(Z)-dodeca-1,3-diene | 87921-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-dodeca-1,3-diene
• 英文别名: cis-1,3-Dodecadiene；(3Z)-dodeca-1,3-diene
• CAS: 87921-46-8
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: VUIFFVOKIWOJBA-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-dodeca-1,3-diene 、 溶剂黄146 生成 4,5-Dihydro-5-[(Z)-1-decenyl]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  MELIKYAN, G. G.;MKRTCHYAN, D. A.;MKRTCHYAN, V. M.;BADANYAN, SH. O., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 3, 308-314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dodec-1-en-3-yne 在 铜 、 锌 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以91.7%的产率得到(Z)-dodeca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  ( )-cis-tetradec-5-en-4-olide 的合成 ? 日本甲虫性信息素的外消旋体

  摘要：

  已经开发了一种用于立体选择性合成 (±)-cis-tetradec-5-en-4-olide — 日本甲虫 Popillia japonica C 的性信息素的外消旋体的三步法。使用的关键反应是立体选择性顺式借助多相氢化催化剂（锌铜对、硼化镍、林德拉催化剂）还原三键，并在乙酸锰存在下通过乙酸作用使共轭体系自由基内酯化。

  DOI：

  10.1007/bf00574803

文献信息

• Insertion of 1-Chloro-1-lithioalkenes into Organozirconocenes. A Versatile Synthesis of Stereodefined Unsaturated Systems
  作者：Aleksandr Kasatkin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1021/ja9910208

  日期：1999.8.1

  1-halo-1-lithio-1-alkenes occurs with clean inversion of configuration of the sp2-carbenoid carbon. Carbenoids derived by deprotonation of 2,2-disubstituted 1-halo-1-alkenes gave poor stereocontrol probably due to isomerization before insertion into the organozirconium species. Insertion of vinyl carbenoids into alkynylzirconocenes affords terminal (3E)- or (3Z)-1,3-dien-5-ynes, internal (1E,3Z)-1,3-dien-5-ynes

  烯烃和炔烃的氢化锆化，然后插入 1-halo-1-lithio-1-烯烃，由卤乙烯的四甲基哌啶锂去质子化原位生成，提供可以进一步加工的乙烯基锆茂物种。该方法可以轻松访问许多结构，包括末端 (3E)- 和 (3Z)-1,3-二烯和 (3E,5E)- 和 (3Z,5E)-1,3,5-三烯，以及内部 (E ,Z)-二烯、(E,Z,E)-三烯和 (1E,3Z)-1,3-二烯-5-炔。2-单取代的 1-halo-1-lithio-1-烯烃的插入与 sp2-carbenoid 碳构型的完全反转发生。由 2,2-二取代的 1-halo-1-烯烃的去质子化衍生的 Carbenoids 立体控制不佳，这可能是由于在插入有机锆物种之前发生了异构化。将乙烯基类卡宾插入炔基锆茂提供末端 (3E)- 或 (3Z)-1，
• Palladium-Catalyzed Cascade Double C-N Bond Activation: A New Strategy for Aminomethylation of 1,3-Dienes with Aminals
  作者：Cuifang Qiao、Anrong Chen、Bingjian Gao、Yang Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201800205

  日期：2018.10

  palladium‐catalyzed selective aminomethylation of conjugated 1,3‐dienes with aminals via double C—N bond activation is described. This simple method provides an effective and rapid approach for the synthesis of linear α,β‐unsaturated allylic amines with perfect regioselectivity. Mechanistic studies disclosed that one palladium catalyst cleaved two distinct C—N bond to furnish a cascade double C—N bond activation

  描述了一种新的钯催化的共轭1,3-二烯与氨基化合物通过双C-N键活化的选择性氨甲基化反应。这种简单的方法为合成具有完美区域选择性的线性α，β-不饱和烯丙基胺提供了一种有效而快速的方法。机理研究表明，一种钯催化剂裂解了两个不同的C-N键以提供级联双C-N键活化，其中最初通过钯形成了烯丙基1,3-二胺和烯丙基1,2-二胺作为关键中间体随后通过钯催化的烯丙基二胺的C-N键活化，生成了氨醛和α，β-不饱和烯丙基胺的C催化N键活化。
• Chemoselective Reactions of (<i>E</i>)-1,3-Dienes: Cobalt-Mediated Isomerization to (<i>Z</i>)-1,3-Dienes and Reactions with Ethylene
  作者：Yam N. Timsina、Souvagya Biswas、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ja501979g

  日期：2014.4.30

  In the asymmetric hydrovinylation (HV) of an E/Z-mixture of a prototypical 1,3-diene with (S,S)-(DIOP)CoCl2 or (S,S)-(BDPP)CoCl2 catalyst in the presence of Me3Al, the (E)-isomer reacts significantly faster, leaving behind the Z-isomer intact at the end of the reaction. The presumed [LCo–H]+-intermediate, especially when L is a large-bite angle ligand, similar to DIOP and BDPP, promote an unusual isomerization

  在 Me3Al 存在下，原型 1,3-二烯与 (S,S)-(DIOP)CoCl2 或 (S,S)-(BDPP)CoCl2 催化剂的 E/Z 混合物的不对称加氢乙烯基化 (HV) ，(E)-异构体反应明显更快，在反应结束时留下完整的 Z-异构体。假定的 [LCo–H]+-中间体，特别是当 L 是大咬角配体时，类似于 DIOP 和 BDPP，促进 1,3-二烯的 (E/Z)-混合物异常异构化为异构纯 Z -异构体。该反应提出了一种机制，包括通过 [η4-(二烯)(LCo-H)]+ 络合物进行分子内氢化物加成，然后是中间体 Co(烯丙基) 物质的 π-σ-π 异构化。
• Diene Synthesis by the Reductive Transposition of 1,2-Allenols
  作者：Vincent J. Rinaolo、Emily E. Robinson、Abdallah B. Diagne、Scott E. Schaus、Regan J. Thomson

  DOI：10.1055/s-0039-1690692

  日期：2019.11

  Monoalkyl diazene species are versatile intermediates that have enabled many useful synthetic transformations in complex chemical environments. Herein we report the reductive transposition of 1,2-allenols for the direct synthesis of dienes through an alkene walk process.

  单烷基二氮烯物质是多功能中间体，可在复杂的化学环境中进行许多有用的合成转化。在此，我们报告了通过烯烃步行过程直接合成二烯的 1,2-烯丙醇的还原转座。
• Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 856 - 878
  作者：Baudin, J. B.、Hareau, G.、Julia, S. A.、Lorne, R.、Ruel, O.

  DOI：——

  日期：——