1-(1,1-dimethylallyl)cyclohexanol | 36971-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1,1-dimethylallyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)cyclohexan-1-ol；1-(2-methylbut-3-en-2-yl)cyclohexanol；Cyclohexanol, 1-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-；1-(2-methylbut-3-en-2-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 36971-12-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: NQNTWXCHVLJXLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylallyl)cyclohexanol 在 4-硝基过氧化苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-(1-Methyl-1-oxiranyl-ethyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  环氧烷烃中间体的环氧乙烷-乙醇换位

  摘要：

  由相应的环氧乙烷乙醇制备的环氧乙烷乙氧基三丁基锡，在〜200°C加热下，用间苯二酸脱金属后，得到2-氧杂环丁烷甲醇和/或3-氧杂环丁醇。从大约三十种重排中可以看出，在氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的形成之间的选择取决于：（1）环氧乙烷环的相对取代度；环化主要发生在取代度更高的碳上；（2）当环氧乙烷环的两个末端均等地被取代时的结构；顺式该形式更适合于产生较小的环。已表明该反应在氧侵蚀位点发生构型反转。尝试在各种介质中以稀相或通过碱金属醇盐进行重排的尝试的结果支持以下结论：亲电子助剂对环氧乙烷的打开有很大贡献。可以通过容纳所有事实的推挽机构中的锡原子有效地提供这种辅助。本发明的环氧乙烷乙醇重排的方法可以为制备功能性氧杂环丁烷提供便利的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85161-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogen difluoride 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.08h， 生成 1-(1,1-dimethylallyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  基于有机三氟硼酸盐的聚合全合成的有效的癌细胞生长抑制性Deptipeptides Kitastatin和respirantinin。

  摘要：

  使用MNBA促进的酯化作用以及有效的C和N端双去保护/ HATU促进的大内酰胺化作用，以收敛的方式完成了高度细胞毒性的新抗霉素大环二肽天然肽kitastatin和respirantin的总合成。公开了除羰基外还使用异戊烯基三氟硼酸酯试剂的第一个实例，包括非对映选择性的多克级蒙脱石K10催化的N- Boc- 1-亮氨酸的烯丙基化，以安装结构上独特的宝石-二甲基-β-酮-酯片段。

  DOI：

  10.1021/ol500484f

文献信息

• Allylation of Carbonyl Compounds by Allylic Acetates Using a Cobalt Halide as Catalyst
  作者：Corinne Gosmini、Paulo Gomes、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-2003-40999

  日期：——

  In acetonitrile as solvent and in the presence of a simple cobalt halide as catalyst, the reduction by zinc dust of a mixture of aldehydes or ketones and allylic acetates affords the corresponding homoallylic alcohols in good yields.

  在乙腈作为溶剂和简单的卤化钴作为催化剂的存在下，通过锌粉还原醛或酮和烯丙基乙酸酯的混合物，以良好的收率得到相应的高烯丙基醇。
• Homoallylic alcohols from samarium diiodide-mediated coupling of allylic sulfones with carbonyl compounds
  作者：Jonathan Clayden、Marc Julia

  DOI：10.1039/c39940002261

  日期：——

  Reduction of allylic sulfones with samarium diiodide gives allylsamarium species which react in situ with carbonyl compounds, yielding homoallylic alcohols.

  三碘化二钐还原烯丙基砜生成烯丙基钐物种，该物种可原地与羰基化合物反应，生成高烯丙醇。
• Indium mediated allylation and propargylation reactions of dimethyl acetals and ketals
  作者：Jin Sun Kwon、Ae Nim Pae、Kyung Il Choi、Hun Yeong Koh、Youseung Kim、Yong Seo Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00042-9

  日期：2001.3

  Indium mediated allylation and propargylation reactions of acetals and ketals with various allyl or propargyl bromides in aqueous media successfully provided the corresponding homoallylic or homopropargylic (and allenylic) alcohol, respectively, in moderate to good yields. Highly chemoselective allylation is also described. The ketal and aryl acetal could be selectively allylated over the aliphatic

  缩醛和缩酮与各种烯丙基或炔丙基溴在水介质中的铟介导的烯丙基化和炔丙基化反应分别以中等至良好的收率成功提供了相应的均烯丙基或均炔丙基（和烯丙基）醇。还描述了高度化学选择性的烯丙基化。缩酮和芳基缩醛可以选择性地烯丙基化在脂肪族缩醛上，收率为80-84％。
• Highly Selective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Chromium(II) Reagents
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Okude、Keizo Kimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.561

  日期：1982.2

  to produce unisolable allylchromium species which add efficiently to aldehydes or ketones with high degree of stereo- and chemoselectivity. Particularly, high threo selectivity is observed in the reaction of aldehydes and 1-bromo-2-butene and is ascribed to a chair-like six-membered transition state. Simple reduction of allylic and benzylic halides produces biallyls and bibenzyls, while gem-dibromocyclopropanes

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。
• Iron-Catalyzed Electrochemical Allylation of Carbonyl Compounds by Allylic Acetates
  作者：Muriel Durandetti、Clotilde Meignein、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo026782r

  日期：2003.4.1

  synthesized from aldehydes or ketones and allylic acetates, using an electrochemical process catalyzed by iron complexes. We first studied the reactivity of allyl acetate, using N,N-dimethylformamide (DMF) or acetonitrile (AN) as solvent, FeBr(2) as catalyst, and Fe as the sacrificial anode. Then we tested the regioreactivity of crotyl acetate and other allylic derivatives.

  使用铁络合物催化的电化学过程，由醛或酮与乙酸烯丙酯合成均烯丙基醇。我们首先研究了乙酸烯丙酯的反应性，使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）或乙腈（AN）作为溶剂，FeBr（2）作为催化剂，Fe作为牺牲阳极。然后，我们测试了巴豆乙酸盐和其他烯丙基衍生物的区域反应性。