3-(N-甲基苯胺基)丁烷-2-酮 | 27862-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(N-甲基苯胺基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 3-Methylanilino-butanon-(2)
• 英文别名: 3-(N-Methyl-N-phenylamino)butan-2-on；N-Methyl-N-<2-oxo-butyl-(3)>-anilin；N-Phenyl-N-methyl-3-amino-butanon-2；N-Methyl-N-<1-methyl-acetonyl>-anilin；3-(N-methyl-anilino)-butan-2-one；3-(N-Methyl-anilino)-butan-2-on；3-[Methyl(phenyl)amino]butan-2-one；3-(N-methylanilino)butan-2-one
• CAS: 27862-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: NOIVKQWNQZYHRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-甲基苯胺基)丁烷-2-酮 在 Amberlyst 15H (dry form) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,2,3-三甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  不含金属和氧化剂的取代和/或多环吲哚的结构：比斯勒和相关合成的有用替代品

  摘要：

  通过使用1,2-二氮杂-1,3-二烯和苯胺的Amberlyst 15H催化合成，可以轻松组装各种取代的吲哚，包括复杂的多环结构。本文提出的无金属和氧化剂的方法的特点是产率高，总的和可预测的区域选择性以及提供吸电子取代的吲哚的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000845
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(N-甲基苯胺基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  不含金属和氧化剂的取代和/或多环吲哚的结构：比斯勒和相关合成的有用替代品

  摘要：

  通过使用1,2-二氮杂-1,3-二烯和苯胺的Amberlyst 15H催化合成，可以轻松组装各种取代的吲哚，包括复杂的多环结构。本文提出的无金属和氧化剂的方法的特点是产率高，总的和可预测的区域选择性以及提供吸电子取代的吲哚的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000845

文献信息

• Dynamic kinetic asymmetric arylation and alkenylation of ketones
  作者：Lin-Xin Ruan、Bo Sun、Jia-Ming Liu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1126/science.ade0760

  日期：2023.2.17

  Despite the importance of enantioenriched alcohols in medicinal chemistry, total synthesis, and materials science, the efficient and selective construction of enantioenriched tertiary alcohols bearing two contiguous stereocenters has remained a substantial challenge. We report a platform for their preparation through the enantioconvergent, nickel-catalyzed addition of organoboronates to racemic, nonactivated

  尽管富含对映体的醇在药物化学、全合成和材料科学中具有重要意义，但有效和选择性地构建具有两个相邻立构中心的富含对映体的叔醇仍然是一个巨大的挑战。我们报告了一个通过对映收敛、镍催化的有机硼酸盐加成外消旋非活化酮来制备它们的平台。我们通过芳基和烯基亲核试剂的动态动力学不对称加成，一步制备了几类重要的 α,β-手性叔醇，具有高水平的非对映选择性和对映选择性。我们应用此协议来修改几种洛芬药物并快速合成生物学相关分子。我们期望这种镍催化的，
• Clerici, Angelo; Porta, Ombretta, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 4, p. 165 - 166
  作者：Clerici, Angelo、Porta, Ombretta

  DOI：——

  日期：——
• Janetzky; Verkade, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 691,297
  作者：Janetzky、Verkade

  DOI：——

  日期：——
• Metal and Oxidant Free Construction of Substituted‐ and/or Polycyclic Indoles: A Useful Alternative to Bischler and Related Syntheses
  作者：Giacomo Mari、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.1002/ejoc.202000845

  日期：2020.9.7

  wide range of substituted indoles, including complex polycyclic‐architectures were easily assembled by means of a Amberlyst 15H catalyzed synthesis that employs 1,2‐diaza‐1,3‐dienes and anilines. The metal and oxidant free methodology proposed here is characterized by good yields, total and predictable regioselectivity, and the ability to provide electron withdrawing substituted indoles.

  通过使用1,2-二氮杂-1,3-二烯和苯胺的Amberlyst 15H催化合成，可以轻松组装各种取代的吲哚，包括复杂的多环结构。本文提出的无金属和氧化剂的方法的特点是产率高，总的和可预测的区域选择性以及提供吸电子取代的吲哚的能力。