAT 引发的 Giese 反应的发展。
• 不对称合成Triptonide和Triptolide的方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN113292630B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开一种不对称合成triptonide及triptolide的方法，从(‑)‑Taniguchi内酯出发，发展了一种通过烷基化反应、过渡金属催化氢原子转移反应以及aldol型关环反应，得到triptolide的骨架结构，进而通过氧化反应完成triptonide的全合成，再经过一步已知还原反应转化为triptolide。合成中的反应操作简单，可广泛推广使用，为更进一步地进行雷公藤甲素和雷公藤内酯酮的构效关系研究与结构优化奠定基础。