2-苯基吡喃-4-酮 | 2397-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-苯基吡喃-4-酮
• 英文名称: 2-phenyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-4-pyrone；2-phenylpyran-4-one
• CAS: 2397-79-7
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• mdl: MFCD24389902
• 分子量: 172.183
• InChiKey: UFECLJRYNAOWOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡喃-4-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1680.0h， 生成 3,5-dioxo-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Sezer, Oezkan; Hanci, Nalan; Anac, Olcay, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 5, p. 223 - 226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 三苯基膦氯金 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-苯基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  金催化下二酮的区域发散水合环化。

  摘要：

  由生物质衍生的乳酸乙酯有效制备的已跳过的二炔酮，在金（I）催化下经历了串联水合-氧环化反应。已经开发了用于可切换过程的反应条件，该过程允许从相同的起始二炔酮选择性地获得4-吡喃酮或3（2 H）-呋喃酮。证明了该方法在聚吡喃酮B的全合成中的进一步应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02892

文献信息

• Synthesis of pyran-4-ones from isoxazoles
  作者：Chun-Sing Li、Edith Lacasse

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00567-1

  日期：2002.5

  A synthesis of mono-, di- and tri-substituted pyran-4-ones from isoxazoles is reported. The isoxazoles can be synthesized from readily available starting materials and undergo a reductive cleavage reaction with Mo(CO)6 to generate enamino ketone intermediates, which are then cyclized to pyran-4-ones under acidic conditions.

  据报道由异恶唑合成单，二和三取代的吡喃-4-酮。异恶唑可以由容易获得的起始原料合成，并与Mo（CO）6进行还原裂解反应生成烯氨基酮中间体，然后在酸性条件下环化成吡喃-4-酮。
• Synthesis and reactions of reduced flavones
  作者：W. Groundwater、E. Hibbs、B. Hursthouse、Miklós Nyerges

  DOI：10.1039/a602245f

  日期：——

  The cycloadditions of a series of 4H-pyran-4-ones 3c–e with electron-rich dienes 11a,b to give reduced flavones 12 is described. The subsequent reactions of these reduced flavones with HCl, trifluoroacetic anhydride, ethyl anthranilate 19a and anthranilonitrile 19b is also described.

  描述了一系列4H-吡喃-4-酮（3c-e）与富电子二烯（11a,b）进行环加成反应，生成还原型黄酮（12）的过程。随后，这些还原型黄酮与盐酸、三氟乙酸酐、乙基邻氨基苯甲酸酯（19a）和邻氨基苯腈（19b）的反应也被描述。
• Synthetic applications of N–N linked heterocycles. Part 12. The preparation of 4-alkylthio- and 4-arylthio-pyridines by regiospecific attack of thioalkoxide lons on N-(4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts
  作者：Michael P. Sammes、Christopher W. F. Leung、Chi Keung Mak、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/p19810001585

  日期：——

  Thiolate ions add regiospecifically to N-(4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts (2)–(7) to give in good to excellent yields only the 1,4-dihydropyridine adducts (8)–(13), regardless of whether or not the pyridone moiety carries substituents for sterically shielding the 2- and 6-positions of the pyridinium ring. The addition is believed to be thermodynamically controlled. Decomposition of the dihydro-adducts

  硫醇离子对N-（4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓盐（2）-（7）呈区域特异性添加，仅产生1,4-二氢吡啶加合物（8）-（13）即可获得优异的优良收率吡啶酮部分是否带有取代基以立体屏蔽吡啶鎓环的2位和6位。据信该添加是热力学控制的。在自由基条件下或通过热解分解二氢加合物，尽管2-甲基加合物（9）反应失败，但吡啶4-基硫醚（14）和（16）的收率很高。还描述了6-甲基-4-氧杂吡喃-2-羧酸的改进的合成。
• Reaktionen von 6-Phenyl-4-pyron-2-carbonsäureäthylester mit nucleophilen Reagentien
  作者：F. Eiden、M. Beuttenmüller、H. Schaumburg

  DOI：10.1002/ardp.19753080704

  日期：——

  Reaktionen von 6‐Phenyl‐4‐pyron‐2‐carbonsäureäthylester (2a) mit CH‐aciden Verbindungen oder/und Aminen führten zu Pyranyliden‐(1a–d, 3), Pyridinyliden‐(6, 7), Pyroncarbonsäureämid‐ und Pyridon‐Derivaten (4a–c, 5). Mit Benzylamin entstand aus 2b 1‐Benzyl‐3‐benzylamino‐maleinsäureimid 8a.

  6-苯基-4-吡喃-2-羧酸乙酯 (2a) 与 CH - 酸性化合物和/或胺的反应生成吡喃亚 (1a – d, 3)、吡啶亚 (6, 7)、吡喃甲酰胺和吡啶酮衍生物(4a-c, 5)。使用苄胺，由2b形成1-苄基-3-苄基氨基-马来酸酰亚胺8a。
• Combination of a Cox-2 inhibitor and a DNA topoisomerase I inhibitor for treatment of neoplasia
  申请人：Masferrer L. Jaime

  公开号：US20050187172A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention provides combinations of a Cox-2 inhibitor and a DNA topoisomerase inhibitor and methods of use thereof for preventing and/or treating neoplasia or or a neoplasia-related disorder in a subject.

  本发明提供了一种COX-2抑制剂和DNA拓扑异构酶抑制剂的组合物，以及它们的使用方法，用于预防和/或治疗受试者中的肿瘤或与肿瘤相关的疾病。

表征谱图