(R)-3-(hydroxymethyl)-N-((((S)))-1-phenylethyl)pent-4-enamide | 107022-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(hydroxymethyl)-N-((((S)))-1-phenylethyl)pent-4-enamide
• 英文别名: (3R)-3-(hydroxymethyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]pent-4-enamide
• CAS: 107022-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: KWEQTIBHKVJOGU-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(hydroxymethyl)-N-((((S)))-1-phenylethyl)pent-4-enamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 硫酸 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (R)-3-(hydroxymethyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  谷口内酯的外消旋体和对映异构体的改进合成及其CC双键成三键的转化

  摘要：

  摘要 将顺式-2-丁烯-1,4-二醇与原乙酸三乙酯和对氢醌作为催化剂在170°C下加热，得到外消旋的谷口内酯。用（S）-1-苯乙胺将其转化为非对映体酰胺，用于拆分立体异构体。（±）-，（R）-和（S）-谷口内酯的双键分两步进行溴化和脱氢溴化，首先使用DBU，然后使用LDA，以递送三键。 将顺式-2-丁烯-1,4-二醇与原乙酸三乙酯和对氢醌作为催化剂在170°C下加热，得到外消旋的谷口内酯。用（S）-1-苯乙胺将其转化为非对映体酰胺，用于拆分立体异构体。（±）-，（R）-和（S）-谷口内酯的双键分两步进行溴化和脱氢溴化，首先使用DBU，然后使用LDA，以递送三键。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591516
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-2-methyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine 在 titanium(IV) isopropylate 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (R)-3-(hydroxymethyl)-N-((((S)))-1-phenylethyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  谷口内酯的外消旋体和对映异构体的改进合成及其CC双键成三键的转化

  摘要：

  摘要 将顺式-2-丁烯-1,4-二醇与原乙酸三乙酯和对氢醌作为催化剂在170°C下加热，得到外消旋的谷口内酯。用（S）-1-苯乙胺将其转化为非对映体酰胺，用于拆分立体异构体。（±）-，（R）-和（S）-谷口内酯的双键分两步进行溴化和脱氢溴化，首先使用DBU，然后使用LDA，以递送三键。 将顺式-2-丁烯-1,4-二醇与原乙酸三乙酯和对氢醌作为催化剂在170°C下加热，得到外消旋的谷口内酯。用（S）-1-苯乙胺将其转化为非对映体酰胺，用于拆分立体异构体。（±）-，（R）-和（S）-谷口内酯的双键分两步进行溴化和脱氢溴化，首先使用DBU，然后使用LDA，以递送三键。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591516

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of (+)-Phrymarolin I, a Lignan
  作者：Fumito Ishibashi、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1986.1771

  日期：1986.10.5

  (+)-Phrymarolin I was synthesized from (S)-(+)-β-vinyl-γ-butyrolactone, and the absolute configuration of the natural product was established as (1S,2S,5R,6S).

  (+)-Phrymarolin I由(S)-(+)-β-乙烯基-γ-丁内酯合成，天然产物的绝对构型为(1S,2S,5R,6S)。
• Synthesis and Absolute Configuration of the Acetalic Lignan (+)-Phrymarolin I
  作者：Fumito Ishibashi、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.61.4361

  日期：1988.12

  The natural (+)-phrymarolin I was stereoselectively synthesized and its absolute configuration was unequivocally determined as being (1S,2S,5R,6S)-1-acetoxy-2-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenoxy)-6-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane.

  天然 (+)-phrymarolin I 是立体选择性合成的，其绝对构型明确确定为 (1S,2S,5R,6S)-1-乙酰氧基-2-(2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯氧基)-6- (2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。
• Facile Production Scale Synthesis of (<i>S</i>)-Taniguchi Lactone: A Precious Building-Block
  作者：Fredrik von Kieseritzky、Yeliu Wang、Magnus Axelson

  DOI：10.1021/op500096j

  日期：2014.5.16

  A cost-efficient and facile synthesis of (S)-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one ((S)-1), better known as (S)-Taniguchi lactone, is described. Racemic Taniguchi lactone rac-1 was ring-opened with (S)-1-benzylmethylamine providing a diastereomeric mixture of hydroxyl-amides. The desired diastereomer (S,S)-2 was isolated by crystallization and subjected to acidic hydrolysis to release enantiopure title compound in good overall yield with an er in excess of 99%. The process was successfully scaled up to kilogram quantities.
• ISHIBASHI, FUMITO;TANIGUCHI, EIJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4361-4366
  作者：ISHIBASHI, FUMITO、TANIGUCHI, EIJI

  DOI：——

  日期：——