N-[2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzylidene]-2-methylpropan-2-amine | 438564-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzylidene]-2-methylpropan-2-amine
• 英文别名: N-[2-(o-methoxyphenylethynyl)benzylidene]-tert-butylamine；N-tert-butyl-1-[2-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]methanimine
• CAS: 438564-92-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: GLCOEGJBNKVZLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzylidene]-2-methylpropan-2-amine 在 silver(I) exchanged K₁₀-montmorillonite clay 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted isoquinolines via iminoalkyne cyclization using Ag(i) exchanged K10-montmorillonite clay as a reusable catalyst

  摘要：

  单取代异喹啉通过银(I)交换的K10膨润土催化的亚氨炔环化反应以良好到优异的产率合成。该银催化的环化反应在100°C下对芳基和烷基取代的亚氨炔有很高的高效性，并适应各种亚氨炔，从而提供了一条便捷的合成异喹啉的路线。该程序的其他显著特点包括可重复使用、环保、高产率、操作简单且步骤较少，易于分离，并减少金属废物。反应顺利进行，产率中等，并且耐受多种官能团。固体催化剂可以方便地回收和重复使用。值得注意的是，无需额外的碱或其他助催化剂。提出了一种合理的机制，通过银(I)粘土的双功能酸-碱催化同时生成异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4ra05026f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 反应 28.08h， 生成 N-[2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzylidene]-2-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted isoquinolines via iminoalkyne cyclization using Ag(i) exchanged K10-montmorillonite clay as a reusable catalyst

  摘要：

  单取代异喹啉通过银(I)交换的K10膨润土催化的亚氨炔环化反应以良好到优异的产率合成。该银催化的环化反应在100°C下对芳基和烷基取代的亚氨炔有很高的高效性，并适应各种亚氨炔，从而提供了一条便捷的合成异喹啉的路线。该程序的其他显著特点包括可重复使用、环保、高产率、操作简单且步骤较少，易于分离，并减少金属废物。反应顺利进行，产率中等，并且耐受多种官能团。固体催化剂可以方便地回收和重复使用。值得注意的是，无需额外的碱或其他助催化剂。提出了一种合理的机制，通过银(I)粘土的双功能酸-碱催化同时生成异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4ra05026f

文献信息

• Competition Studies in Alkyne Electrophilic Cyclization Reactions
  作者：Saurabh Mehta、Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo802196r

  日期：2009.2.6

  toward alkyne electrophilic cyclization reactions has been studied. The required diarylalkynes have been prepared by consecutive Sonogashira reactions of appropriately substituted aryl halides and competitive cyclizations have been performed using I2, ICl, NBS and PhSeCl as electrophiles. The results indicate that the nucleophilicity of the competing functional groups, polarization of the alkyne triple

  已经研究了各种官能团对炔烃亲电环化反应的相对反应性。所需的二芳基炔已通过适当取代的芳基卤化物的连续 Sonogashira 反应制备，并使用 I 2、ICl、NBS 和 PhSeCl 作为亲电子试剂进行竞争性环化。结果表明，竞争官能团的亲核性、炔烃三键的极化和中间体的阳离子性质是决定这些反应结果的最重要因素。
• Cs ₂ CO ₃ Catalyzed Intramolecular Aminocarbonylation of Alkynes: Synthesis of 3‐Amino‐1 <i>H</i> ‐inden‐1‐ones from <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐Butyl‐2‐(1‐alkynyl)benzaldimines
  作者：Zhen Guo、Tao Liu、Xiujuan Liang、Yuting Wu、Tuanli Yao

  DOI：10.1002/adsc.201901349

  日期：2020.3.4

  3‐amino‐1H‐inden‐1‐ones from N‐tert‐butyl‐2‐(1‐alkynyl)benzaldimines via intramolecular aminocarbonylation of alkynes using Cs2CO3 as catalyst and air as oxidant has been developed. This highly atom‐efficient, transition‐metal‐free reaction proceeds under thermal conditions. We propose that the reaction proceeds through an unprecedented 5‐exo‐dig cyclization of N‐tert‐butyl‐2‐(1‐alkynyl)benzaldimines and thermal

  的各种各样的合成3-氨基-1- ħ茚-1-酮从ñ -叔丁基-2-（1-炔基）经由使用铯炔烃的分子内的氨基羰基benzaldimines 2 CO 3作为催化剂和空气作为氧化剂具有已开发。这种高原子效率，无过渡金属的反应在热条件下进行。我们建议，通过了前所未有的5-反应进行外切-挖环化ñ -叔丁基-2-（1-炔基）benzaldimines和3-亚甲基2λ热重排2 -isoindolin -1-醇。
• Application of Copper(I) Iodide/Diorganoyl Dichalcogenides to the Synthesis of 4-Organochalcogen Isoquinolines by Regioselective CN and CChalcogen Bond Formation
  作者：André L. Stein、Filipe N. Bilheri、Juliana T. da Rocha、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/chem.201201618

  日期：2012.8.20

  100 °C. Furthermore, the reaction did not require an argon atmosphere and was carried out in an open flask. The cyclization reaction tolerated a variety of functional groups both in ortho‐alkynylbenzaldimines and diorganoyl dichalcogenides, such as trifluoromethyl, chloro, fluorine, and methoxyl, to give the six‐membered heterocyclic ring exclusively through a 6‐endo‐dig cyclization process. The organochalcogen

  铜催化的（二炔基二卤代）与（邻炔基）苯二胺的环化反应可合成4-有机锡异喹啉，而反应介质中碱的存在抑制了产物的生成，产生了不希望的异喹啉，而在4-位上没有有机硫属元素原子。环化反应是在100°C的DMF存在下，使用CuI（20％）作为催化剂，与二有机酰基二卤化氢（1.5当量）一起进行的。此外，该反应不需要氩气氛，并且在开放烧瓶中进行。环化反应可耐受邻位的多种官能团-alkynylbenzaldimines和diorganoyl二硫属化物，如三氟甲基，氯，氟和甲氧基，专门经由6-，得到六元杂环内切-挖环化方法。将存在于异喹啉环4位上的有机硫属元素基团进一步进行选择性硫属元素-锂交换反应，然后添加醛类，以高收率提供所需的仲醇。所获得的异喹啉也被证明是Suzuki和Sonogashira偶联条件的合适底物，通过C CC键的形成提供了相应的产物。
• Synthesis of 4-(1-Alkenyl)isoquinolines by Palladium(II)-Catalyzed Cyclization/Olefination
  作者：Qinhua Huang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0261303

  日期：2003.2.1

  A variety of 4-(l-alkenyl)-3-arylisoquinolines have been prepared in moderate to excellent yields by the Pd(II)-catalyzed cyclization of 2-(1-alkynyl)arylaldimines in the presence of various alkenes. The introduction of an o-methoxy group on the arylaldimine promotes the Pd-catalyzed cyclization and stabilizes the resulting Pd(II) intermediate, improving the yields of the isoquinoline products. Ketone-containing isoquinolines 36 and 49-51 have also been prepared by this process when unsaturated alcohols are employed as the alkenes.
• Synthesis of substituted isoquinolines via iminoalkyne cyclization using Ag(<scp>i</scp>) exchanged K10-montmorillonite clay as a reusable catalyst
  作者：Mariappan Jeganathan、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1039/c4ra05026f

  日期：——

  Monosubstituted isoquinolines are synthesized in good to excellent yields by the Ag(I)-exchanged K10-montmorillonite clay catalyzed ring closure of iminoalkynes. This silver catalyzed ring closure is highly effective in cyclizing aryl- and alkyl-substituted iminoalkynes at 100 °C and accommodates a variety of iminoalkynes, thus affording a convenient route to the synthesis of isoquinolines. The other salient features of this procedure are its reusability, environmentally benign nature, high yield, operational simplicity with fewer steps, easy separation, and minimization of metallic wastes. The reaction proceeds smoothly in moderate yields and tolerates various functional groups. The solid catalyst can be readily recovered and reused. Notably, no additional base or other co-catalysts are needed. A plausible mechanism is proposed in which isoquinolines are formed via simultaneous bifunctional acid-base catalysis by Ag(I) clay.

  单取代异喹啉通过银(I)交换的K10膨润土催化的亚氨炔环化反应以良好到优异的产率合成。该银催化的环化反应在100°C下对芳基和烷基取代的亚氨炔有很高的高效性，并适应各种亚氨炔，从而提供了一条便捷的合成异喹啉的路线。该程序的其他显著特点包括可重复使用、环保、高产率、操作简单且步骤较少，易于分离，并减少金属废物。反应顺利进行，产率中等，并且耐受多种官能团。固体催化剂可以方便地回收和重复使用。值得注意的是，无需额外的碱或其他助催化剂。提出了一种合理的机制，通过银(I)粘土的双功能酸-碱催化同时生成异喹啉。