2-(cyclohexen-1-yl)-1-cyclohexanol | 65181-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclohexen-1-yl)-1-cyclohexanol
• 英文别名: 2-(1-cyclohexen-1-yl)cyclohexanol；2-(1-cyclohexenyl)cyclohexanol；2-cyclohexenyl-1-cyclohexanol；2-cyclohex-1-enyl-cyclohexanol；2-(Cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 65181-96-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• mdl: MFCD00296982
• 分子量: 180.29
• InChiKey: AWDPUMYRKBQMIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  138-139 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexen-1-yl)-1-cyclohexanol 在 乙醇 、 sodium 、 permanganate(VII) ion 、 钯 作用下， 生成 6-环己基-6-羟基-己酸
  参考文献：
  名称：

  New Insights into the Second Generation Antihistamines

  摘要：

  第二代抗组胺药被认为是治疗过敏性疾病的有效药物，并且是全球最常用和最安全的药物之一。然而，在开处方时考虑H1受体拮抗剂的治疗指数或收益/风险比至关重要，因为它们用于治疗非危及生命的疾病。目前有许多第二代抗组胺药可供选择，初步查看其安全性和疗效似乎是相当可比的。然而，较新一代的抗组胺药实际上代表了一组异质化的化合物，具有显著不同的化学结构、不良反应、半衰期、组织分布和代谢、抗组胺特征的谱系，以及不同程度的抗炎效果。关于抗炎效果，越来越多的人意识到这些化合物可能在哮喘治疗中作为有用的辅助药物。在安全性问题方面，目前的第二代抗组胺药中包括一些具有已知心脏毒性影响的药物，以及一些具有潜在不良药物相互作用的药物。此外，一些第二代H1拮抗剂引起了人们对其在某些个体中引起嗜睡的潜在风险的担忧。因此，可以认为目前的第二代药物分组过于庞大且不明确，因为这一分类主要是基于将第一代镇静药物与非镇静H1拮抗剂分开的概念。虽然谈论第三代抗组胺药的分组还为时尚早，但未来这类分类的成员资格可能基于较低的分布量，以及缺乏镇静作用、药物相互作用和心脏毒性。

  DOI：

  10.2165/00003495-200161020-00006
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-环己烯基)环己酮 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-(cyclohexen-1-yl)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  New Insights into the Second Generation Antihistamines

  摘要：

  第二代抗组胺药被认为是治疗过敏性疾病的有效药物，并且是全球最常用和最安全的药物之一。然而，在开处方时考虑H1受体拮抗剂的治疗指数或收益/风险比至关重要，因为它们用于治疗非危及生命的疾病。目前有许多第二代抗组胺药可供选择，初步查看其安全性和疗效似乎是相当可比的。然而，较新一代的抗组胺药实际上代表了一组异质化的化合物，具有显著不同的化学结构、不良反应、半衰期、组织分布和代谢、抗组胺特征的谱系，以及不同程度的抗炎效果。关于抗炎效果，越来越多的人意识到这些化合物可能在哮喘治疗中作为有用的辅助药物。在安全性问题方面，目前的第二代抗组胺药中包括一些具有已知心脏毒性影响的药物，以及一些具有潜在不良药物相互作用的药物。此外，一些第二代H1拮抗剂引起了人们对其在某些个体中引起嗜睡的潜在风险的担忧。因此，可以认为目前的第二代药物分组过于庞大且不明确，因为这一分类主要是基于将第一代镇静药物与非镇静H1拮抗剂分开的概念。虽然谈论第三代抗组胺药的分组还为时尚早，但未来这类分类的成员资格可能基于较低的分布量，以及缺乏镇静作用、药物相互作用和心脏毒性。

  DOI：

  10.2165/00003495-200161020-00006

文献信息

• InBr3-catalyzed reduction of ketones with a hydrosilane: deoxygenation of aromatic ketones and selective synthesis of secondary alcohols and symmetrical ethers from aliphatic ketones
  作者：Norio Sakai、Ken Nagasawa、Reiko Ikeda、Yumi Nakaike、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.029

  日期：2011.6

  An InBr3–Et3SiH reducing system was developed to selectively convert aliphatic ketones to a variety of secondary alcohols in moderate to good yields. An initial mixing of InBr3 and PhSiH3 was followed by the addition of aliphatic ketones and a solvent to afford the symmetrical ether derivatives.

  开发了InBr 3 -Et 3 SiH还原系统，以中等至良好的收率选择性地将脂肪族酮转化为多种仲醇。最初混合InBr 3和PhSiH 3，然后添加脂族酮和溶剂，得到对称的醚衍生物。
• Synthetic spirocyclic endoperoxides: new antimalarial scaffolds
  作者：Margherita Brindisi、Sandra Gemma、Sanil Kunjir、Luisa Di Cerbo、Simone Brogi、Silvia Parapini、Sarah D'Alessandro、Donatella Taramelli、Annette Habluetzel、Sofia Tapanelli、Stefania Lamponi、Ettore Novellino、Giuseppe Campiani、Stefania Butini

  DOI：10.1039/c4md00454j

  日期：——

  Here we report the development of a straightforward synthetic procedure for the preparation of spirocyclic endoperoxides as synthetic analogues of the natural product dihydroplakortin. The peroxides presented here are more potent antiplasmodials than dihydroplakortin itself and we proved for the first time their antimalarial activity in vivo.

  在这里，我们报告了制备作为天然产物合成类似物的螺环过氧化物的简单合成方法的进展 二氢铂蛋白。这里介绍的过氧化物比二氢铂蛋白本身和我们首次证明了它们在体内的抗疟疾活性。
• One-Pot Synthesis of Substituted Homoallylic Alcohols (3-Alkenols) and 1-Deuterio-3-alkenols; II.¹Extension to Ketone Enolates
  作者：José Barluenga、Flora Alvarez、José M. Concellón、Pablo Bernad、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1987-27933

  日期：——

  The reaction of different lithium ketone enolates with α-chloro carbonyl compounds followed by in situ reduction with lithium aluminium hydride or deuteride and final lithiation with ltihium powder leads to the corresponding homoallylic or 1-deuterio homoallylic alcohols in a regioselective manner.

  不同锂酮烯醇盐与α-氯羰基化合物反应，随后通过原位还原使用锂铝氢化物或氘化物，最后用锂粉进行锂化，以区域选择性的方式生成相应的同二烯醇或1-氘同二烯醇。
• Dehydrogenation of Alcohols by Bis(phosphinite) Benzene Based and Bis(phosphine) Ruthenocene Based Iridium Pincer Complexes
  作者：Alexey V. Polukeev、Pavel V. Petrovskii、Alexander S. Peregudov、Mariam G. Ezernitskaya、Avthandil A. Koridze

  DOI：10.1021/om300921q

  日期：2013.2.25

  Dehydrogenation of alcohols by three iridium pincer complexes, IrH(Cl)[2,6-(tBu2PO)2C6H3] (1), IrH(acetone)[2,6-(tBu2PO)2C6H3]}BF4} (2), and IrH(Cl)[2,5-(tBu2PCH2)2C5H2}Ru(C5H5)] (3), is reported, in both the presence and the absence of a sacrificial hydrogen acceptor. Dehydrogenation of secondary alcohols proceeds in a catalytic mode with turnover numbers up to 3420 (85% conversion) for acceptorless

  通过三种铱钳子配合物IrH（Cl）[2,6-（t Bu 2 PO）2 C 6 H 3 ]（1），IrH（丙酮）[2,6-（t Bu 2 PO））对醇进行脱氢2 C 6 H 3 ]} BF 4 }（2）和IrH（Cl）[2,5-（t Bu 2 PCH 2）2 C 5 H 2 } Ru（C 5 H 5）]（3据报道，在存在和不存在牺牲氢受体的情况下。仲醇的脱氢以催化方式进行，其转化数高达3420（转化率为85％），用于1-苯基乙醇的无受体脱氢。甚至在室温下，伯醇也很容易脱羰，从而形成具有催化活性的16e Ir-CO加合物。详细研究了这种转变的机理，尤其是对于乙醇。分离并表征了新的中间体。
• A Convenient Synthesis of 2-Aryl Derivatives of 4a,5,6,7,8,8a-Hexahydrospiro[4H-1,3-benzoxazine-4,1′-cyclohexane]
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Mihai Vata

  DOI：10.1039/a802696c

  日期：——

  Various 2-aryl derivatives of 4a,5,6,7,8,8a-hexahydrospiro[4H-1,3-benzoxazine-4,1′-cyclohexane] have been efficiently prepared by the acid-catalysed reaction of 2-(1-cyclohexen-1-yl)cyclohexanol with aromatic carbonitriles.

  4a,5,6,7,8,8a-六氢螺[4H-1,3-苯并恶嗪-4,1'-环己烷]的各种2-芳基衍生物已通过2-(1 -环己烯-1-基）环己醇与芳族腈。