[(3S,4S)-4-acetyl-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl] acetic acid | 1421322-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(3S,4S)-4-acetyl-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl] acetic acid
• 英文别名: 2-[(3S,4S)-4-acetyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 1421322-44-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: BHJRTTJKBHQRQQ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S)-4-acetyl-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl] acetic acid 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl [(3S,4R)-4-isopropenyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  含有吡咯烷和哌啶结构基序的生物碱的合成研究。

  摘要：

  不对称生物碱的大道！使用“手性库”方法合成了各种2-取代的吡咯烷和哌啶手性生物活性天然产物。带有一个手性中心的l-脯氨酸和l- pipecolinic酸是合成这些生物碱的最佳前体。总的来说，共开发了14种综合合成方法和11种正式合成方法。

  DOI：

  10.1002/open.201402128
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(3-oxobutyl)acetamide-1-ethyl-4-methoxybenzene 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(3S,4S)-4-acetyl-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl] acetic acid
  参考文献：
  名称：

  串联合成功能化吡咯烷酮的方法：高效去甲藻氨酸和海藻酸的途径

  摘要：

  描述了串联法合成异海藻酸和海藻酸的吡咯烷酮前体的方法。异链烷酸的吡咯烷酮中间体的合成是通过串联的Wittig-Michael反应和串联的酰胺化-Michael反应完成的，而一锅酰胺化-乙烯酯化则用于合成海藻酸的Ganem中间体（2：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.007