Benzoic acid (S)-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-(2-oxo-ethyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-ylcarbamoyl]-methyl ester | 218965-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Benzoic acid (S)-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-(2-oxo-ethyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-ylcarbamoyl]-methyl ester
• 英文别名: [(1S)-2-[[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-(2-oxoethyl)-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]amino]-1-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 218965-72-1
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₁₀
• 分子量: 575.656
• InChiKey: SVKHPVSMVVIQRQ-OZLGCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-(2-oxo-ethyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-ylcarbamoyl]-methyl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 甲基氯化镁 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 17-epi-Theopederin D
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R,8R,10S)-5-(tert-Butylcarbonyloxy)methyl-8-(3-chloropropyl)-10-methoxy-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 叠氮磷酸二苯酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 氢化奎宁-9-菲基醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 130.24h， 生成 Benzoic acid (S)-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-(2-oxo-ethyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-ylcarbamoyl]-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d

文献信息

• A Synthesis of Theopederin D and a Formal Synthesis of Pederin
  作者：Philip J. Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1055/s-1998-1970

  日期：1998.12

  Theopederin D, a cytotoxic metabolite from a sponge of the genus Theonella, was synthesised in 14 steps (11.1% overall yield) from two advanced intermediates previously used in a synthesis of mycalamide B. A formal synthesis of pederin from similar intermediates is also reported.

  Theopederin D 是一种来自 Theonella 属海绵的细胞毒性代谢物，由先前用于合成霉菌酰胺 B 的两个高级中间体经 14 个步骤合成（总收率为 11.1%）。
• Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin
  作者：Philip Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、Louis J. Farrugia、Kenneth Muir、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1039/a909898d

  日期：——

  A general modular approach to the members of the pederin family of antitumour agents is exemplified by syntheses of mycalamide B and theopederin D as well as a formal synthesis of pederin. All three compounds are prepared from 6-lithio-2,3-dimethyl-4-phenylselenomethyl-3,4-dihydro-2H-pyran and 2-(3-chloropropyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-one.

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。