2-chloro-3-phenoxypyridine | 73406-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-phenoxypyridine
• CAS: 73406-93-6
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: QEKCEGZYIXGKID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenoxypyridine 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到benzofuro[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的反应完成所有四个可能的苯并[4,5]呋喃吡啶的简明合成。

  摘要：

  [反应：查看文字]通过利用氯吡啶的α-活化和γ-活化以及钯介导的反应，所有四个可能的苯并[4,5]呋喃吡啶三环杂环，苯并[4,5]呋喃[2， 3-b]吡啶，苯并[4,5]呋喃[2,3-c]吡啶，苯并[4,5]呋喃[3,2-c]吡啶和苯并[4,5]呋喃[3,2 -b]吡啶分别由2-氯-3-碘吡啶，3-氯-4-苯乙烯吡啶，4-氯-3-碘吡啶和2-氯-3-羟基吡啶有效地合成。

  DOI：

  10.1021/ol0260425
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-羟基吡啶 、 苯硼酸 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到2-chloro-3-phenoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINYLMORPHOLINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PYRIDINYLMORPHOLINE

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)的化合物；其中R、R1、R2和X如本文所定义，它们的制备以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2005023802A1

文献信息

• Discovery and optimization of a series of small-molecule allosteric inhibitors of MALT1 protease
  作者：Tianbao Lu、Peter J. Connolly、Ulrike Philippar、Weimei Sun、Maxwell D. Cummings、Kent Barbay、Luc Gys、Luc Van Nuffel、Nigel Austin、Mariette Bekkers、Fang Shen、Ann Cai、Ricardo Attar、Lieven Meerpoel、James Edwards

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126743

  日期：2019.12

  We describe a series of potent and highly selective small-molecule MALT1 inhibitors, optimized from a High-Throughput Screening hit. Advanced analogues such as compound 40 show high potency (IC50: 0.01 µM) in a biochemical assay measuring MALT1 enzymatic activity, as well as in cellular assays: Jurkat T cell activation (0.05 µM) and IL6/10 secretion (IC50: 0.10/0.06 µM) in the TMD8 B-cell lymphoma

  我们描述了一系列有效且高度选择性的小分子MALT1抑制剂，这些抑制剂是通过高通量筛选获得最佳效果的。先进的类似物，例如化合物40，在测量MALT1酶促活性的生化分析以及细胞分析中均显示出高效力（IC 50：0.01 µM）：Jurkat T细胞活化（0.05 µM）和IL6 / 10分泌（IC 50：0.10） /0.06 µM）。化合物40还抑制了MALT1底物RelB的裂解（IC 50：0.10 µM）。机械酶学结果表明，这些化合物与蛋白酶的已知变构位点结合。
• 3-Aryloxy-substituted-aminopyridines and methods for their production
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04179563A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  3-Aryloxy-substituted-aminopyridines and salts thereof, which are useful as pharmacological agents, especially cognition activators, are disclosed. They can be produced by reacting a chloro-3-aryloxypyridine with a substituted amine, 3-bromo-substituted-aminopyridine with an alkali metal salt of a phenol compound or by deoxygenation of a 3-aryloxy-substituted-aminopyridine N-oxide.

  本文披露了作为药理活性剂特别是认知活化剂有用的3-芳氧基取代氨基吡啶及其盐。它们可通过将氯-3-芳氧基吡啶与取代胺反应、3-溴取代氨基吡啶与酚化合物的碱金属盐反应，或者通过脱氧化3-芳氧基取代氨基吡啶N-氧化物来制备。
• [EN] TREATMENT OF PERVASIVE DEVELOPMENTAL DISORDERS WITH NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] TRAITEMENT DES TROUBLES PROFONDS DU DEVELOPPEMENT AU MOYEN D'INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DE LA NOREPINEPHRINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005020976A3

  公开（公告）日：2005-06-16
• [EN] SELECTIVE NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HOT FLASHES, IMPULSE CONTROL DISORDERS AND PERSONALITY CHANGE DUE TO A GENERAL MEDICAL CONDITION<br/>[FR] TRAITEMENT DES BOUFFEES DE CHALEUR, DES TROUBLES DU CONTROLE DES IMPULSIONS ET DU CHANGEMENT DE PERSONNALITE CONSECUTIFS A UN ETAT PATHOLOGIQUE GENERAL
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005060949A3

  公开（公告）日：2005-09-09
• 3-Phenoxypyridine 1-oxides as anticonvulsant agents
  作者：Michael R. Pavia、Charles P. Taylor、Fred M. Hershenson、Sandra J. Lobbestael、Donald E. Butler

  DOI：10.1021/jm00399a027

  日期：1988.4

  The anticonvulsant activity of a series of 3-phenoxypyridine 1-oxides is described. An investigation carried out to optimize the activity/side effect ratio provided 4-methyl-3-phenoxypyridine 1-oxide, 3, as the derivative of choice. Overall, 3 has a pharmacological profile that is very similar to phenytoin. It exhibited significant anticonvulsant activity at doses that did not produce ataxia or sedation but caused increased spontaneous behavioral activity not seen with most anticonvulsants. The short duration of pharmacological effect of 3 was attributed to metabolic hydroxylation at the C-4 pyridine methyl group; however, structural modifications designed to inhibit this metabolic pathway were unsuccessful.