3-(N-甲基苯胺基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 59066-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(N-甲基苯胺基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(methyl(phenyl)amino)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: β--propiophenon；3-[Methyl(phenyl)amino]-1-phenylpropan-1-one；3-(N-methylanilino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 59066-55-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD17103236
• 分子量: 239.317
• InChiKey: LCFFHFJYALMRGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  386.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-甲基苯胺基)-1-苯基丙烷-1-酮 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以26%的产率得到N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ashraf, Syed A.; Hill, John; Ikhlef, Fatima, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 7, p. 1731 - 1742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(N-甲基苯胺基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  炔酮还原加氢胺化无金属合成β-氨基酮

  摘要：

  本研究描述了一种在非常温和的无金属条件下通过炔烃的还原加氢胺化合成 β-氨基酮的级联方法。它允许炔酮和胺快速转化为相应的β-氨基酮，具有广泛的底物范围和多种功能。这种简单易行的反应过程可成功应用于普罗克生和普罗哌卡因的合成，为合成具有β-氨基酮骨架的药物分子提供了潜在的选择。

  DOI：

  10.1039/d2cc00169a

文献信息

• CuBr-Catalyzed Reaction of<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines and Silyl Enol Ethers: An Alternative Route to β-Arylamino Ketones
  作者：Lehao Huang、Xunbin Zhang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol901347t

  日期：2009.8.20

  A wide range of silyl enol ethers undergo the reactions with N,N-dimethylanilines in the presence of transition metal catalysts under mild conditions to give β-arylamino ketones. In the cases of silyl enol ethers derived from unsymmetrical ketones, regiospecific addition of carbonyl compounds was obtained at the olefinic position of silyl enol ether.

  在过渡金属催化剂存在下，各种甲硅烷基烯醇醚在温和条件下与N，N-二甲基苯胺进行反应，得到β-芳基氨基酮。在衍生自不对称酮的甲硅烷基烯醇醚的情况下，在甲硅烷基烯醇醚的烯烃位置获得了羰基化合物的区域特异性加成。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Allylic Alcohols with Anilines in the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Diksha Singh、Manish Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00287

  日期：2018.4.6

  with anilines to afford β-amino ketones which are converted into substituted quinolines in a one-pot fashion. The exclusive preference for N-alkylation over N-allylation makes this approach unique when compared to those reported in literature. Detailed mechanistic investigations reveal that the conjugate addition pathway was the predominant one over the allylic amination pathway. The notable aspects of

  我们在本文中报道了烯丙醇与苯胺的空前和方便的Pd催化氧化偶联，以提供β-氨基酮，将其以一锅法转化为取代的喹啉。为独家偏好ň烷基化过ñ与文献报道的方法相比，烯丙基化使这种方法具有独特性。详细的机械研究表明，共轭添加途径是烯丙基胺化途径中最主要的途径。本方法的显着方面是在该方法中使用容易获得的，稳定的烯丙醇和分子氧作为末端氧化剂，从而消除了对不稳定和昂贵的烯酮的需求。此外，我们通过分子内α-芳基化方法和一锅多米诺法研究了β-氨基酮的合成效用，从而提供了快速获得二氢吲哚和喹啉的途径。
• Visible Light Photoredox-Catalyzed α-Alkylation of Cyclic Tertiary Arylamines
  作者：Ji-Tao Xu、Guo-Qiang Xu、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02347

  日期：2019.11.15

  An efficient method was successfully developed to obtain cyclic β-amino ketones via visible-light photoredox catalysis. With this catalytic system, vinyl azides and N-Ph pyrrolidines react to form cyclic β-amino ketones by α-amino radical addition. This method provides a simple, mild, straightforward, and novel paradigm to prepare important β-amino ketones.

  通过可见光光氧化还原催化成功开发了一种有效的方法来获得环状β-氨基酮。利用该催化体系，叠氮化乙烯基和N-Ph吡咯烷通过α-氨基自由基加成反应形成环状β-氨基酮。该方法提供了一种简单，温和，简单，新颖的范式来制备重要的β-氨基酮。
• Cobalt(II)-Catalyzed Oxidative Coupling of Aromatic Tertiary Amines with Enol Silyl Ethers Leading to β-Aminoketone Derivatives
  作者：Norio Sakai、Takuya Muraoka、Shun Matsumoto、Akihiro Mutsuro、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1055/s-0036-1588097

  日期：——

  We demonstrated that a cobalt(II)-TBHP ( tert -butyl hydro­peroxide) oxidizing system efficiently catalyzes the coupling of aromatic tertiary amines with enol silyl ethers, producing the corresponding β-aminoketones.

  我们证明了钴（II​​）-TBHP（叔丁基氢过氧化物）氧化系统有效地催化芳族叔胺与烯醇甲硅烷基醚的偶联，产生相应的β-氨基酮。
• Renaud, Roger N.; Stephens, Campbell J.; Brochu, Gaetan, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 565 - 569
  作者：Renaud, Roger N.、Stephens, Campbell J.、Brochu, Gaetan

  DOI：——

  日期：——