9-oxa-1,2,3,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-10-spiro-1-cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 9-oxa-1,2,3,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-10-spiro-1-cyclohexane
• 英文别名: 1,2,3,4,4a,6a,7,8,9,10b-Decahydrospiro[benzo[c]chromene-6,1'-cyclohexane]；spiro[1,2,3,4,4a,6a,7,8,9,10b-decahydrobenzo[c]chromene-6,1'-cyclohexane]
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: IMFLUMXQDKOHDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-(3-cyclohexylpropyl)-buta-1,3-diene 在 四溴化碳 、 氧气 、 氢化铝 、 mercury dichloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 9-oxa-1,2,3,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-10-spiro-1-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  2-和2,3-二取代蒽的合成和光二聚化：立体相互作用和伦敦分散对非对映选择性的影响

  摘要：

  越来越多的证据表明，由于伦敦的分散相互作用，大分子基团在有机，有机金属和无机化学中的作用不仅具有排斥性，而且具有吸引力。蒽2-和2,3-位上伯烷基取代基的大小对[ π4s + π4s]的非对映选择性（反vs同二聚体）的影响研究了光诱导的二聚化。蒽衍生物的合成是通过2，3-二溴蒽与烷基硼酸的Suzuki-Miyaura反应以及还原由2，3-二取代的1，3-丁二烯和萘醌得到的蒽醌，然后进行脱氢而实现的。通过X射线晶体学和核Overhauser效应光谱法分析了二蒽衍生物的混合物的抗/合成比。对于2,3-二甲基蒽，反式和顺式异构体的形成量相同，而在其他所有情况下，反二聚体是主要产物。线性相关（R 2空间大小（Charton参数）和同分异构体比率之间的差值= 0.98）表明选择性受经典排斥性空间效应的支配。例外是异丁基取代基，其产生增加量的顺式异构体。有人认为这是由于伦敦色散相互作用的作用增强。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01317

文献信息

• Chauzov, V. A.; Parchinskii, V. Z., Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 1, p. 159
  作者：Chauzov, V. A.、Parchinskii, V. Z.

  DOI：——

  日期：——