(S)-methyl 2-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate | 847899-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl 2-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)-3-phenylpropionate；(S)-methyl 3-phenyl-2-(2H-pyrrol-1(5H)-yl)propanoate；methyl (2S)-2-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 847899-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: LJVKDKHSQICJFR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate 在 四氧化锇 、 sodium azide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 C₄₄H₅₆N₈O₈
  参考文献：
  名称：

  De Novo设计和合成γ-Turn拟肽支架及其在JNK3变构配体中的应用

  摘要：

  作为开发针对JNK3-JIP1结合位点的神经保护剂的一种方法，已经研究了JIP-1的拟肽作为JNK3变构调节剂。该研究包括计算机支架跳跃，分子对接，溶液和固相肽合成以及使用表面等离振子共振的K d测量。作为JIP1的拟肽，七聚体模拟物16（ķ d = 2.72μ米）显示更高的亲和力比十聚JIP1（ķ d = 23.6μ米）。16的高亲和力暗示了特征性的γ-turn模拟结构，“ 16 ”中的“Φ-X-Φ”疏水基序，增加了它对JNK3的JIP站点的亲和力。

  DOI：

  10.1002/asia.201403417
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis-allyl-L-phenylalanine methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(S)-methyl 2-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Assisted Ring-Closing Metathesis of Chiral Diallylamines:  An Efficient Approach to Enantiopure Pyrrolidine Derivatives

  摘要：

  Lewis acid assisted ring-closing olefin metathesis (RCM) of chiral diallylamines, using the second generation RCM ruthenium-based catalyst, leads to enantiopure pyrrolidine derivatives in 79-93% yields under very mild conditions. The scope of the olefin metathesis has been expanded.

  DOI：

  10.1021/ol047356q

文献信息

• Pauson-Khand Reaction of Amino Acid Derived 3-Pyrrolines: New Enantiopure Scaffolds for Diversity-Oriented Synthesis
  作者：Miquel Pericàs、Félix Cuevas、Carmen García-Granda、Helmut Buschmann、Antoni Torrens、Susana Yenes

  DOI：10.1055/s-2006-958408

  日期：2007.1

  Amino acid derived 3-pyrrolines can be readily prepared in a single step in enantiomerically pure form by cycloalkylation of the corresponding amino esters with (Z)-1,4-dichloro-2-butene. Enantiopure azabicyclo[3.3.0]octenones can be then easily obtained through an unprecedented Pauson-Khand reaction followed by ­diastereomer separation.

  氨基酸衍生的3-吡咯啉可以通过用(Z)-1,4-二氯-2-丁烯将相应的氨基酯环烷基化而容易地以对映体纯形式一步制备。然后，通过前所未有的 Pauson-Khand 反应，然后进行非对映异构体分离，可以轻松获得对映体纯氮杂双环[3.3.0]辛烯酮。
• Bicyclic Tetrahydropyrrole Compounds
  申请人：Pericas-Brondo Miguel Angel

  公开号：US20100029738A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to substituted bicyclic tetrahydropyrrole compounds of general formula (I), methods for their preparation, medicaments comprising these compounds as well their use in the manufacture of a medicament for the treatment of humans and animals.

  本发明涉及一种带有取代基的双环四氢吡咯化合物，其一般式为(I)，其制备方法，包含这些化合物的药物以及它们在制造用于治疗人类和动物的药物中的使用。
• Bicyclic tetrahydropyrrole compounds
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve, S.A.

  公开号：US08299113B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  The present invention relates to substituted bicyclic tetrahydropyrrole compounds of general formula (I), methods for their preparation, medicaments comprising these compounds as well their use in the manufacture of a medicament for the treatment of humans and animals.

  本发明涉及一般式（I）的取代双环四氢吡咯化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及它们在制造用于治疗人类和动物的药物中的应用。
• Microwave-assisted ring-closing metathesis of diallylamines: a rapid synthesis of pyrrole and pyrroline derivatives
  作者：Qian Yang、Xin-Yong Li、Hong Wu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.164

  日期：2006.6

  The ring-closing metathesis (RCM) reactions of diallylamines occurred under controlled microwave irradiation. In addition to the high reaction rate, the key features of the reaction are that it can be carried out without deactivation of the substrates and without the use of Lewis acids. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BICYCLIC TETRAHYDROPYRROLE COMPOUNDS
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2029536A1

  公开（公告）日：2009-03-04