(2-fluoropyridin-3-yl)phenylmethanone | 79574-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-fluoropyridin-3-yl)phenylmethanone
• 英文别名: 2-fluoropyridin-3-yl(phenyl)ketone；3-Benzoyl-2-fluoropyridine；(2-fluoropyridin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 79574-71-3
• 化学式: C₁₂H₈FNO
• 分子量: 201.2
• InChiKey: DJXDIPQSHGPDAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluoropyridin-3-yl)phenylmethanone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Amino-6-methyl-3-pyridyl-phenyl-keton
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌谷氨酸消旋酶（MurI）的有效和选择性抑制剂：吡啶二氮杂胺

  摘要：

  一项针对HTS筛选命中的SAR研究产生了一系列吡啶二氮杂胺，它们是幽门螺杆菌谷氨酸消旋酶（MurI）的有效抑制剂，显示出高度选择性的抗幽门螺杆菌活性，显着改善的溶解度和降低的血浆蛋白结合力。获得了X射线共晶E–I结构。这些非竞争性抑制剂在MurI二聚体界面结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.113
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 在 chromium(VI) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-fluoropyridin-3-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Metallation regioselective en serie pyridinique: Synthese originale d'amino-2 aroyl-3 pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80124-2

文献信息

• New Gilman-type lithium cuprate from a copper(II) salt: synthesis and deprotonative cupration of aromatics
  作者：Tan Tai Nguyen、Floris Chevallier、Viatcheslav Jouikov、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.100

  日期：2009.12

  including heterocycles (anisole, 1,4-dimethoxybenzene, thiophene, furan, 2-fluoropyridine, 2-chloropyridine, 2-bromopyridine, and 2,4-dimethoxypyrimidine) was realized in tetrahydrofuran at room temperature using the Gilman-type amido-cuprate (TMP)2CuLi in situ prepared from CuCl2·TMEDA through successive addition of 1 equiv of butyllithium and 2 equiv of LiTMP. The intermediate lithium (hetero)arylcuprates

  室温下，使用吉尔曼型在四氢呋喃中实现了包括杂环（苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，噻吩，呋喃，2-氟吡啶，2-氯吡啶，2-溴吡啶和2,4-二甲氧基嘧啶）在内的芳族化合物的去质子化。通过连续加入1当量的丁基锂和2当量的LiTMP，由CuCl 2 ·TMEDA原位制备酰胺基铜酸盐（TMP）2 CuLi 。通过捕获碘，烯丙基溴，甲基碘和苯甲酰氯，可以证明中间的（杂）芳基碳酸锂。还使用硝基苯作为氧化剂，由azine嗪锂和二嗪铜酸盐制备对称二聚体。
• Deprotonative Metalation of Aromatic Compounds by Using an Amino-Based Lithium Cuprate
  作者：Tan Tai Nguyen、Nada Marquise、Floris Chevallier、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201100990

  日期：2011.9.5

  employed to attempt the interception of the generated aryl cuprates, aroyl chlorides, iodomethane, and diphenyl disulfide efficiently reacted. In addition, different oxidative agents were identified to afford symmetrical biaryls. Finally, palladium‐catalyzed coupling with aryl halides was optimized and allowed the synthesis of different aryl derivatives in medium to good yields.

  以2,4-二甲氧基嘧啶和2-甲氧基吡啶为底物，以苯甲酰氯为亲电子试剂，对基于氨基的铜酸锂对芳香族化合物的去质子化进行了优化。[（tmp）2 CuLi]（+2 LiCl）（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被确定为最佳试剂，其应用范围已扩展到苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，其他取代的吡啶，呋喃，噻吩及其衍生物和N -Boc-吲哚（Boc =叔-丁氧羰基）。在试图拦截所生成的芳基铜酸酯的亲电试剂中，芳酰氯，碘甲烷和二苯基二硫化物有效地反应了。另外，鉴定出不同的氧化剂以提供对称的联芳基。最后，优化了钯催化与芳基卤化物的偶联，并以中等收率合成了不同的芳基衍生物。
• Functionalization of pyridyl ketones using deprotolithiation-in situ zincation
  作者：Madani Hedidi、William Erb、Frédéric Lassagne、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Thierry Roisnel、Ghenia Bentabed-Ababsa、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c6ra11370b

  日期：——

  The metallation of aryl ketones was achieved by using LiTMP in the presence of ZnCl2·TMEDA, as evidenced by subsequent interception with iodine or by a palladium-catalysed cross-coupling reaction. One of the synthesized iodo ketones has been further elaborated to reach derivatives of biological interest.

  芳基酮的金属化是通过在ZnCl 2 ·TMEDA存在下使用LiTMP来实现的，随后通过碘的拦截或钯催化的交叉偶联反应证明了这一点。合成的碘代酮之一已被进一步精加工以达到具有生物学意义的衍生物。
• A facile synthesis of 2,3-disubstituted furo[2,3-b]pyridines
  作者：Gregory L. Beutner、Jeffrey T. Kuethe、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.125

  日期：2009.2

  In a three-step sequence starting from readily available starting materials, 2,3-carbon disubstituted furo[2,3-b]pyridines can be accessed in good yields and purity. Furo[2,3-b]pyridines bearing ester, amide and ketone groups at the 2-position can be prepared with a variety of aryl and alkyl groups at the 3-position.

  从容易获得的起始原料开始的三个步骤的序列中，可以以良好的收率和纯度获得2，3-碳二取代的呋喃并[2，3- b ]吡啶。可以制备在2-位带有酯，酰胺和酮基的呋喃[2,3- b ]吡啶，在3-位带有各种芳基和烷基。
• Convenient Stille carbonylative cross-couplings using molybdenum hexacarbonyl
  作者：Jonas Lindh、Ashkan Fardost、Maria Almeida、Peter Nilsson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.165

  日期：2010.5

  Palladium catalysis was used in Stille-type carbonylative cross-couplings employing Mo(CO)6 as the carbon monoxide source. Robust and convenient transformations were carried out in closed vessels at 100 °C, providing a set of diaryl ketones in good yields. Aryl triflates and bromides were used as coupling partners with aryl stannanes. Inclusion of the Mo(CO)6 destabilizing agent DBU made this protocol

  钯催化用于采用Mo（CO）6作为一氧化碳源的Stille型羰基交叉偶联反应中。在100°C的密闭容器中进行了稳固而便捷的转化，从而以高收率提供了一组二芳基酮。芳基三氟甲磺酸酯和溴化物被用作与芳基锡烷的偶合伴侣。Mo（CO）6稳定剂DBU的加入使该协议在操作上更简单，并抑制了副产物的形成。