8-methoxy-2,4-diphenylquinoline | 107931-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-2,4-diphenylquinoline
• CAS: 107931-54-4
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: ZYNGSXUYZVUFNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2,4-diphenylquinoline 在 水 、 氢溴酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌（II）联吡啶配合物中富电子的π扩展8-羟基喹啉配体的非清纯特性

  摘要：

  提出了一系列的钌多吡啶基配合物，其掺入了8-氧喹诺酮（OQN）配体的π-延伸的富电子衍生物。与传统的钌（II）三联吡啶基络合物[Ru（bpy） ）3 ] 2+。给出了配合物[Ru（bpy）2（R-OQN）]（PF 6）的合成和表征，其中bpy = 2,2'-联吡啶，R = 5-苯基，5,7-二苯基，2,4 -二苯基，5，7-双（4-甲氧基苯基），5，7-双（4-（二苯基氨基）苯基）。对[Ru（bpy）2（OQN）] +进行了全面的键合分析该系统说明了其相对于[Ru（bpy）3 ] 2+的独特光谱和氧化还原特性的起源。然后扩展该模型，以便对π扩展的[Ru（bpy）2（R-OQN）]（PF 6）的光谱和氧化还原特性进行一致的解释。） 系列。电子结构已通过电化学和光谱技术（UV-vis-NIR吸收，发射，EPR光谱）的组合进行了实验性探测，其中（金属-配体）到配体（MLLCT）的电荷转移特性通过

  DOI：

  10.1021/ic5002623
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 氧气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-methoxy-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化[5 + 1]的2-（1-芳乙烯基）苯胺和α-重氮羰基化合物向多官能喹啉的环化

  摘要：

  已经开发了钯催化的2-（1-芳基乙烯基）苯胺和α-重氮羰基化合物的[5 + 1]环化反应，可提供中等至良好收率的一系列多官能化喹啉。该程序通过将NH键顺序插入钯卡宾，分子内Heck反应和脱羧步骤进行。在此反应中，2-重氮苯基乙酸烷基酯充当C1的基本组成部分，是重氮化学的关键补充。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701069

文献信息

• Organic Reactions in Water: A Distinct Approach for the Synthesis of Quinoline Derivatives Starting Directly from Nitroarenes¹
  作者：Biswanath Das、Paramesh Jangili、Jajula Kashanna、Rathod Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260191

  日期：2011.10

  Three-component reactions of nitroarenes, aldehydes, and phenylacetylene in the presence of indium in dilute hydrochloric acid produce the corresponding quinoline derivatives under reflux. The conversion in this one-pot synthesis involves the following steps: (i) reduction of the nitroarenes to anilines, (ii) coupling of the anilines, aldehydes, and phenylacetylene, (iii) cyclization of the resulting

  在稀盐酸中铟存在下，硝基芳烃，醛和苯乙炔的三组分反应在回流下产生相应的喹啉衍生物。一锅合成中的转化涉及以下步骤：（i）将硝基芳烃还原为苯胺；（ii）苯胺，醛和苯乙炔的偶联；（iii）所得物质的环化；以及（iv）脱氢环状中间体。已经制备了几种新的喹啉。 喹啉-多组分反应-一锅合成-硝基芳烃-铟-盐酸 “新型合成方法研究”系列中的第226部分。
• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• Metal free synthesis of 2,4-diarylquinoline derivatives with enamides and imines
  作者：Yamin Li、Xiaoqiang Zhou、Zhaoyang Wu、Jinhui Cao、Chaowei Ma、Yongqin He、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c5ra17823a

  日期：——

  A simple and efficient way to construct quinoline derivatives using enamides and imines in metal free condition.

  使用金属无条件下，使用烯胺和亚胺构建喹啉衍生物的简单高效方法。
• Synthesis of Aryl-substituted Quinoline Derivatives via Brønsted Acid-catalyzed [4+2] Aza Diels–Alder Reaction
  作者：Takahiko Akiyama、Saeko Nakashima、Koji Yokota、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1246/cl.2004.922

  日期：2004.7

  CF3SO3H-catalyzed [4+2] aza Diels–Alder reaction of aldimines with silyl enol ethers, and subsequent in situ oxidation furnished quinoline derivatives in good to excellent yields, wherein use of CF3SO3H as a Brønsted acid is critical for the cyclization reaction.

  CF3SO3H 催化的醛亚胺与硅烯醇醚的 [4+2] 氮杂狄尔斯-阿尔德反应以及随后的原位氧化以良好至优异的收率提供了喹啉衍生物，其中使用 CF3SO3H 作为布朗斯台德酸对于环化反应至关重要。
• 一种有机锑催化C-H键官能团化构建喹啉化合物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106674101A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了本发明的目的是开发一种在空气氛围下，利用有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂，通过亚胺与不饱和烃的C‑H键官能团化，高转化率和高产率地制备喹啉类化合物的新方法；该方法反应条件温和，利用空气作为氧化剂，制备过程绿色环保，催化体系简单，成本低，目标产物的转换率和产率优越，催化剂可回收再利用，具有良好的工业应用前景。