4,6-dihydroxy indole-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dihydroxy indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4,6-dihydroxyindole-2-carboxylate；Methyl 4,6-dihydroxy-1H-indole-2-carboxylate；methyl 4,6-dihydroxy-1H-indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: FUZQPQZITACCQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dihydroxy indole-2-carboxylic acid methyl ester 、 3-氯-2-丁酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 4,6‐bis((3‐oxobutan‐2‐yl)oxy)‐1H‐indole‐2‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型三环和四环呋喃吲哚的合成和表征：作为抗神经母细胞瘤和乳腺癌细胞的 SAHA 增强剂的生物学评价

  摘要：

  二氢吡喃吲哚结构以前被鉴定为有前途的支架，用于提高组蛋白脱乙酰酶抑制剂的抗癌活​​性。这项工作描述了相关呋喃吲哚的合成及其与辛二酰苯胺异羟肟酸 (SAHA) 协同对抗神经母细胞瘤和乳腺癌细胞的能力。羟基吲哚甲酯与α-卤代酮的亲核取代产生相应的芳醚酮，随后环化为三环和四环呋喃吲哚。呋喃吲哚显示出对乳腺癌细胞的有希望的个体细胞毒性效率，以及在特定情况下对癌细胞的良好 SAHA 增强。有趣的是，使用非环化中间体获得了最佳 IC 50值。

  DOI：

  10.3390/molecules26195745
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,6-dihydroxy indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环和四环呋喃吲哚的合成和表征：作为抗神经母细胞瘤和乳腺癌细胞的 SAHA 增强剂的生物学评价

  摘要：

  二氢吡喃吲哚结构以前被鉴定为有前途的支架，用于提高组蛋白脱乙酰酶抑制剂的抗癌活​​性。这项工作描述了相关呋喃吲哚的合成及其与辛二酰苯胺异羟肟酸 (SAHA) 协同对抗神经母细胞瘤和乳腺癌细胞的能力。羟基吲哚甲酯与α-卤代酮的亲核取代产生相应的芳醚酮，随后环化为三环和四环呋喃吲哚。呋喃吲哚显示出对乳腺癌细胞的有希望的个体细胞毒性效率，以及在特定情况下对癌细胞的良好 SAHA 增强。有趣的是，使用非环化中间体获得了最佳 IC 50值。

  DOI：

  10.3390/molecules26195745