2-cyclohexenyl-1-methylimidazole | 127782-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-cyclohexenyl-1-methylimidazole
• 英文别名: 2-(Cyclohexen-1-yl)-1-methylimidazole
• CAS: 127782-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: QDMMTJKLNYXWAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 壬醛 、 2-cyclohexenyl-1-methylimidazole 在 bromotricarbonyl(tetrahydrofuran)rhenium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-methyl-2-[2-(1-triethylsiloxynonyl)-1-cyclohexenyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  polar催化的非极性和极性不饱和分子插入烯烃CH键中

  摘要：

  在催化量的complex络合物[ReBr（CO）3（thf）] 2的存在下，用α，β-不饱和羰基化合物，炔烃或醛处理带有指导基团的烯烃，得到γ，δ-不饱和羰基化合物，二烯和烯丙基甲硅烷基醚。该反应通过CH键活化，将不饱和分子插入到形成的rh碳键中，然后进行还原消除（或在醛的情况下进行过渡金属化）进行。

  DOI：

  10.1021/ol900962v
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基咪唑-2-基)环己烷-1-醇 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-cyclohexenyl-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Facile Syntheses of 2-Ethenyl-1H-imidazoles

  摘要：

  2-乙烯基-1H-咪唑 6 通过将 2-(1-羟基烷基)-1H-咪唑 5 与热醋酸酐反应而容易制备。文中描述了几种制备 6 的前体的便捷方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26794

文献信息

• Cross-Coupling Reactions between C(sp²)-H and C(sp³)-H Bonds via Sequential Dehydrogenation and C-H Insertion
  作者：Yoichiro Kuninobu、Kazuhiko Takai、Daisuke Asanoma

  DOI：10.1055/s-0030-1259040

  日期：2010.12

  Formal C(sp 2 )-H and C(sp 3 )-H and C(sp 3 )-Hcross-coupling reactions were carried out by iridium-catalyzed transferdehydrogenation of primary alcohols and sequential manganese-catalyzedinsertion of the formed aldehydes into a carbon-hydrogenbond of aromatic or olefinic compounds.

  通过铱催化伯醇转移脱氢和锰催化插入将醛形成为芳香族或烯烃化合物的碳氢键。